2-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)aniline | 1312707-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)aniline
• 英文别名: 2-[(1-Methylindol-3-yl)methyl]aniline；2-[(1-methylindol-3-yl)methyl]aniline
• CAS: 1312707-15-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: GWENIUUILHKSDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)aniline 在 吡啶 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的吲哚分子内C2酰胺化环化：吲哚稠合四环的便捷通道†

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖且无金属的I 2介导的吲哚分子内C2酰胺化反应。该方法通过N-芳基取代的吲哚的分子内C 2酰胺化而得到各种吲哚稠合的四环化合物，例如苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吲哚。这种C2磺酰胺化环化反应还可以方便地从C3芳基取代的吲哚获得吲哚[2,3- b ]吲哚和二氢吲哚[2,3- b ]喹啉，收率良好。吲哚[2,3- b ]喹啉还可以通过多米诺环化-脱甲苯磺酸化-芳香化反应序列合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02449h
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 1-甲基吲哚 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的吲哚分子内C2酰胺化环化：吲哚稠合四环的便捷通道†

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖且无金属的I 2介导的吲哚分子内C2酰胺化反应。该方法通过N-芳基取代的吲哚的分子内C 2酰胺化而得到各种吲哚稠合的四环化合物，例如苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吲哚。这种C2磺酰胺化环化反应还可以方便地从C3芳基取代的吲哚获得吲哚[2,3- b ]吲哚和二氢吲哚[2,3- b ]喹啉，收率良好。吲哚[2,3- b ]喹啉还可以通过多米诺环化-脱甲苯磺酸化-芳香化反应序列合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02449h

文献信息

• Visible Light-Induced Aerobic Oxyamidation of Indoles: A Photocatalytic Strategy for the Preparation of Tetrahydro-5<i>H</i>-indolo[2,3-<i>b</i>]quinolinols
  作者：Jing An、You-Quan Zou、Qing-Qing Yang、Qiang Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201300175

  日期：2013.5.17

  A visible light‐induced, aerobic oxyamidation reaction of indoles, using air as the sole oxidant, has been developed. This process serves as a photocatalytic strategy to generate efficiently tetrahydro‐5H‐indolo[2,3‐b]quinolinols, which may have interesting biological and pharmacological activities owing to their privileged indoline structure.

  已开发出一种以空气为唯一氧化剂的可见光诱导的吲哚有氧氧酰胺化反应。该过程用作光催化策略，可有效生成四氢-5 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉醇，由于它们具有独特的二氢吲哚结构，它们可能具有有趣的生物学和药理活性。
• Developing 3-(2-Isocyano-6-methylbenzyl)-1<i>H</i>-indole Derivatives to Enhance the Susceptibility of <i>Serratia marcescens</i> by Occluding Quorum Sensing
  作者：Jiang Wang、Jing-Yi Yang、Pradeepraj Durairaj、Wei Wang、Shi Tang、Dayong Wang、Chao-Yun Cai、Ai-Qun Jia

  DOI：10.1021/acsinfecdis.3c00433

  日期：2023.12.8

  Quorum sensing (QS) inhibition is recognized as a novel antimicrobial target for infections caused by drug-resistant pathogens and is an attractive strategy for antipathogenic agent development. We designed and synthesized three parts of 3-(2-isocyanobenzyl)-1H-indole derivatives and tested their activity as novel quorum sensing inhibitors (QSIs). 3-(2-Isocyanobenzyl)-1H-indole derivatives demonstrated

  群体感应 （QS） 抑制被认为是耐药病原体引起的感染的新型抗菌靶点，是抗病原剂开发的一种有吸引力的策略。我们设计并合成了 3-（2-异氰基苄基）-1H-吲哚衍生物的三个部分，并测试了它们作为新型群体感应抑制剂 （QSI） 的活性。3-（2-异氰基苄基）-1H-吲哚衍生物在低于最低抑制浓度 （sub-MICs） 时对粘质沙雷氏菌表现出有希望的 QS、生物膜和神黄素抑制活性。特别是，3-（2-异氰基-6-甲基苄基）-1H-吲哚 （IMBI， 32） 根据多种筛选试验被确定为最佳候选者，包括生物膜和神子菌素抑制。进一步的研究表明，暴露于 1.56 μg/mL 的 IMBI 粘附链球菌 NJ01 可显著抑制生物膜的形成 42%。对粘质链球菌 NJ01 的 IMBI 处理显着增强了形成生物膜的敏感性，破坏了生物膜的结构高达 40%，扫描电子显微镜 （SEM） 和共聚焦激光扫描显微镜 （CLSM） 证明了这一点。对于粘质链球菌 NJ01
• Direct annulation and alkylation of indoles with 2-aminobenzyl alcohols catalyzed by TFA
  作者：Forest J. Robertson、Bradshaw D. Kenimer、Jimmy Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.067

  日期：2011.6

  An efficient method for the annulation of indoles with 2-aminobenzyl alcohols, catalyzed by TFA, to furnish 5,6-fused indoline aminals is reported. This method can be extended to the alkylation of indoles at C3. 2-Aminobenzyl alcohols are used directly without recourse to protection of the aniline nitrogen or activation of the alcohol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iodine mediated intramolecular C2-amidative cyclization of indoles: a facile access to indole fused tetracycles
  作者：Sindhura Badigenchala、Venkatachalam Rajeshkumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c5ob02449h

  日期：——

  amidation of indoles under mild reaction conditions is developed. This methodology affords various indole fused tetracyclic compounds, such as benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indoles by intramolecular C2 amidation of N-aryl substituted indoles. This C2 sulfonamidative cyclization also offers convenient access to indolo[2,3-b]indoles and dihydroindolo[2,3-b]quinoline from C3 aryl substituted indoles in good to excellent

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖且无金属的I 2介导的吲哚分子内C2酰胺化反应。该方法通过N-芳基取代的吲哚的分子内C 2酰胺化而得到各种吲哚稠合的四环化合物，例如苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吲哚。这种C2磺酰胺化环化反应还可以方便地从C3芳基取代的吲哚获得吲哚[2,3- b ]吲哚和二氢吲哚[2,3- b ]喹啉，收率良好。吲哚[2,3- b ]喹啉还可以通过多米诺环化-脱甲苯磺酸化-芳香化反应序列合成。
• HFIP-mediated C-3-alkylation of indoles and synthesis of indolo[2,3-<i>b</i>]quinolines &amp; related natural products
  作者：Auqib Rashid、Waseem I. Lone、Preeti Dogra、Showkat Rashid、Bilal A. Bhat

  DOI：10.1039/d4ob00414k

  日期：——

  An expeditious metal free C-3 alkylation of indoles and its NIS-mediated deviation to indolo[2,3-b]quinolines is reported. This protocol, executed in aqueous HFIP has broad substrate scope and is well inclined towards the ideas of sustainable chemistry. Applications of these strategies in accessing bioactive natural products like vibrindole, norcryptotakeine, neocryptolepine and indenoindolone scaffolds

  报道了吲哚的快速无金属 C-3 烷基化及其 NIS 介导的吲哚并[2,3- b ]喹啉的偏离。该协议在水性 HFIP 中执行，具有广泛的底物范围，并且非常倾向于可持续化学的理念。这些策略在获取生物活性天然产物（如 vibrindole、norcryptotakeine、neocryptolepine 和茚并吲哚酮支架）方面的应用也已得到证实。