(2R,3R,6R)-6-allyl-2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran | 195517-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3R,6R)-6-allyl-2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,3R,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 195517-59-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: VQGLQJISRIIQIS-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6R)-6-allyl-2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium fluoride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2-[(2R,3R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Approach to Forskolin:  Construction of the ABC Ring System from d-Galactose

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder reaction of dienyne 14 afforded naphthopyran 18 which underwent 1,4-addition of methyl copper reagent to give the functionalized tricyclic system of forskolin 17. The synthesis of dienyne 14 is based on a stereoselective introduction of carbon side chains at C(1) and C(2) of tri-O-acetyl-D-galactal via C-Ferrier followed by Claisen-Ireland rearrangements.

  DOI：

  10.1021/jo970999h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-2,6-epoxynona-4,8-diene 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,6R)-6-allyl-2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-二脱氢糖苷的 Overman 重排合成新型基于四氢吡喃的二肽等排体

  摘要：

  已从 3,4,6-三-O-乙酰基-D-glucal 有效合成了不同功能化的基于四氢吡喃的二肽等排体。结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌的 hsp65 p2-13 表位的类似物是通过用制备的二肽等排体替换天然十二肽中的 Ala-Tyr 或 Glu-Glu 部分来制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200710

文献信息

• A synthetic approach to the tricyclic system of forskolin from D-galactose
  作者：Issam Hanna、Jean-Yves Lallemand、Philippe Wlodyka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73468-x

  日期：1994.9

  The synthesis of the tricyclic system of forskolin by an intramolecular Diels-Alder reaction is described, starting from tri-O-acetyl-D-galactal.