(2E)-1-(4-methylphenyl)-3-(2-methylphenyl)but-2-en-1-one | 1448363-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(4-methylphenyl)-3-(2-methylphenyl)but-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 1448363-45-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: VUCRSOFNWHEEKN-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 (2E)-1-(4-methylphenyl)-3-(2-methylphenyl)but-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以37%的产率得到2-(4-methylphenyl)-4-(2-methylphenyl)-3H-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  取代的2-芳基-3 H -1-苯并ze庚因的构象异构的核磁共振波谱和计算研究：向可分离的阻转异构体苯并ze庚因对映体

  摘要：

  某些2-芳基-3 H -1-苯并ze庚因在NMR时标上呈构象移动。通过计算支持的可变温度NMR实验表明，ze庚因环的烷基化将显着减慢构象对映异构体的相互转化。DFT研究表明，尽管C2和C4处芳基的取代方式对对映异构化速率没有太大影响，但C5处的烷基化却显着降低了对映体的速率。C3处的烷基化甚至进一步减慢了对映异构化速度，可能达到了尝试进行阻转异构体分离的程度。

  DOI：

  10.1021/jo4013089
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2E)-1-(4-methylphenyl)-3-(2-methylphenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代的2-芳基-3 H -1-苯并ze庚因的构象异构的核磁共振波谱和计算研究：向可分离的阻转异构体苯并ze庚因对映体

  摘要：

  某些2-芳基-3 H -1-苯并ze庚因在NMR时标上呈构象移动。通过计算支持的可变温度NMR实验表明，ze庚因环的烷基化将显着减慢构象对映异构体的相互转化。DFT研究表明，尽管C2和C4处芳基的取代方式对对映异构化速率没有太大影响，但C5处的烷基化却显着降低了对映体的速率。C3处的烷基化甚至进一步减慢了对映异构化速度，可能达到了尝试进行阻转异构体分离的程度。

  DOI：

  10.1021/jo4013089

文献信息

• NMR Spectroscopic and Computational Study of Conformational Isomerism in Substituted 2-Aryl-3<i>H</i>-1-benzazepines: Toward Isolable Atropisomeric Benzazepine Enantiomers
  作者：Keith Ramig、Edyta M. Greer、David J. Szalda、Sasan Karimi、Allen Ko、Laura Boulos、Jiansan Gu、Nathan Dvorkin、Hema Bhramdat、Gopal Subramaniam

  DOI：10.1021/jo4013089

  日期：2013.8.16

  Certain 2-aryl-3H-1-benzazepines are conformationally mobile on the NMR time scale. Variable-temperature NMR experiments bolstered by calculations indicate that alkylation of the azepine ring will slow the interconversion of conformational enantiomers markedly. DFT studies show that, while the substitution patterns of the aryl groups at C2 and C4 do not exert large effects on the rate of enantiomerization

  某些2-芳基-3 H -1-苯并ze庚因在NMR时标上呈构象移动。通过计算支持的可变温度NMR实验表明，ze庚因环的烷基化将显着减慢构象对映异构体的相互转化。DFT研究表明，尽管C2和C4处芳基的取代方式对对映异构化速率没有太大影响，但C5处的烷基化却显着降低了对映体的速率。C3处的烷基化甚至进一步减慢了对映异构化速度，可能达到了尝试进行阻转异构体分离的程度。