6-(2-acetylphenyl)hex-5-ynenitrile | 1266340-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2-acetylphenyl)hex-5-ynenitrile
• 英文别名: 6-(2-Acetylphenyl)hex-5-ynenitrile
• CAS: 1266340-33-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: VRIONIQUBIQXKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-acetylphenyl)hex-5-ynenitrile 在 一氧化碳 、 水 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到6-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrido[1,2-b]isoquinolin-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  铂催化羰基氧化羰基化羰基化水合碳环中的化学选择性

  摘要：

  据报道，氧-炔烃-腈官能团的两个新的水合碳环化反应产生了独特的含氮杂环。在热的1,4-二恶烷中用PtCl 2 / CO / H 2 O长时间加热氧代炔基腈底物，得到2,3-二氢-1 H-吡啶基[1.2 - b ]-异喹啉-4（6 H）-。在该水合反应中，短暂地有效分离出二羰基腈中间体，然后将其进行基于NHC的交叉安息香偶合，得到螺环醇，并进一步与TfOH反应生成螺环[indene-2,2'-哌啶]。-1，6 ′（3 H）-二酮。

  DOI：

  10.1021/ol1029047
• 作为产物：
  描述：

  己炔腈 、 2'-溴苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以40%的产率得到6-(2-acetylphenyl)hex-5-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  金催化乙酸铵辅助2-炔基芳基酮的级联环化

  摘要：

  描述了乙酸铵辅助的金催化的2-炔基芳基酮的级联环化反应。在报道的条件下，金的2-炔基芳基酮的分子内环化反应通过两种竞争的反应机理（5- exo - dig或6 - endo - dig环化）发生，从而产生两种区域异构中间体：异苯并fur或异苯并benzo。在乙酸铵存在下，两种中间体化合物分别进一步重排成2，3-二取代的茚满和1，3-二取代的异喹啉。虽然这两种反应途径经由环化，重排级联进行，金介导的5-外型-挖 该方法是特别值得注意的，因为它提供了2-炔​​基芳基酮的新颖环化方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01939

文献信息

• Gold-Catalyzed Ammonium Acetate Assisted Cascade Cyclization of 2-Alkynylarylketones
  作者：Maciej E. Domaradzki、Yuhua Long、Zhigang She、Xiaochen Liu、Gan Zhang、Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01939

  日期：2015.11.20

  An ammonium acetate assisted gold-catalyzed cascade cyclization reaction of 2-alkynylarylketones is described. Under the reported conditions, a gold-catalyzed intramolecular cyclization of 2-alkynylarylketones takes place through two competing reaction mechanisms—a 5-exo-dig or a 6-endo-dig cyclization—leading to two regioisomeric intermediates: isobenzofuranium or isobenzopyrylium. In the presence

  描述了乙酸铵辅助的金催化的2-炔基芳基酮的级联环化反应。在报道的条件下，金的2-炔基芳基酮的分子内环化反应通过两种竞争的反应机理（5- exo - dig或6 - endo - dig环化）发生，从而产生两种区域异构中间体：异苯并fur或异苯并benzo。在乙酸铵存在下，两种中间体化合物分别进一步重排成2，3-二取代的茚满和1，3-二取代的异喹啉。虽然这两种反应途径经由环化，重排级联进行，金介导的5-外型-挖 该方法是特别值得注意的，因为它提供了2-炔​​基芳基酮的新颖环化方案。
• Chemoselectivities in the Platinum-Catalyzed Hydrative Carbocyclizations of Oxo-Alkyne-Nitrile Functionalities
  作者：Anupam Mukherjee、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ol1029047

  日期：2011.2.18

  Two new hydrative carbocyclizations of oxa-alkyne-nitrile functionalities are reported to produce distinct nitrogen-containing heterocycles. Protracted heating of oxoalkynyl nitrile substrates with PtCl2/CO/H2O in hot 1,4-dioxane gave 2,3-dihydro-1H-pyrido[1.2-b]-isoquinolin-4(6H)-ones. In this hydration reaction, dicarbonyl nitrile intermediates were isolated efficiently after a brief period, and

  据报道，氧-炔烃-腈官能团的两个新的水合碳环化反应产生了独特的含氮杂环。在热的1,4-二恶烷中用PtCl 2 / CO / H 2 O长时间加热氧代炔基腈底物，得到2,3-二氢-1 H-吡啶基[1.2 - b ]-异喹啉-4（6 H）-。在该水合反应中，短暂地有效分离出二羰基腈中间体，然后将其进行基于NHC的交叉安息香偶合，得到螺环醇，并进一步与TfOH反应生成螺环[indene-2,2'-哌啶]。-1，6 ′（3 H）-二酮。