2-(2-bromophenyl)-6-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine | 1427763-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-6-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)-6-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1427763-66-3
• 化学式: C₁₃H₈BrFN₂
• mdl: MFCD23650191
• 分子量: 291.122
• InChiKey: WWLNLYHPDPKEHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-6-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 copper(II) choride dihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 12-fluoro-1-(4-fluorophenyl)pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c][1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Tandem Azide–Alkyne Cycloaddition, Ullmann Type C–N Coupling, and Intramolecular Direct Arylation

  摘要：

  A ligand-free copper-catalyzed tandem azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), Ullmann-type C-N coupling, and intramolecular direct arylation has been described. The designed strategy resulted in the synthesis of a novel trazole-fused azaheterocycle framework. The reaction gave good yields (59-77%) of 1,2,3-triazole-fused imidazo[1,2-a]pyridines in a single step.

  DOI：

  10.1021/ol401655r
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-bromophenyl)-6-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  镍催化炔烃的[2 + 2 + 2]苯环化：合成高取代萘的新途径

  摘要：

  描述了 Ni( II ) 催化的各种导向基团与炔烃的芳族同系化，通过C-X 键断裂、炔烃插入和 C-H 活化提供高度取代的萘产物。该反应在吡唑类、咪唑并吡啶类、苯并咪唑并噻唑类、噻唑类和三唑类等多种导向基团与炔烃的作用下进行，以中等至高产率提供高度取代的萘。Ni( II )-络合物、锌粉和碱的简单、直接组合促进了这种转变。

  DOI：

  10.1039/d2ob00513a

文献信息

• One-pot sequential C–N coupling and cross dehydrogenative couplings: synthesis of novel azole fused imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Kasiviswanadharaju Pericherla、Poonam Khedar、Bharti Khungar、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c3cc39206f

  日期：——

  An efficient one-pot protocol has been developed using sequential C-N coupling and intramolecular dehydrogenative cross-couplings for the synthesis of azole fused imidazo[1,2-a]pyridine derivatives in good yields (62-78%).

  已经开发了一种有效的一锅法，该方法使用顺序的CN偶联和分子内脱氢交叉偶联以高收率（62-78％）合成吡咯并咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。
• 一种茚酮并咪唑并吡啶类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN105585566B

  公开（公告）日：2017-12-29

  本发明公开了一种茚酮并咪唑并吡啶类化合物的合成方法，将2‑(2‑溴苯基)咪唑[1,2‑a]吡啶或其衍生物溶于溶剂中，然后加入催化剂、配体和碱，在1atm的CO氛围下于120‑160℃油浴中反应制得11H‑茚[1',2':4,5]咪唑[1,2‑a]吡啶‑11‑酮类化合物。本发明合成过程简单、高效，利用过渡金属催化下的串联反应，一步直接得到茚酮并咪唑并吡啶类化合物，即在构筑茚酮结构的同时，将茚酮与咪唑并吡啶结构单元并环在一起，避免了由于多步反应中多种试剂的使用以及对各步反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染，原料易于制备，反应操作简便，底物的适用范围广。
• Synthesis of Indeno[1′,2′:4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-11-ones and Chromeno[4′,3′:4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-6-ones through Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of 2-(2-Bromophenyl)imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Ju Zhang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00166

  日期：2016.4.15

  and efficient synthesis of 11H-indeno[1′,2′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-11-one, a hybrid structure of indenone with imidazo[1,2-a]pyridine, from the reaction of 2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine with carbon monoxide through palladium-catalyzed CO insertion and C–H bond activation, has been developed. Intriguingly, under similar conditions but in the presence of Cu(OAc)2, the reaction selectively

  新型高效合成11 H-茚并[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2 - a ]吡啶-11-酮，茚满酮与咪唑并[1,2- a ]吡啶的杂化结构通过2-（2-溴苯基）咪唑并[1,2- a ]吡啶与一氧化碳的反应，通过钯催化的CO插入和CH键的活化，已经得到了发展。有趣的是，在相似的条件下但在Cu（OAc）2的存在下，反应选择性地提供了6 H -chromeno [4'，3'：4,5]咪唑并[1,2 - a ]吡啶-6-one，a色酮与咪唑[1,2- a]的杂化结构吡啶，通过更复杂的级联过程，包括乙酰氧基化，脱乙酰化，CO插入和C–H键激活。
• 一种苯并吡喃酮并咪唑并吡啶类化合物的合 成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN105622625B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开了一种苯并吡喃酮并咪唑并吡啶类化合物的合成方法。本发明利用过渡金属催化下的一锅串联反应直接得到苯并吡喃酮并咪唑并吡啶类化合物，即在一锅反应中不仅完成了苯并吡喃酮结构的构筑，而且将苯并吡喃酮和咪唑并吡啶结构单元并环在一起，反应效率高，避免了由于多步反应中多种试剂的使用以及对各步反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染，原料易于制备，反应操作简便，底物的适用范围广。
• Copper-catalyzed synthesis of benzo[b]thiophene-fused imidazopyridines via the cleavage of C–H bond and C–X bond
  作者：Hui Huang、Pan Dang、Lijun Wu、Yun Liang、Jianbing Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.091

  日期：2016.2

  A new and straightforward approach to synthesize benzo[b]thiophene-fused imidazopyridines has been developed by tandem cross-coupling reaction of K2S with 2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridines, and K2S as sulfur source constructed double C-S bonds via the cleavage of the C-H bond and the C-X bond. In addition, the optical properties of a library of benzo[b]thiophene-fused imidazopyridines were for the first time fully characterized. Moreover, this synthetic strategy could be applied in the preparation of benzo[b]thiophene-fused indoles. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.