3-(2-[4-methoxyphenyl]-2-oxoethyl)quinazolin-4(3H)-one | 90059-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-[4-methoxyphenyl]-2-oxoethyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-[2-(4-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one；3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]quinazolin-4-one
• CAS: 90059-68-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: SFQBBLHYENSYGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  516.8±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  31 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-[4-methoxyphenyl]-2-oxoethyl)quinazolin-4(3H)-one 在 硫酸 、 sodium azide 作用下， 反应 1.17h， 以84%的产率得到N-(4-甲氧基苯基)-2-(4-氧喹唑啉-3-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  肟，甲基肟和含酰胺的喹唑啉酮的合成和抗增殖评估

  摘要：

  合成了某些肟，甲基肟和含酰胺的喹唑啉酮衍生物，并在体外评估了它们对一系列人类癌细胞系（包括鼻咽癌（NPC-TW01），肺癌（NCI-H226）和白血病（Jurkat））的抗增殖活性）。喹唑啉酮2对所测试的所有三种细胞系均无活性，而喹唑啉酮4对Jurkat和H226癌细胞均具有弱活性，IC 50值分别为6.55和12.27μM，表明肟衍生物4比其酮前体2更有利。。我们的结果还表明，喹唑啉酮8g及其对应的联苯8f对所有测试的三种癌细胞系显示出比阳性对照甲氨蝶呤更有效的抗增殖活性。在这些喹唑啉酮衍生物中，8g对NPC-TW01的活性最高，IC 50值为4.78μM 。对NPC-TW01细胞周期分布的进一步研究表明，化合物8g以时间和浓度依赖的方式诱导细胞在G1 / G0期停滞。此外，在用8g处理72小时的NPC-TW01细胞中，发现了一个特征性的二倍体DNA含量峰（sub-G1）从1％增加到4％

  DOI：

  10.1002/jccs.201700463
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以95%的产率得到3-(2-[4-methoxyphenyl]-2-oxoethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  肟，甲基肟和含酰胺的喹唑啉酮的合成和抗增殖评估

  摘要：

  合成了某些肟，甲基肟和含酰胺的喹唑啉酮衍生物，并在体外评估了它们对一系列人类癌细胞系（包括鼻咽癌（NPC-TW01），肺癌（NCI-H226）和白血病（Jurkat））的抗增殖活性）。喹唑啉酮2对所测试的所有三种细胞系均无活性，而喹唑啉酮4对Jurkat和H226癌细胞均具有弱活性，IC 50值分别为6.55和12.27μM，表明肟衍生物4比其酮前体2更有利。。我们的结果还表明，喹唑啉酮8g及其对应的联苯8f对所有测试的三种癌细胞系显示出比阳性对照甲氨蝶呤更有效的抗增殖活性。在这些喹唑啉酮衍生物中，8g对NPC-TW01的活性最高，IC 50值为4.78μM 。对NPC-TW01细胞周期分布的进一步研究表明，化合物8g以时间和浓度依赖的方式诱导细胞在G1 / G0期停滞。此外，在用8g处理72小时的NPC-TW01细胞中，发现了一个特征性的二倍体DNA含量峰（sub-G1）从1％增加到4％

  DOI：

  10.1002/jccs.201700463

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of a series of novel 1,2-disubstituted propenones
  作者：Masaru Ogata、Hiroshi Matsumoto、Shiro Kida、Sumio Shimizu、Katsuya Tawara、Yoshimi Kawamura

  DOI：10.1021/jm00391a037

  日期：1987.8

  To find an antifungal agent other than those of the imidazole and triazole series, a new class of 1,2-disubstituted propenones I and II was prepared and tested for antifungal activity. Comparison of the structure-activity relationships showed that the conjugated structure of carbonyl and exomethylene groups in I and II plays an important role in potent antifungal activity. However, it is noteworthy that compounds 53, 54, and 56, which have a hydroxymethyl or methoxymethyl group instead of an exo-methylene group in I, also showed potent activity. Although many compounds exhibited strong antifungal activity in vitro, none showed activity in vivo of oral efficacy against subacute systemic candidiasis in mice.
• GEORGESCU, E. I.;GEORGESCU, FLORENTINA;CHIRALEU, F.;PETROVANU, M., REV. ROUM. CHIM., 1983, 28, N 8, 841-848
  作者：GEORGESCU, E. I.、GEORGESCU, FLORENTINA、CHIRALEU, F.、PETROVANU, M.

  DOI：——

  日期：——
• OGATA, MASARU;MATSUMOTO, HIROSHI;KIDA, SHIRO;SHIMIZU, SUMIO;TAWARA, KATSU+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1497-1502
  作者：OGATA, MASARU、MATSUMOTO, HIROSHI、KIDA, SHIRO、SHIMIZU, SUMIO、TAWARA, KATSU+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiproliferative evaluation of oxime, methyloxime, and amide-containing quinazolinones
  作者：Ken-Ming Chang、Li-Chai Chen、Cherng-Chyi Tzeng、Yao-Hua Lu、I-Li Chen、Shin-Hun Juang、Tai-Chi Wang

  DOI：10.1002/jccs.201700463

  日期：2018.9

  Certain oxime, methyloxime, and amide‐containing quinazolinone derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their antiproliferative activities against a panel of human cancer cell lines including nasopharyngeal carcinoma (NPC‐TW01), lung carcinoma (NCI‐H226), and leukemia (Jurkat). Quinazolinone 2 was inactive against all three cell lines tested, while quinazolinone 4 was weakly active against

  合成了某些肟，甲基肟和含酰胺的喹唑啉酮衍生物，并在体外评估了它们对一系列人类癌细胞系（包括鼻咽癌（NPC-TW01），肺癌（NCI-H226）和白血病（Jurkat））的抗增殖活性）。喹唑啉酮2对所测试的所有三种细胞系均无活性，而喹唑啉酮4对Jurkat和H226癌细胞均具有弱活性，IC 50值分别为6.55和12.27μM，表明肟衍生物4比其酮前体2更有利。。我们的结果还表明，喹唑啉酮8g及其对应的联苯8f对所有测试的三种癌细胞系显示出比阳性对照甲氨蝶呤更有效的抗增殖活性。在这些喹唑啉酮衍生物中，8g对NPC-TW01的活性最高，IC 50值为4.78μM 。对NPC-TW01细胞周期分布的进一步研究表明，化合物8g以时间和浓度依赖的方式诱导细胞在G1 / G0期停滞。此外，在用8g处理72小时的NPC-TW01细胞中，发现了一个特征性的二倍体DNA含量峰（sub-G1）从1％增加到4％