ethyl 2-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-1-enecarboxylate | 918403-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-1-enecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-1-ene-1-carboxylate；ethyl 2-prop-1-en-2-ylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 918403-63-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: RQYRTQJCILRNGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-1-enecarboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-1-(2-prop-1-en-2-ylcyclopenten-1-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,5,7-trien-4-ones的热8π–6π电环化级联反应研究合成（-）-香豆酮

  摘要：

  在本文中，描述了对1,5,7-trien-4-ones的热8π–6π电环化级联的研究，这是迈向合成（-）-coprinolone的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.021
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过1,5,7-trien-4-ones的热8π–6π电环化级联反应研究合成（-）-香豆酮

  摘要：

  在本文中，描述了对1,5,7-trien-4-ones的热8π–6π电环化级联的研究，这是迈向合成（-）-coprinolone的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.021

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cross-Couplings between Alkenyl Acetates and Aryl or Alkenyl Zinc Pivalates
  作者：Jie Li、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201805486

  日期：2018.8.27

  (5 mol %) in the presence of 2,2′‐bipyridyl (5 mol %) enables electrophilic alkenylations between easily accessible alkenyl acetates or tosylates and various functionalized aryl zinc pivalates at ambient temperature. This cobalt‐catalyzed process was further applicable to alkenyl zinc pivalates to provide substituted 1,3‐dienes.

  在2,2'-联吡啶（5 mol％）的存在下，CoBr 2（5 mol％）使得在环境温度下易于获得的乙酸烯基酯或甲苯磺酸酯和各种官能化的新戊酸芳基锌之间的亲电烯基化成为可能。这种钴催化的方法进一步适用于新戊酸烯基锌，以提供取代的1,3-二烯。
• Investigations towards the synthesis of (−)-coprinolone, via a thermal 8π–6π electrocyclization cascade of 1,5,7-trien-4-ones
  作者：Andrew L. Lawrence、Hermann A. Wegner、Mikkel F. Jacobsen、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.021

  日期：2006.12

  Herein the investigation of a thermal 8π–6π electrocyclization cascade of 1,5,7-trien-4-ones, as a key step towards the synthesis of (−)-coprinolone is described.

  在本文中，描述了对1,5,7-trien-4-ones的热8π–6π电环化级联的研究，这是迈向合成（-）-coprinolone的关键步骤。