2,5-dichloro-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,4-benzoquinone | 329015-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dichloro-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Dichloro-3-(1-methylindol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 329015-25-0
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 306.148
• InChiKey: QWYNPQAKWPNVHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156.1-156.2 °C
• 沸点：
  487.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,4-benzoquinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到2,5-dihydroxy-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  吲哚与2,5-二氯苯醌的酸催化缩合反应合成2,5-二羟基-3-（吲哚-3-基）苯醌。

  摘要：

  已经开发了三种将吲哚偶联到2，5-二氯苯醌上的方法。各种被卤素，烷基，烷氧基和芳基取代的吲哚参与HCl，H2SO4或CH3CO2H促进的厌氧缩合反应。对苯二酚产物被过量的二氯苯醌部分氧化，并通过DDQ或Ag2CO3氧化完全转化为2,5-二氯-3-（吲哚-3-基）苯醌目标。可以通过碱水解从二氯化物获得2，5-二羟基-3-（吲哚-3-基）苯醌。在这些反应中产生的联芳基键的旋转特性已经通过理论和光谱方法进行了检验。

  DOI：

  10.1021/jo0204597
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 2,5-二氯-1,4-苯醌 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到2,5-dichloro-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  3-吲哚基-2，5-二羟基苯醌的合成。

  摘要：

  [图：见正文] 3-吲哚醌可通过吲哚与2，5-二氟苯并醌的酸催化缩合，然后进行DDQ氧化而有效制备。将得到的二氯醌水解成3-吲哚二羟基苯醌。3-吲哚醌亚结构是令人感兴趣的，因为它存在于天然产物中，该天然产物通过蛋白质-蛋白质相互作用（包括甾体醌）调节生物过程。

  DOI：

  10.1021/ol006852l

文献信息

• Synthesis of 3-Indolyl-2,5-dihydroxybenzoquinones
  作者：Michael C. Pirrung、Kaapjoo Park、Zhitao Li

  DOI：10.1021/ol006852l

  日期：2001.2.1

  by the acid-catalyzed condensation of Indoles with 2,5-dichiorobenzoquinone, followed by DDQ oxidation. The resulting dichloroquinones are hydrolyzed to the 3-indolyidihydroxybenzoquinones. The 3-indolylquinone substructure is of interest because of its presence in natural products that modulate biological processes through protein-protein interactions, including the asterriquinones.

  [图：见正文] 3-吲哚醌可通过吲哚与2，5-二氟苯并醌的酸催化缩合，然后进行DDQ氧化而有效制备。将得到的二氯醌水解成3-吲哚二羟基苯醌。3-吲哚醌亚结构是令人感兴趣的，因为它存在于天然产物中，该天然产物通过蛋白质-蛋白质相互作用（包括甾体醌）调节生物过程。
• 一种吲哚醌衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN110437124B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种吲哚醌衍生物及其制备方法。该方法以醌类衍生物(Ⅰ)和吲哚衍生物(Ⅱ)为原料，采用非金属的路易斯酸为催化剂，无毒不易挥发的溶剂作为反应溶剂，得到了一系列吲哚醌衍生物(Ⅲ)。本发明的制备方法避免了传统的需要金属催化和使用毒性较大的有机溶剂等问题，具有更广的底物适应性和官能团耐受性，且具有反应时间短、产率高、反应条件温和、环境友好等优点，值得一提的是，本发明反应溶剂和催化剂均可循环利用，综上，本发明的吲哚醌衍生物的制备方法是一种经济型且易于工业化的绿色方法。
• Heterocyclic quinones as pharmaceutical agents
  申请人：——

  公开号：US20040063774A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Pyrrolylquinones and indolylquinones useful for treating diseases such as neurodegenerative disease, viral infections and proliferative disease are described, along with methods of making such compounds and pharmaceutical formulations containing such compounds.

  本文描述了用于治疗神经退行性疾病、病毒感染和增殖性疾病的吡咯基醌和吲哚基醌，以及制备这些化合物的方法和含有这些化合物的制药配方。
• US7057052B2
  申请人：——

  公开号：US7057052B2

  公开（公告）日：2006-06-06
• [EN] SETEROCYCLIC QUINONES AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] QUINONES HETEROCYCLIQUES SERVANT D'AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2004050014A2

  公开（公告）日：2004-06-17

  Pyrrolylquinones and indolylquinones useful for treating diseases such as neurodegenerative disease, viral infections and proliferative disease are described, along with methods of making such compounds and pharmaceutical formulations containing such compounds.