N^α-(N-benzyloxycarbonyl-D-leucyl)-L-tryptophan-methyl ester | 56877-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-(N-benzyloxycarbonyl-D-leucyl)-L-tryptophan-methyl ester
• 英文别名: Cbz-D-Leu-Trp-OMe；methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2R)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 56877-55-5
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₅
• 分子量: 465.549
• InChiKey: HKHIKKVIWPSEAH-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(N-benzyloxycarbonyl-D-leucyl)-L-tryptophan-methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  AgNTf 2介导的胺化/环化级联在吡咯啉二氢吲哚结构上的构建：在（+）-Pestalazine B的全合成中的应用

  摘要：

  一个Ñ -连接的经由涉及bromopyrroloindolines的银介导的胺化与2- ethynylanilines与级联过程构建上pyrroloindoline衍生物的图3a-位置吲哚结构随后5-内切挖环化。在该反应中，将AgNTf 2用作串联试剂，其将溴基活化为σ-路易斯酸，并将炔基部分活化为π-路易斯酸。通过控制温度来进行从初始步骤到第二步骤的切换。该方案适用于各种吡咯并吲哚啉，α-咔啉和呋喃二氢吲哚的合成以及二聚吲哚生物碱（+）-pestalazine B的总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01399
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-亮胺酸 、 L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到N^α-(N-benzyloxycarbonyl-D-leucyl)-L-tryptophan-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  AgNTf 2介导的胺化/环化级联在吡咯啉二氢吲哚结构上的构建：在（+）-Pestalazine B的全合成中的应用

  摘要：

  一个Ñ -连接的经由涉及bromopyrroloindolines的银介导的胺化与2- ethynylanilines与级联过程构建上pyrroloindoline衍生物的图3a-位置吲哚结构随后5-内切挖环化。在该反应中，将AgNTf 2用作串联试剂，其将溴基活化为σ-路易斯酸，并将炔基部分活化为π-路易斯酸。通过控制温度来进行从初始步骤到第二步骤的切换。该方案适用于各种吡咯并吲哚啉，α-咔啉和呋喃二氢吲哚的合成以及二聚吲哚生物碱（+）-pestalazine B的总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01399

文献信息

• Compounds for enzyme inhibition
  申请人：Shenk D. Kevin

  公开号：US20070293465A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  One aspect of the invention relates to inhibitors that preferentially inhibit immunoproteasome activity over constitutive proteasome activity. In certain embodiments, the invention relates to the treatment of immune related diseases, comprising administering a compound of the invention. In certain embodiments, the invention relates to the treatment of cancer, comprising administering a compound of the invention.

  该发明的一个方面涉及优先抑制免疫蛋白酶体活性而非构成性蛋白酶体活性的抑制剂。在某些实施例中，该发明涉及治疗免疫相关疾病，包括给予该发明的化合物。在某些实施例中，该发明涉及治疗癌症，包括给予该发明的化合物。
• A Peptide Derivative Related to Gramicidin
  作者：Joseph S. Fruton

  DOI：10.1021/ja01183a507

  日期：1948.3
• US7691852B2
  申请人：——

  公开号：US7691852B2

  公开（公告）日：2010-04-06
• Construction of Indole Structure on Pyrroloindolines via AgNTf₂-Mediated Amination/Cyclization Cascade: Application to Total Synthesis of (+)-Pestalazine B
  作者：Hiroyuki Hakamata、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01399

  日期：2019.6.7

  N-linked indole structure was constructed on the 3a-position of pyrroloindoline derivatives via a cascade process involving silver-mediated amination of bromopyrroloindolines with 2-ethynylanilines with subsequent 5-endo-dig cyclization. In this reaction, AgNTf2 was used as a tandem reagent, which activated the bromo group as a σ-Lewis acid and the alkyne moiety as a π-Lewis acid. Switching from the initial

  一个Ñ -连接的经由涉及bromopyrroloindolines的银介导的胺化与2- ethynylanilines与级联过程构建上pyrroloindoline衍生物的图3a-位置吲哚结构随后5-内切挖环化。在该反应中，将AgNTf 2用作串联试剂，其将溴基活化为σ-路易斯酸，并将炔基部分活化为π-路易斯酸。通过控制温度来进行从初始步骤到第二步骤的切换。该方案适用于各种吡咯并吲哚啉，α-咔啉和呋喃二氢吲哚的合成以及二聚吲哚生物碱（+）-pestalazine B的总合成。