3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one | 5883-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one；3-(4-methoxy-phenyl)-3-(1-methyl-indol-3-yl)-1-phenyl-propan-1-one；3-(4-Methoxyphenyl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one；3-(4-methoxyphenyl)-3-(1-methylindol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 5883-78-3
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂
• 分子量: 369.463
• InChiKey: LHBKQWRSXDPFCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 (E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷：吲哚和烯酮的迈克尔型弗瑞德-克来福特反应中强大的路易斯酸性催化剂

  摘要：

  摘要 催化量的三甲基氯硅烷 (TMSCl) 被发现是一种有效的硅路易斯酸催化剂，可催化吲哚和查耳酮的迈克尔型弗瑞德-克拉夫茨反应，以良好到优异的产率提供相应的 3-取代吲哚衍生物。该方法不含金属，反应条件温和，产物收率高，选择性更高，是合成不同吲哚衍生物的有用且有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1080/00397910701544737

文献信息

• Ruthenium-catalyzed direct C3 alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Shuai-Shuai Li、Hui Lin、Xiao-Mei Zhang、Lin Dong

  DOI：10.1039/c4ob02124j

  日期：——

  paper, a simple and highly efficient ruthenium-catalyzed direct C3 alkylation of indoles with various alpha,beta-unsaturated ketones without chelation assistance has been developed. This novel C-H activation methodology exhibits a broad substrate scope such as different substituted indoles, pyrroles, and other azoles. Further synthetic applications of the alkylation products can lead to more attractive

  本文研究了一种简单高效的钌催化的吲哚类化合物，具有多种α，β-不饱和酮，且没有螯合辅助，直接被C3烷基直接烷基化。这种新颖的CH活化方法具有广泛的底物范围，例如不同的取代吲哚，吡咯和其他唑类。烷基化产物的进一步合成应用可导致更具吸引力的3,4-稠合三环吲哚。
• Highly Efficient Heterobimetallic Iron‐Magnesium‐HMPA–Catalyzed Michael‐type Friedel–Crafts Reactions of Indoles and Chalcones
  作者：Wei Zhou、Li Li、Li‐Wen Xu、Hua‐Yu Qiu、Guo‐Qiao Lai、Chun‐Gu Xia、Anne‐Sophie Castanet

  DOI：10.1080/00397910801929721

  日期：2008.4.1

  Abstract A simple and novel bimetallic catalyst, an iron and magnesium complex (Fe‐Mg‐hexamethylphosphoramide (HMPA)), with dual activation was found to be an effective and promising catalyst for the Michael‐type Friedel–Crafts reactions of indoles with chalcones. This novel catalytic system has the advantages of highly efficient, mild reaction conditions and exhibits high reactivity and selectivity

  摘要 一种简单而新颖的双金属催化剂，铁和镁配合物（Fe-Mg-六甲基磷酰胺（HMPA）），具有双重活化作用，被发现是吲哚与查耳酮的 Michael 型 Friedel-Crafts 反应的有效且有前景的催化剂。这种新型催化体系具有高效、反应条件温和、反应活性和选择性高的优点，使其成为合成吲哚衍生物的有用且有吸引力的方法。
• A mild, efficient and improved protocol for the synthesis of novel indolyl crown ethers, di(indolyl)pyrazolyl methanes and 3-alkylated indoles using H4[Si(W3O10)3]
  作者：Rajendran Murugan、Murugesan Karthikeyan、Paramasivam T. Perumal、Boreddy S.R. Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.108

  日期：2005.12

  Efficient electrophilic substitution reactions of indoles with various aldehydes proceed smoothly in acetonitrile using heteropoly acid (H-4[Si(W3O10)(3)]) to afford the corresponding new indolyl crown ethers and di(indolyl)pyrazolyl methanes. H-4[Si(W3O10)(3)] is also found to catalyze the Michael addition of indoles to alpha,beta-unsaturated compounds for the synthesis of 3-alkylated indoles. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.