6,6'-dichloroindigo | 97724-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-dichloroindigo
• 英文别名: 6-chloro-2-(6-chloro-3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indol-3-one
• CAS: 97724-36-2
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 331.158
• InChiKey: SKWCSEBOZQQEHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  463.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 6,6'-dichloroindigo 在 AgOAc 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lenz, Andreas; Schmidt, Christoph; Lehmann, Annette, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1997, vol. 52, # 4, p. 474 - 484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(氰基甲基-氨基)-苯甲酸 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 6,6'-dichloroindigo
  参考文献：
  名称：

  Heller; Hessel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 120, p. 69

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design of indigo derivatives as environment-friendly organic semiconductors for sustainable organic electronics
  作者：I. V. Klimovich、L. I. Leshanskaya、S. I. Troyanov、D. V. Anokhin、D. V. Novikov、A. A. Piryazev、D. A. Ivanov、N. N. Dremova、P. A. Troshin

  DOI：10.1039/c4tc00550c

  日期：——

  Chemical functionalization can be used to tune optoelectronic properties of indigoids, their stability and semiconductor performance in OFETs.

  化学官能化可以用来调节靛染料的光电特性、稳定性和有机场效应晶体管（OFETs）中的半导体性能。
• High-Performance Ambipolar Polymers Based on Electron-Withdrawing Group Substituted Bay-Annulated Indigo
  作者：Jie Yang、Yaqian Jiang、Zeyi Tu、Zhiyuan Zhao、Jinyang Chen、Zhengran Yi、Yifan Li、Shuai Wang、Yuanping Yi、Yunlong Guo、Yunqi Liu

  DOI：10.1002/adfm.201804839

  日期：2019.2

  an effective strategy to improve their electron mobilities by introducing electron‐withdrawing groups (EWGs, such as F, Cl, or CF3) into the polymer backbone. However, the introduction of different EWGs always requires a different synthetic approach, leading to additional arduous work. Here, an effective two‐step method is developed to obtain EWG substituted bay‐annulated indigo (BAI) units. This method

  对于供体-受体共轭聚合物，通过将吸电子基团（EWG，例如F，Cl或CF 3）引入聚合物主链，是提高其电子迁移率的有效策略。但是，引入不同的EWG总是需要不同的综合方法，从而导致额外的艰巨工作。在这里，开发了一种有效的两步法来获得EWG取代的月季靛（BAI）单位。此方法可有效地将各种EWG（F，Cl或CF 3）引入BAI的不同取代位置。基于此方法，EWG取代了BAI受体，包括2FBAI，2ClBAI和2CF 3BAI，是首次报道。此外，还开发了PBAI-V，P2FBAI-V，P2ClBAI-V和P4OBAI-V四种聚合物。所有聚合物均显示出双极性传输性质。特别是，P2ClBAI-V表现出显着的空穴迁移率和电子迁移率，分别为4.04和1.46 cm 2 V -1 s -1。这些迁移率是基于BAI的聚合物的最高价值。
• A tunable synthesis of indigoids: targeting indirubin through temperature
  作者：James A. Shriver、Kaylie S. Kaller、Ally L. Kinsey、Katelyn R. Wang、Summer R. Sterrenberg、Madison K. Van Vors、Joshua T. Cheek、John S. Horner

  DOI：10.1039/d2ra00400c

  日期：——

  with molybdenum hexacarbonyl and cumyl peroxide, proceed through an indoxyl intermediate to produce significant amounts of indirubin through a competing mechanism. Modulation of this system to lower temperatures allows for careful tuning, leading to selective production of indirubins in a general process. A systematic assay of indoles show that electron deficient indoles work well when substituted at the

  3-吲哚酚自发转化为靛蓝是用于生产靛蓝染料的成熟工艺。最近的研究表明，一些吲哚在与六羰基钼和过氧化枯基反应时，会通过吲哚酚中间体，通过竞争机制产生大量靛玉红。将该系统调节至较低温度可以进行仔​​细调整，从而在一般过程中选择性地生产靛玉红。对吲哚的系统分析表明，缺电子吲哚在 5 和 7 位被取代时效果良好。相比之下，6-取代的富电子吲哚给出了最好的结果，而卤代吲哚在所有情况下都效果良好。该过程对通常具有反应性的含羰基化合物（例如醛和羧酸）表现出广泛的官能团耐受性。
• Exploring the biocatalytic scope of a bacterial flavin-containing monooxygenase
  作者：Ana Rioz-Martínez、Malgorzata Kopacz、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Vicente Gotor、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1039/c0ob00988a

  日期：——

  A bacterial flavin-containing monooxygenase (FMO), fused to phosphite dehydrogenase, has been used to explore its biocatalytic potential. The bifunctional biocatalyst could be expressed in high amounts in Escherichia coli and was able to oxidize indole and indole derivatives into a variety of indigo compounds. The monooxygenase also performs the sulfoxidation of a wide range of prochiral sulfides, showing moderate to good enantioselectivities in forming chiral sulfoxides.

  一种含黄素的单氧化酶（FMO）与磷酸脱氢酶融合，被用于探索其生物催化潜力。这种双功能生物催化剂能够在大肠杆菌中高量表达，并能够将吲哚及其衍生物氧化成多种靛蓝化合物。该单氧化酶还对多种前手性硫化物进行亚硫氧化，显示出中等到良好的选择性，能够形成手性亚硫氧化物。
• Community work partnerships in a global context
  作者：H Babacan、N Gopalkrishnan

  DOI：10.1093/cdj/36.1.3

  日期：2001.1

  The above words adopted as a motto in Australia at the beginning of the 1990s reflect the mood of community development workers and grass roots activists as we head into a new century. Communities have struggled over centuries about the way to allocate resources within society and how to live in harmony with each other. Those who have resources have power over others. This power can be used often to exclude others and to set up structures that perpetuate oppression in society. Privileged positions in society and within communities are only sustained because significant sectors of society carry the burden or bear the damages.The current changes in society have had enormous impact on communities and have caused a great level of social unease and restructuring. Community workers and activists have had to manage the impact of this crisis in many circumstances. This paper examines the impact of global changes on communities at a macro level and their implication for community organising and community development.

  澳大利亚在 20 世纪 90 年代初将上述文字作为座右铭，它反映了社区发展工作者和 基层活动家在新世纪到来之际的心情。几个世纪以来，各社区一直在为如何在社会中分配资源以及如何彼此和谐相处而斗争。拥有资源的人拥有凌驾于他人之上的权力。这种权力常常被用来排斥他人，并建立起使社会压迫永久化的结构。社会中和社区内的特权地位之所以能够持续，是因为社会中的许多阶层承担了负担或承受了损害。当前的社会变革对社区产生了巨大影响，造成了严重的社会不安和结构调整。社区工作者和活动家不得不在许多情况下应对这场危机的影响。本文从宏观层面探讨了全球变化对社区的影响及其对社区组织和社区发展的意义。