2-苄基-1H-吲哚-3-羧酸 | 74588-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-苄基-1H-吲哚-3-羧酸
• 英文名称: 2-benzoylindole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-benzoyl-1H-indole-3-carboxylic acid
• CAS: 74588-82-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• mdl: MFCD01572673
• 分子量: 265.268
• InChiKey: JOODYTMDGIKINY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  562.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-1H-吲哚-3-羧酸 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 硝基苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-chloro-4-phenyl-5H-pyridazino[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5H-pyridazo[4,5-b]indoles by condensation of 2-acylindole-3-carboxylic acids with hydrazine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506584
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-苯基乙酮 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-苄基-1H-吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  卤代甲基酮直接将Isatin进行N烷基化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0289-y

文献信息

• Polyfunctional 4-quinolinones. Synthesis of 2-substituted 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolines
  作者：María S. Shmidt、Isabel A. Perillo、Alicia Camelli、María A. Fernández、María M. Blanco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.077

  日期：2016.3

  We present here two new methods based on rearrangement reactions to obtain novel 2-substituted 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolines, an important family of heterocycles with potential applications. Alkyl 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylates were obtained by alkoxide promoted rearrangement of alkyl isatinacetates. A second synthetic route involves the alkoxide promoted reaction of both

  我们在此介绍两种基于重排反应的新方法，以获得新颖的2-取代的3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉，具有重要应用前景的重要的杂环族。通过醇盐促进烷基异氰酸酯乙酸酯的重排获得3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸烷基酯。第二种合成途径涉及伊斯丁和N-甲基伊斯丁两者的醇盐促进的反应，以及具有酸性亚甲基的烷基化剂。该反应导致通过Darzens的缩合形成螺氧基环氧吲哚。当使用苯甲酰溴时，将最初获得的苯甲酰基取代的螺氧基环氧吲哚以良好或优异的收率平稳地转化为相应的2-苯甲酰基-3-羟基-4-喹啉酮。
• Prototropic generation of dipoles. A new synthesis of indole-3-carboxylic acids
  作者：Ronald Grigg、H. Q. Nimal Gunaratne

  DOI：10.1039/c39840000661

  日期：——

  Imines of (2-aminophenyl)acetic acid give 2-substituted indole-3-carboxylic acids under mild conditions; the cyclisation is thought to involve a 1,5-dipole and initially to give the corresponding indolines.

  （2-氨基苯基）乙酸的亚胺在温和的条件下得到2-取代的吲哚-3-羧酸。认为环化涉及1,5-偶极子，并最初产生相应的二氢吲哚。
• A simple synthesis of 2-acyl indoles from isatins
  作者：David St. C. Black、Laurence C. H. Wong

  DOI：10.1039/c39800000200

  日期：——

  N-Phenacyl- and N-acetonyl-isatins can be prepared and converted by treatment with sodium hydroxide into 2-acyl indoles and/or 2-acyl indole-3-carboxylic acids.

  Ñ -Phenacyl-和Ñ -acetonyl-靛红可制备并通过用氢氧化钠处理转化成2-酰基吲哚和/或2-酰基吲哚-3-羧酸。
• Syntheses of 1-(3-oxoalkyl)indole-2-3-diones
  作者：M. A. Rekhter、F. Z. Makaev、F. V. Babilev、G. N. Grushetskaya、S. V. Rudakov

  DOI：10.1007/bf01165902

  日期：1996.4
• Synthesis of 2-acylindoles from ?-(N-isatinyl) ketones
  作者：V. I. Gorgos、L. M. Zorin、G. I. Zhungietu、M. A. Rekhter

  DOI：10.1007/bf00515352

  日期：1983.11