2-苄基-4-氯喹唑啉 | 414863-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-苄基-4-氯喹唑啉
• 英文名称: 2-benzyl-4-chloroquinazoline
• 英文别名: 2-Benzyl-4-chloroquinazoline
• CAS: 414863-57-3
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• 分子量: 254.719
• InChiKey: GPQNFKKVWFAQJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  343.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-4-氯喹唑啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 1-(2-phenylmethyl-quinazolin-4-yl)-2-naphthyl (trifluoromethyl)sulfonate
  参考文献：
  名称：

  含轴向手性喹唑啉类配体的模块类化合物的制备，拆分及其在不对称铑催化的烯烃硼氢化反应中的应用

  摘要：

  描述了一系列轴向手性含喹唑啉配体的制备和拆分，其中关键步骤是金属催化的萘基-磷键形成，萘-喹唑啉Suzuki偶联以及从相应的步骤制备Suzuki亲电子组分亚氨酸酯和邻氨基苯甲酸。由外消旋次膦胺和（+）-二-μ-氯代双[（R）-二甲基（1-（1-萘基）乙基）氨基-C 2衍生的非对映体palladacycles。，N]二钯（II）通过分步结晶分离。通过X射线晶体学分析确定所得非对映异构体的构型。在每种情况下，通过与1，2-双（二苯基膦基）乙烷反应置换拆分剂得到对映体纯配体。制备了它们的铑配合物，并将其用于一系列乙烯基芳烃的对映选择性硼氢化。所述quinazolinap催化剂被发现是非常活跃，赋予优异的转化率，良好的到完全区域选择性，和迄今为止获得最高的对映选择性为乙烯基芳烃类的几个成员，包括顺式-β -甲基苯乙烯（97％），顺式-芪（99 ％）和茚（99.5％）。

  DOI：

  10.1021/jo049195+
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-Phenylacetyl-anthranilamid 在 双氧水 、 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-苄基-4-氯喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Identification of chemokine receptor CCR4 antagonist

  摘要：

  The present study reports the identification and hits to leads optimization of chemokine receptor CCR4 antagonists. Compound 12 is a high affinity, non-cytotoxic antagonist of CCR4 that blocks the functional activity mediated by the receptor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.084

文献信息

• A Facile and Versatile Route to 2-Substituted-4(3H)-Quinazolinones and Quinazolines
  作者：David J. Connolly、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1055/s-2001-18080

  日期：——

  A range of 2-aryl and 2-alkyl quinazolinones have been prepared in moderate to good yields from the reaction of anthranilic acid and the appropriately substituted imidate in a facile, mild, one-pot procedure. Subsequent reaction with phosphorus oxychloride afforded the corresponding 4-chloro-2-substituted quinazolines, which are useful synthetic intermediates, in good to high yields. Product isolation was facilitated by the development of work up procedures for both reactions that did not include purification by column chromatography.

  通过简单、温和的一锅式反应，我们从蚁酸和适当取代的亚胺酯反应中制备出了一系列 2-芳基和 2-烷基喹唑啉酮，收率从中等到良好。随后与氧氯化磷反应，可以得到相应的 4-氯-2-取代喹唑啉类化合物，它们是有用的合成中间体，收率从好到高。为这两个反应开发的工作程序不包括柱层析纯化，从而促进了产品的分离。
• Novel Palladium-Free Synthesis of a Key Quinazolinap Precursor
  作者：Patrick Guiry、Ludovic Milhau

  DOI：10.1055/s-0030-1259507

  日期：2011.2

  A novel, short synthetic route has been successfully developed for a key precursor of Quinazolinap ligands. The key step is a Friedel-Crafts-type reaction between 2-naphthol and 4-chloroquinazoline, with moderate to quantitative yields recorded. A variation of this reaction allows for the introduction of an amine group on the naphthalene unit.

  针对喹唑啉配体的一种关键前体，我们成功开发出了一种新颖的短合成路线。关键步骤是 2-萘酚和 4-氯喹唑啉之间的 Friedel-Crafts 型反应，可获得中等至定量的产率。该反应的一个变体可以在萘单元上引入一个胺基。
• Preparation and Resolution of a Modular Class of Axially Chiral Quinazoline-Containing Ligands and Their Application in Asymmetric Rhodium-Catalyzed Olefin Hydroboration
  作者：David J. Connolly、Patrick M. Lacey、Mary McCarthy、Cormac P. Saunders、Anne-Marie Carroll、Richard Goddard、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo049195+

  日期：2004.10.1

  Displacement of the resolving agent by reaction with 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane afforded enantiopure ligand in each case. Their rhodium complexes were prepared and applied in the enantioselective hydroboration of a range of vinylarenes. The quinazolinap catalysts were found to be extremely active, giving excellent conversions, good to complete regioselectivities, and the highest enantioselectivities obtained

  描述了一系列轴向手性含喹唑啉配体的制备和拆分，其中关键步骤是金属催化的萘基-磷键形成，萘-喹唑啉Suzuki偶联以及从相应的步骤制备Suzuki亲电子组分亚氨酸酯和邻氨基苯甲酸。由外消旋次膦胺和（+）-二-μ-氯代双[（R）-二甲基（1-（1-萘基）乙基）氨基-C 2衍生的非对映体palladacycles。，N]二钯（II）通过分步结晶分离。通过X射线晶体学分析确定所得非对映异构体的构型。在每种情况下，通过与1，2-双（二苯基膦基）乙烷反应置换拆分剂得到对映体纯配体。制备了它们的铑配合物，并将其用于一系列乙烯基芳烃的对映选择性硼氢化。所述quinazolinap催化剂被发现是非常活跃，赋予优异的转化率，良好的到完全区域选择性，和迄今为止获得最高的对映选择性为乙烯基芳烃类的几个成员，包括顺式-β -甲基苯乙烯（97％），顺式-芪（99 ％）和茚（99.5％）。
• Identification of chemokine receptor CCR4 antagonist
  作者：Ashok V. Purandare、Aiming Gao、Honghe Wan、John Somerville、Christine Burke、Carrie Seachord、Wayne Vaccaro、John Wityak、Michael A. Poss

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.084

  日期：2005.5

  The present study reports the identification and hits to leads optimization of chemokine receptor CCR4 antagonists. Compound 12 is a high affinity, non-cytotoxic antagonist of CCR4 that blocks the functional activity mediated by the receptor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.