1-(2-(nitromethyl)phenyl)ethan-1-one | 1392050-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(nitromethyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-(nitromethyl)phenyl)ethanone；1-[2-(Nitromethyl)phenyl]ethanone；1-[2-(nitromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1392050-81-5
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: IKNDRGJRKZCRAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2'-溴苯乙酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 反应 4.0h， 以91%的产率得到1-(2-(nitromethyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的钯催化硝基甲基化：正交甲酰化等效物

  摘要：

  使用平行微尺度实验开发了芳基卤化物和硝基甲烷的有效交叉偶联反应。芳基硝基甲烷产品是许多有用的合成产品的前体。已经发现了一种在一锅操作中将它们直接转化为相应的肟和醛的有效方法。该过程利用廉价的硝基甲烷作为羰基等价物，提供了一种温和方便的甲酰化方法，可与许多官能团兼容。

  DOI：

  10.1021/ol301713j

文献信息

• Minimizing the Amount of Nitromethane in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling with Aryl Halides
  作者：Ryan R. Walvoord、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo401249y

  日期：2013.9.6

  A method for the formation of arylnitromethanes is described that employs readily available aryl halides or triflates and small amounts of nitromethane in a dioxane solvent, thereby reducing the hazards associated with this reagent. Specifically, 2-10 equiv (1-5% v/v) of nitromethane can be employed in comparison to prior work that used nitromethane as solvent (185 equiv). The present transformation provides high yields at relatively low temperatures and tolerates an array of functionality, including heterocycles and substantial steric encumbrance.