1-(2-(4-methylbenzyloxy)phenyl)ethanone | 1019122-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(4-methylbenzyloxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 2'-(4-methylbenzyloxy)acetophenone；1-[2-[(4-Methylphenyl)methoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 1019122-73-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• mdl: MFCD11522613
• 分子量: 240.302
• InChiKey: WREOBTZVYHPSKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  371.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-methylbenzyloxy)phenyl)ethanone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ±-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-(2-(4-methylbenzyloxy)-phenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  一种新型广谱抗真菌剂：1-(4-Biphenylyl)-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-propanone

  摘要：

  通过咪唑与3-二甲氨基-1-（取代芳基）-1-丙酮盐酸盐的N-烷基化合成一系列（1-取代芳基）-3-（1H-咪唑-1-基）-1-丙酮（酮曼尼希碱）。第二系列 N1 取代的咪唑是通过使用 NaBH4 还原前一系列中咪唑-酮的羰基官能团而获得的。评估了所有化合物对 16 种念珠菌的抗真菌活性，3-(1H-咪唑-1-基)-1-(4-联苯基)-1-丙酮作为广谱抗真菌剂出现。几种 3-(1H-咪唑-1-基)-1-(2'-(取代苄基)氧基苯基)-1-丙酮对克菲尔念珠菌也有活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200287
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 4-甲基苄溴 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.08h， 以56%的产率得到1-(2-(4-methylbenzyloxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种新型广谱抗真菌剂：1-(4-Biphenylyl)-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-propanone

  摘要：

  通过咪唑与3-二甲氨基-1-（取代芳基）-1-丙酮盐酸盐的N-烷基化合成一系列（1-取代芳基）-3-（1H-咪唑-1-基）-1-丙酮（酮曼尼希碱）。第二系列 N1 取代的咪唑是通过使用 NaBH4 还原前一系列中咪唑-酮的羰基官能团而获得的。评估了所有化合物对 16 种念珠菌的抗真菌活性，3-(1H-咪唑-1-基)-1-(4-联苯基)-1-丙酮作为广谱抗真菌剂出现。几种 3-(1H-咪唑-1-基)-1-(2'-(取代苄基)氧基苯基)-1-丙酮对克菲尔念珠菌也有活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200287

文献信息

• Tetraalkylammonium-Templated Stereoselective Norrish–Yang Cyclization
  作者：Shinji Yamada、Azusa Iwaoka、Yuka Fujita、Seiji Tsuzuki

  DOI：10.1021/ol4028732

  日期：2013.12.6

  Tetrabutylammonium salts serve as templates for the Norrish-Yang cyclization of 2-benzyloxy-acylbenzenes to give trans-dihydrobenzofuranols in high stereoselectivities. The dual cation-pi interactions between an ammonium with a benzene ring and a carbonyl group play a key role in changing the conformation of the substrate, which was supported by ab initio calculations.