cyclohexyl triflate | 131929-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexyl triflate
• 英文别名: cyclohexyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 131929-90-3
• 化学式: C₇H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 232.224
• InChiKey: VHLRUGZSAQKKLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl triflate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enynes的不对称还原和炔化Heck双环化反应，以访问构象受限的Aza [3.1.0]自行车。

  摘要：

  在医学研究中，构象受限的氮杂双环化合物变得越来越重要。烯炔的不对称Heck双环化反应可得到具有出色对映选择性的可药用的aza [3.1.0]和aza [4.1.0]自行车。双环化后的关键有机钯物质可能被硅烷和末端炔烃捕获。

  DOI：

  10.1002/anie.202000859
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 环己醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cyclohexyl triflate
  参考文献：
  名称：

  烷基三氟甲磺酸酯与主要烷基格氏试剂的改进的铜催化交叉偶联反应

  摘要：

  金属催化的交叉偶联反应是强大的碳-碳键形成过程，在过去的三十年中受到了极大的关注。这种方法已被广泛用作合成各种天然产物、生物活性化合物和许多其他高度复杂的有机精细化学品的便捷工具？该方法包括甲苯磺酸盐与格氏试剂的反应，由不同金属催化，从昂贵且生理学上可疑的贵金属到廉价且毒理学上无害的铁盐？这种方法的主要限制是甲苯磺酸盐的置换通常需要剧烈的反应条件。三氟甲磺酸酯已被认为是溶剂分解置换反应中反应性最强的离去基团之一，并且在与炔基锂试剂的交叉偶联反应中确实显示出比相应的甲苯磺酸酯高得多的活性？这表明三氟甲磺酸酯应该更容易与有机金属亲核试剂偶联，因此将扩大可参与交叉偶联反应的缺电子底物的范围。如前所述，“甲苯磺酸盐与格氏试剂的交叉偶联反应已通过使用铜催化剂四氯铜酸二锂（Li，CuCl，）得到改善。已经报道了在相同条件下用三氟甲磺酸盐代替甲苯磺酸盐的尝试；然而，需要存在等摩尔量的溴化亚铜 (CuBr)

  DOI：

  10.1080/00304940809458090

文献信息

• Air-Stable Triazine-Based Ni(II) PNP Pincer Complexes As Catalysts for the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Matthias Mastalir、Berthold Stöger、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01398

  日期：2016.7.1

  on the 2,4-diaminotriazine scaffold are described. These complexes are active catalysts for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of a wide range of aryl, heteroaryl (including benzoxazole, thiazole, pyridine, pyrimidine, thiazole), primary and secondary alkyl halides, and pseudohalides with different organoboronate reagents giving excellent to good isolated yields. Neutral deprotonated complexes seem

  描述了基于2,4-二氨基三嗪支架的空气稳定，热稳定且定义明确的阳离子Ni（II）PNP钳形复合物。这些络合物是Suzuki-Miyaura交叉偶联各种芳基，杂芳基（包括苯并恶唑，噻唑，吡啶，嘧啶，噻唑），伯和仲烷基卤化物和假卤化物的活性催化剂，具有不同的有机硼酸酯试剂，具有优异的质量。孤立的产量。中性去质子化的配合物似乎在催化过程中起关键作用。
• Heterocyclic vinyl ethers
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06054588A1

  公开（公告）日：2000-04-25

  The compounds of the formula ##STR1## wherein R signifies halogen or lower alkyl; n signifies 0-3; R.sup.1 signifies lower alkyl; cycloalkyl; benzyl optionally substituted by hydroxy, halogen, lower alkoxy or lower alkyl; benzoyl optionally substituted by amino, lower alkyl-amino or di-lower alkylamino; acetyl or cycloalkyl-carbonyl; and ##STR2## signifies an aromatic 5-membered residue which is bonded via a N-atom and which contains further 1-3 N atoms in addition to the linking N atom, as well as their pharmaceutically acceptable salts as therapeutically active substances, especially for the control or prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  该公式化合物的化合物##STR1##其中R表示卤素或较低的烷基；n表示0-3；R.sup.1表示较低的烷基；环烷基；苄基，可选择地被羟基，卤素，较低的烷氧基或较低的烷基取代；苯甲酰，可选择地被氨基，较低烷基氨基或双较低烷氨基取代；乙酰基或环烷基羰基；和##STR2##表示经由N原子键合的含有进一步1-3个N原子的芳香5-成员残基，除了连接的N原子外，以及它们的药用可接受的盐作为治疗活性物质，特别用于控制或预防急性和/或慢性神经系统疾病。
• Nitrile oxides in medicinal chemistry. 5. Lipase PS-catalyzed resolution of a set of heterocyclic derivatives.
  作者：Giacomo Carrea、Marco de Amici、Carlo de Micheli、Paola Liverani、Marta Carnielli、Sergio Riva

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80155-x

  日期：1993.5

  Lipase from Pseudomonas cepacia (lipase PS) catalyzed the hydrolysis of a series of butyrates of racemic primary alcohols carrying a Δ2-isoxazoline or an isoxazolidin-3-one nucleus. Within this set of compounds, the enantiopreference of the catalyst can be accounted for by a rule recently proposed for lipase PS-catalyzed resolution of secondary alcohols. Nevertheless much work needs to be done in order

  从脂肪酶洋葱假单胞菌（脂肪酶PS）催化的一系列承载Δ外消旋伯醇丁酸酯的水解2 -isoxazoline或异恶唑烷-3-酮核。在这组化合物中，催化剂的对映体优先性可通过最近提出的关于脂肪酶PS催化仲醇拆分的规则来解释。然而，为了预测对映选择性的程度和相对反应速率，需要做很多工作。
• Three Different Reactions, One Catalyst: A Cu(I) PNP Pincer Complex as Catalyst for C–C and C–N Cross-Couplings
  作者：Matthias Mastalir、Ernst Pittenauer、Berthold Stöger、Günter Allmaier、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00857

  日期：2017.4.21

  An air-stable, thermally robust, and well-defined Cu(I) PNP pincer complex based on the 2,6-diaminopyridine scaffold is described. This complex is an active catalyst for the cross-couplings of a range of aryl and heteroaryl (including benzoxazole, thiazole, pyridine, and thiophene) halides with different organomagnesium reagents, alkynes, and aryl-amines giving excellent to good isolated yields.

  描述了一种基于2,6-二氨基吡啶骨架的空气稳定，热稳定且轮廓分明的Cu（I）PNP钳形复合物。该配合物是一种活性催化剂，可用于将各种芳基和杂芳基（包括苯并恶唑，噻唑，吡啶和噻吩）卤化物与不同的有机镁试剂，炔烃和芳基胺进行交叉偶联，从而获得优异的分离产率。
• A Dramatic Switch of Enantioselectivity in Asymmetric Heck Reaction by Benzylic Substituents of Ligands
  作者：Wen-Qiong Wu、Qian Peng、Da-Xuan Dong、Xue-Long Hou、Yun-Dong Wu

  DOI：10.1021/ja7104174

  日期：2008.7.1

  synthesized. The Pd-complexes of these ligands show high catalytic activity and enantioselectivity in catalyzing the asymmetric Heck reaction. A dramatic switch in enantioselectivity is realized using ligands with and without substituents at the benzylic position of the ligand. Ligands 1 with H as the substituents offer products in (R)-configuration while ligands 2 with the methyl as substituents result

  已经合成了一系列苄基取代的 P、N-配体 1 和 2。这些配体的 Pd 配合物在催化不对称 Heck 反应中显示出高催化活性和对映选择性。使用在配体的苄基位置带有和不带有取代基的配体实现了对映选择性的显着转变。具有 H 作为取代基的配体 1 提供 (R)-构型的产物，而具有甲基作为取代基的配体 2 产生 (S)-构型的产物。在大多数情况下，实现了高对映选择性。反应机理的密度泛函理论计算以及 1a-PdCl 2 和 2a-PdCl 2 配合物的 X 射线分析为上述观察提供了合理的解释。