3-(1-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1-methyl-1H-indole | 1262894-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-1H-indole；3-[1-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1-methylindole
• CAS: 1262894-72-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: SMZPBXZUJMAPRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 3-vinylindole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到3-(1-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基吲哚的酸催化加氢芳基化获得的双吲哚基甲烷的合成和初步生物学研究

  摘要：

  据报道，乙烯基吲哚的酸催化加氢芳基化反应可以耐受多种杂环作为外源亲核试剂，如吲哚、吡咯和吲哚嗪。该方法可以快速获得生物学相关的双吲哚基甲烷支架，收率非常好。对几种合成类似物的生物活性的评估揭示了对 MCF-7 乳腺癌细胞系的细胞毒活性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.075

文献信息

• FeCl₃-promoted alkylation of indoles by enamides
  作者：Tianmin Niu、Lehao Huang、Tianxing Wu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c0ob00709a

  日期：——

  An efficient iron-promoted alkylation of indoles with enamides has been accomplished under mild reaction conditions. The reaction proceeded with remarkable regioselectivity leading exclusively to substitution by indoles at α-position of enamides.

  在温和的反应条件下，利用铁催化的吲哚与烯酰胺的烷基化反应已经高效完成。该反应表现出显著的区域选择性，结果仅在烯酰胺的α位点上发生吲哚的取代。
• Synthesis and preliminary biological study of bisindolylmethanes accessed by an acid-catalyzed hydroarylation of vinyl indoles
  作者：Tejas P. Pathak、Jaroslaw G. Osiak、Rachel M. Vaden、Bryan E. Welm、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.075

  日期：2012.7

  An acid-catalyzed hydroarylation reaction of vinyl indoles is reported, which tolerates a wide range of heterocycles as the exogenous nucleophile, such as indoles, pyrroles, and indolizines. The method rapidly accesses the biologically relevant bisindolylmethane scaffold in good to excellent yields. Evaluation of the biological activity of several synthesized analogues reveals cytotoxic activity against

  据报道，乙烯基吲哚的酸催化加氢芳基化反应可以耐受多种杂环作为外源亲核试剂，如吲哚、吡咯和吲哚嗪。该方法可以快速获得生物学相关的双吲哚基甲烷支架，收率非常好。对几种合成类似物的生物活性的评估揭示了对 MCF-7 乳腺癌细胞系的细胞毒活性和选择性。