(4S,5S)-(+)-4-(Hydroxymethyl)-5-phenyl-2-(2-pyridinyl)-2-oxazolin | 117409-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-(+)-4-(Hydroxymethyl)-5-phenyl-2-(2-pyridinyl)-2-oxazolin
• 英文别名: 4S,5S(+)-4-hydroxymethyl-5-phenyl-2-(2-pyridinyl)-2-oxazoline；[(4S,5S)-5-phenyl-2-pyridin-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methanol
• CAS: 117409-05-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: FBXZTVLHMLAKBJ-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  460.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-2-chloro-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane 、 (4S,5S)-(+)-4-(Hydroxymethyl)-5-phenyl-2-(2-pyridinyl)-2-oxazolin 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到(2R,5S)-2-[((4S,5S)-5-phenyl-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl)methoxy]-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Diamidophosphite–oxazolines with a pyridine core in Pd-catalyzed asymmetric reactions

  摘要：

  We have designed and synthesized a small library of readily available P,N,N-diamidophosphite-oxazoline ligands containing 1,3,2-diazaphospholidine rings and a pyridine moiety. The use of these ligands provides up to 96% ee in Pd-catalyzed asymmetric allylations of (E)-1,3-diphenylally1 acetate; up to 80% ee in the Pd-catalyzed asymmetric alkylation of cinnamyl acetate with ethyl 2-oxocyclohexane-1-carboxylate and up to 94% ee in the Pd-catalyzed desymmetrization of N,N'-ditosyl-meso-cyclopent-4-ene-1,3diol biscarbamate. The influence of the structural modules, such as the nature of the phosphorus containing ring or pyridine substituent as well as of the addition of zinc(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin on the catalytic activity and enantioselectivity is discussed. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.10.008
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 、 甲基吡啶亚胺甲酯 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(4S,5S)-(+)-4-(Hydroxymethyl)-5-phenyl-2-(2-pyridinyl)-2-oxazolin
  参考文献：
  名称：

  Brunner, Henri; Obermann, Uwe, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 499 - 508

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 叔丁基过氧化氢 、 Ru(dmso)4Cl₄ 、 (4S,5S)-(+)-4-(Hydroxymethyl)-5-phenyl-2-(2-pyridinyl)-2-oxazolin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,3-diphenyloxirane 、 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物的钌催化未官能化烯烃的环氧化

  摘要：

  在叔丁基氢过氧化物作为外部氧化剂的钌催化的环氧化反应中，测试了许多未官能化的芳族和脂族烯烃。研究了没有配体和具有两种不同类型的配体的反应的效果。含末端双键的烯烃提供低的环氧选择性，而仲和叔烯烃提供高达80％的环氧选择性。提出了叔丁基过氧化氢催化钌催化环氧化的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00778-8

文献信息

• BRUNNER, HENRI;OBERMANN, UWE, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 499-507
  作者：BRUNNER, HENRI、OBERMANN, UWE

  DOI：——

  日期：——
• BALAVOINE, G.;CLINET, J. C.;LELLOUCHE, I., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 5141-5144
  作者：BALAVOINE, G.、CLINET, J. C.、LELLOUCHE, I.

  DOI：——

  日期：——
• Brunner, Henri; Obermann, Uwe, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 499 - 508
  作者：Brunner, Henri、Obermann, Uwe

  DOI：——

  日期：——
• Diamidophosphite–oxazolines with a pyridine core in Pd-catalyzed asymmetric reactions
  作者：Konstantin N. Gavrilov、Sergey V. Zheglov、Ivan M. Novikov、Victor V. Lugovsky、Vladislav S. Zimarev、Igor S. Mikhel

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.10.008

  日期：2016.12

  We have designed and synthesized a small library of readily available P,N,N-diamidophosphite-oxazoline ligands containing 1,3,2-diazaphospholidine rings and a pyridine moiety. The use of these ligands provides up to 96% ee in Pd-catalyzed asymmetric allylations of (E)-1,3-diphenylally1 acetate; up to 80% ee in the Pd-catalyzed asymmetric alkylation of cinnamyl acetate with ethyl 2-oxocyclohexane-1-carboxylate and up to 94% ee in the Pd-catalyzed desymmetrization of N,N'-ditosyl-meso-cyclopent-4-ene-1,3diol biscarbamate. The influence of the structural modules, such as the nature of the phosphorus containing ring or pyridine substituent as well as of the addition of zinc(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin on the catalytic activity and enantioselectivity is discussed. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.