(5aS,6aR,11aR,13aS)-6a,11-diprenyl-1,2,3,6,6a,11,11a,13a-octahydro-13H-pyrrolo[1'',2''-4',5']pyrazino[2',1'-5,1]pyrrolo[2,3-b]indole-5,13(5aH)-dione | 608146-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5aS,6aR,11aR,13aS)-6a,11-diprenyl-1,2,3,6,6a,11,11a,13a-octahydro-13H-pyrrolo[1'',2''-4',5']pyrazino[2',1'-5,1]pyrrolo[2,3-b]indole-5,13(5aH)-dione
• 英文别名: (1R,4S,10S,12R)-12,19-bis(3-methylbut-2-enyl)-2,8,19-triazapentacyclo[10.7.0.02,10.04,8.013,18]nonadeca-13,15,17-triene-3,9-dione
• CAS: 608146-25-4
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₂
• 分子量: 419.567
• InChiKey: ZARSSXSZANNXOB-CNXCYTMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aS,6aR,11aR,13aS)-6a,11-diprenyl-1,2,3,6,6a,11,11a,13a-octahydro-13H-pyrrolo[1'',2''-4',5']pyrazino[2',1'-5,1]pyrrolo[2,3-b]indole-5,13(5aH)-dione 在 ytterbium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 以70%的产率得到N-prenyltryprostatin B
  参考文献：
  名称：

  基于新的四反应性阴离子多米诺工艺，可高效合成N-异戊烯基吡咯啉二氢吲哚和N-异戊烯基吲哚生物碱。

  摘要：

  用碘甲基三甲基硅烷，然后用六甲基二硅氮烷锂和异戊烯基卤化物处理色氨酸或色胺中的2,5-二酮哌嗪或氨基甲酸酯，生成六氢吡咯并[2,3-b]吲哚体系的立体选择性衍生物，C-3a和C-3a均带有异戊烯基取代基一锅法中使用二氢吲哚氮，涉及一种新颖的四反应性阴离子多米诺工艺。该反应应用于N-异戊烯基前列腺素B的制备，并实现了生物活性海洋天然产物（+/-）-去氟氟乙胺B的非常有效的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol061631m
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 magnesium(II) nitrate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (5aS,6aR,11aR,13aS)-6a,11-diprenyl-1,2,3,6,6a,11,11a,13a-octahydro-13H-pyrrolo[1'',2''-4',5']pyrazino[2',1'-5,1]pyrrolo[2,3-b]indole-5,13(5aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  细胞周期抑制剂tryprostatin B的简要总合成及其丙氨酸类似物的相关制备。

  摘要：

  从容易获得的二肽酸酐环-（1-Trp-1-Pro）合成Tryprostatin B，其总产率为32％。其串联的C-3异戊烯基化/环化得到相应的在吲哚C-3位置带有异戊二烯基的五环吡咯并吲哚系统。然后将这些化合物置于新形成的环的酸催化的开环上，伴随异戊二烯基团向吲哚C-2位置的迁移。Tryprostatin B的丙氨酸类似物也使用相似的序列制备。该策略的成功实施为沿着相似路线的胰蛋白酶抑制素的生物合成途径提供了条件。

  DOI：

  10.1021/jo034703l

文献信息

• Efficient Synthesis of<i>N</i>-Prenylpyrroloindoline and<i>N</i>-Prenylindole Alkaloids Based on a New Four-Reaction Anionic Domino Process
  作者：Pilar López-Alvarado、Esmeralda Caballero、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/ol061631m

  日期：2006.9

  Treatment of 2,5-diketopiperazines or carbamates derived from tryptophan or tryptamine with iodomethyltrimethylsilane followed by lithium hexamethyldisilazane and a prenyl halide produced stereoselectively derivatives of the hexahydropyrrolo[2,3-b]indole system bearing prenyl substituents both at C-3a and at the indoline nitrogen in a one-pot procedure involving a novel four-reaction anionic domino

  用碘甲基三甲基硅烷，然后用六甲基二硅氮烷锂和异戊烯基卤化物处理色氨酸或色胺中的2,5-二酮哌嗪或氨基甲酸酯，生成六氢吡咯并[2,3-b]吲哚体系的立体选择性衍生物，C-3a和C-3a均带有异戊烯基取代基一锅法中使用二氢吲哚氮，涉及一种新颖的四反应性阴离子多米诺工艺。该反应应用于N-异戊烯基前列腺素B的制备，并实现了生物活性海洋天然产物（+/-）-去氟氟乙胺B的非常有效的正式全合成。
• Brief Total Synthesis of the Cell Cycle Inhibitor Tryprostatin B and Related Preparation of Its Alanine Analogue
  作者：Esmeralda Caballero、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/jo034703l

  日期：2003.9.1

  Tryprostatin B was synthesized in 32% overall yield from the readily available dipeptide anhydride cyclo-(l-Trp-l-Pro). Its tandem C-3 prenylation/cyclization gave the corresponding pentacyclic pyrroloindole systems bearing a prenyl group at the indole C-3 position. These compounds were then submitted to acid-catalyzed opening of the newly formed ring, with concomitant migration of the prenyl group

  从容易获得的二肽酸酐环-（1-Trp-1-Pro）合成Tryprostatin B，其总产率为32％。其串联的C-3异戊烯基化/环化得到相应的在吲哚C-3位置带有异戊二烯基的五环吡咯并吲哚系统。然后将这些化合物置于新形成的环的酸催化的开环上，伴随异戊二烯基团向吲哚C-2位置的迁移。Tryprostatin B的丙氨酸类似物也使用相似的序列制备。该策略的成功实施为沿着相似路线的胰蛋白酶抑制素的生物合成途径提供了条件。