5-bromo-3,3-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one | 695158-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3,3-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 5-Bromo-3,3-bis(1-methyl-1h-indol-3-yl) indolin-2-one；5-bromo-3,3-bis(1-methylindol-3-yl)-1H-indol-2-one
• CAS: 695158-31-7
• 化学式: C₂₆H₂₀BrN₃O
• 分子量: 470.368
• InChiKey: UZBPGDGCIOZOEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 5-溴靛红 在 1,3-bis(carboxymethyl)imidazolium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以91 %的产率得到5-bromo-3,3-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸离子液体催化吲哚与酮的傅克反应合成二聚吲哚及其与 BSA 和 DNA 的相互作用

  摘要：

  目前的工作涉及一种改进的伪三组分合成方法，使用 4 mol% [BCMIM][Cl] 离子液体在回流条件下在含水乙醇中通过无金属合成来合成二聚吲哚。在 0.5 小时至 1.5 小时内提供了一系列 35 种衍生物，产率高达 95%。然后使用各种光谱技术分析这些衍生物。该方法的显着特点是反应条件温和、无金属合成、后处理程序简单、反应时间短、可重复使用多达4个循环、良好至优异的产率和低催化剂负载量。使用紫外可见光谱和荧光光谱技术研究所选衍生物的光物理特性。吸收和发射光谱显示峰值波长 ( λ max ) 分别在 216–228 nm (π–π*)、262–294 nm (n–π*) 和 389–407 nm 范围内。在密度泛函理论（DFT）计算中可以观察到与实验数据类似的趋势。使用 AutoDock Vina 计算合成衍生物与牛血清白蛋白 (BSA) 和脱氧核糖核酸 (DNA) 的结合亲和力。此外，还对7af

  DOI：

  10.1039/d4nj02651a

文献信息

• Nano-SiO₂: a heterogeneous and reusable catalyst for the one-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical 3,3-di(aryl)indolin-2-ones under solvent-free conditions
  作者：Kobra Nikoofar、Zahra Khalili

  DOI：10.1515/znb-2015-0111

  日期：2016.1.1

  Symmetrical and unsymmetrical 3,3-di(aryl)indolin-2-ones have been synthesized by nano-SiO₂ as green, heterogeneous, and reusable catalyst under solvent-free conditions at room temperature via magnetic stirring and grinding methods. A plausible mechanism of condensation has also been presented.

  标题：摘要

  对称和非对称的3,3-二(芳基)吲哚啉-2-酮已经通过纳米SiO₂作为绿色、非均相和可重复使用的催化剂，在室温下无溶剂条件下，通过磁搅拌和研磨方法合成。还提出了一种可能的缩合机理。

• Fe(III) @g-C3N4 nanocomposite-catalyzed green synthesis of di-indolyloxindole derivatives
  作者：Ali Allahresani、Bahare Taheri、M. A. Nasseri

  DOI：10.1007/s11164-018-3519-5

  日期：2018.11

  characterized by various techniques; including X-ray diffraction, Fourier-transform infrared spectroscopy, and transmission electron microscopy. Then, the 3-indolylation reaction of isatin with indole derivatives was carried out in the presence of the Fe(III)/g-C3N4 nanocomposite in water in reflux conditions. The results showed that the corresponding products were synthesized in excellent yields (up to 96%)

  通过用gC 3 N 4浸渍FeCl 3可以简单地合成Fe（III）/ gC 3 N 4纳米复合材料，并通过各种技术对其进行表征。包括X射线衍射，傅立叶变换红外光谱和透射电子显微镜。然后，在Fe（III）/ gC 3 N 4的存在下，进行靛红与吲哚衍生物的3-吲哚化反应。在回流条件下在水中形成纳米复合材料。结果表明，相应的产物在短时间内（30分钟）以优异的产率（高达96％）合成。该方案的显着特征是无毒溶剂，绿色介质，短反应时间和高收率。
• HFIP-promoted catalyst-free cascade reactions for the synthesis of biologically relevant 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones from indoles and isatins
  作者：Xiaohan Yuan、Shuai Wang、Jialing Cheng、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.025

  日期：2020.9

  The first HFIP-promoted catalyst-free cascade reactions for the synthesis of biologically relevant 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones (27 examples, up to 98% yield) from readily available indoles and isatin derivatives are described. This protocol shows well tolerance of different functional groups and features extremely mild reaction conditions such as short reaction time (∼ 1 h), no usage of catalyst, easy

  摘要描述了第一个由HFIP促进的无催化剂级联反应，用于从容易获得的吲哚和靛红衍生物合成生物学上相关的3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮（27个实例，产率高达98％）。该方案显示出对不同官能团的良好耐受性，并且具有极其温和的反应条件，例如反应时间短（〜1 h），不使用催化剂，易于操作和产物分离。特别令人感兴趣的是形成两个CC键和一个全碳四元中心。该协议可以作为合成生物学上重要的3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮的重要策略。
• 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octanium Diacetate under Grinding: Efficient and Eco-Friendly Process for the Synthesis of Symmetric, Unsymmetric and New Bis di(indolyl)indolin-2-one
  作者：Leila Zare Fekri、Mohammad Nikpassand

  DOI：10.2174/1570178614666170511164853

  日期：2017.7.19

  mild condition and simple work-up procedures. The catalyst could be easily recovered and reused for six cycles with almost consistent activity. All of the synthesized compounds were characterized by their physical constant, comparison with authentic samples, IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and elemental analysis. Methods: A mixture of isatin derivatives (1 mmol) or synthesized bis isatin (0.5 mmol)

  背景：已经开发了一种简便，有效，新的绿色方法，用于在1,4-二氮杂双环存在下通过吲哚衍生物与各种靛红的亲电缩合反应合成3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮。 [2.2.2]醋酸双乙酸铵在研磨时作为有效的均质介质。这项工作始终具有以下优势：产量高，反应时间短，条件温和且后处理程序简单。该催化剂可以容易地回收并以几乎恒定的活性重复使用六个循环。所有合成的化合物的特征在于它们的物理常数，与真实样品的比较，IR，1H NMR，13C NMR光谱和元素分析。 方法：将研钵衍生物（1毫摩尔）或合成的双矶素（0.5毫摩尔），吲哚衍生物（2毫摩尔）和[DABCO]二氢乙酸盐（0.5毫摩尔）的混合物加入研钵中，并用研杵将其粉碎，所需的反应时间。反应完成后，如TLC所示，将反应混合物溶于20mL H 2 O中。过滤分离产物，并从EtOH中重结晶，干燥，得到粉末状化合物3a-n。减压浓缩滤液，并用乙醚洗涤。然后，将
• Synthesis of symmetrical and unsymmetrical 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones under controlled catalysis of ionic liquids
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Masoumeh Sharifi-Kiasaraie、Homayun Taheri-Amlashi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.017

  日期：2010.3

  Three ionic liquids, [BMIM][BF4] doped with 60 mol % of LiCl ([BMIM][BF4]-LiCl), N,N,N,N-tetramethylguanidinium trifluoroacetate (TMGT), and N,N,N,N-tetramethylguanidinium triflate (TMGTf) were found useful as catalyst solvents for controlled 3-indolylation of isatins. Our investigation revealed that the reaction between isatin and indoles in [BMIM][BF4]-LiCl or TMGTf media stops at the step of addition

  三种离子液体，[BMIM][BF4] 掺杂 60 mol % LiCl ([BMIM][BF4]-LiCl)、N,N,N,N-四甲基胍三氟乙酸 (TMGT) 和 N,N,N,N -四甲基胍三氟甲磺酸盐 (TMGTf) 被发现可用作用于控制靛红的 3-吲哚化的催化剂溶剂。我们的研究表明，[BMIM][BF4]-LiCl 或 TMGTf 介质中的靛红和吲哚之间的反应在离子液体 TMGT 运行时添加提供 3-indolyl-3-hydroxyindolin-2-ones 的两种组分的步骤停止该反应进一步通过伴随的 Friedel-Crafts 取代得到对称的 3,3-di(indol-3-yl)indolin-2-ones。为了利用这些离子液体对反应进程的影响之间的差异，我们计划了一个两步方案来有效合成不对称的 3,3-di(indol-3-yl)indolin-2-ones。