ethyl 2,2-difluoro-2-[1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl]acetate | 294182-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-[1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl]acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-2,2-difluoroacetate
• CAS: 294182-01-7
• 化学式: C₁₈H₁₅F₂NO₄S
• 分子量: 379.384
• InChiKey: KZYUJAPKBGCDEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-[1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl]acetate 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1,1-difluoro-2-(2,4-difluorophenyl)-1-[1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl]-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(heteroaryl)methyl Moiety.

  摘要：

  新型1, 2, 4-三氮唑化合物（1），具有二氟(杂环基)甲基结构，通过1-芳基-2, 2-二氟-2-(杂环基)乙酮（2）的设计与合成而得，该中间体通过两种途径制备：一种是从乙基2, 2-二氟(杂环基)乙酸酯与苯基锂反应开始（途径A），另一种则是从氯二氟(杂环基)甲烷与苯甲醛反应开始（途径B）。除了化合物1g外，所有化合物1均表现出体外抗真菌活性，尤其是(+)-1f，其活性与伊曲康唑相当甚至更优。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.982
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 3-碘-1-(苯磺酰)吲哚 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以65.6%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-[1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(heteroaryl)methyl Moiety.

  摘要：

  新型1, 2, 4-三氮唑化合物（1），具有二氟(杂环基)甲基结构，通过1-芳基-2, 2-二氟-2-(杂环基)乙酮（2）的设计与合成而得，该中间体通过两种途径制备：一种是从乙基2, 2-二氟(杂环基)乙酸酯与苯基锂反应开始（途径A），另一种则是从氯二氟(杂环基)甲烷与苯甲醛反应开始（途径B）。除了化合物1g外，所有化合物1均表现出体外抗真菌活性，尤其是(+)-1f，其活性与伊曲康唑相当甚至更优。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.982

文献信息

• New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(heteroaryl)methyl Moiety.
  作者：Hiromichi ETO、Yasushi KANEKO、Takao SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.48.982

  日期：——

  New 1, 2, 4-triazoles (1) having a difluoro(heteroaryl)methyl moiety were designed and synthesized via 1-aryl-2, 2-difluoro-2-(heteroaryl)ethanones (2), which were prepared by two routes starting from the reaction of ethyl 2, 2-difluoro(heteroaryl)acetate with phenyllithiums (Route A) and from the reaction of chlorodifluoro(heteroaryl)methane with benzaldehydes (Route B). The compounds 1 except for 1g show antifungal activities against yeasts and filamentous fungi in vitro, especially (+)-1f have equal or superior activities compared to those of itraconazole.

  新型1, 2, 4-三氮唑化合物（1），具有二氟(杂环基)甲基结构，通过1-芳基-2, 2-二氟-2-(杂环基)乙酮（2）的设计与合成而得，该中间体通过两种途径制备：一种是从乙基2, 2-二氟(杂环基)乙酸酯与苯基锂反应开始（途径A），另一种则是从氯二氟(杂环基)甲烷与苯甲醛反应开始（途径B）。除了化合物1g外，所有化合物1均表现出体外抗真菌活性，尤其是(+)-1f，其活性与伊曲康唑相当甚至更优。
• Asymmetric synthesis of β,β-difluoroamino acids via cross-coupling and Strecker reactions
  作者：Xiao-Jin Wang、Fan Zhang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.002

  日期：2008.2

  β,β-Difluoroamino acids were synthesized from commercially available ethyl bromodifluoroacetate using cross-coupling and Strecker reactions as key steps. The coupling reaction of aryl iodides with ethyl bromodifluoroacetate gave the corresponding coupling products, which were transformed to 2-difluoromethyl-1,3-oxazolidines in two steps. Boron trifluoride etherate promoted Strecker reaction of 2-difluoromethyl-1

  使用交叉偶联和Strecker反应作为关键步骤，由市售溴二氟乙酸乙酯合成β，β-二氟氨基酸。芳基碘化物与溴二氟乙酸乙酯的偶合反应得到相应的偶合产物，将其分两步转化为2-二氟甲基-1,3-恶唑烷。三氟化硼醚化物促进的2-二氟甲基-1,3-恶唑烷的Strecker反应产生了高产率和非对映选择性的α-氨基腈。除去手性助剂并水解腈基后，获得具有73％ee的β，β-二氟苯丙氨酸。在腈基水解过程中发生部分消旋。