2-苄基-5-乙氧基-1,3-恶唑 | 74185-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苄基-5-乙氧基-1,3-恶唑
• 中文别名: 螺[2.5]辛烷-1-羧酸，(1S)-(9CI)
• 英文名称: 5-Aethoxy-2-benzyl-oxazol
• 英文别名: 2-benzyl-5-ethoxy-1,3-oxazole；2-benzyl-5-ethoxy-oxazole；5-ethoxy-2-benzyl-oxazole；2-Benzyl-5-ethoxyoxazole
• CAS: 74185-57-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00793786
• 分子量: 203.241
• InChiKey: LNWIFVRCYQEDGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-5-乙氧基-1,3-恶唑 、 丙烯酸乙酯 反应 48.0h， 以47%的产率得到ethyl 2-benzyl-5-hydroxypyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS GRAM-NEGATIVE ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE HYDROXAMIQUE EN TANT QU'AGENTS CONTRE DES BACTÉRIES À GRAM NÉGATIF

  摘要：

  该发明涉及化学式(IB)的化合物或其盐。在某些实施例中，该发明涉及UDP-3-0-(R-S-羟基肉豆蔻酰)-N-乙酰葡萄糖胺脱乙酰酶(LpxC)的抑制剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物及其在预防和/或治疗革兰氏阴性细菌感染中的用途。

  公开号：

  WO2010100475A1
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 苯乙腈 在 montmorillonite 、 copper(l) chloride 作用下， 以80%的产率得到2-苄基-5-乙氧基-1,3-恶唑
  参考文献：
  名称：

  Copper-Exchanged Bentonite: A Reusable Catalysis for the Formation of Alkoxycarbonyl Nitrile Ylides under Microwave Irradiation

  摘要：

  乙基重氮乙酸酯作为碳烯前体在铜交换膨润土存在下发生反应。与过量的腈反应生成了噁唑衍生物。其形成的原因是烷氧羰基取代的腈轭中间体发生了分子内 1,5 环化反应。

  DOI：

  10.3184/174751912x13298456741454

文献信息

• Synthesis of Tritylones via Cascade Reaction of Arynes with 5-Ethoxyoxazoles
  作者：Parul Garg、Ganesh Chandra Upreti、Anand Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00437

  日期：2022.6.3

  A cascade reaction involving arynes and 5-ethoxyoxazoles has been developed toward the synthesis of 9-alkyl/aryl tritylones. 5-Ethoxyoxazoles undergo a [4 + 2] cycloaddition reaction with arynes followed by retro-[4 + 2] cycloaddition, a second intermolecular [4 + 2] cycloaddition reaction, and hydrolytic ring cleavage to generate substituted tritylones in good yields. The conversion of tritylone products

  涉及芳烃和 5-乙氧基恶唑的级联反应已被开发用于合成 9-烷基/芳基三苯甲基甲酰胺。5-乙氧基恶唑与芳烃发生 [4 + 2] 环加成反应，然后是逆向 [4 + 2] 环加成反应，第二个分子间 [4 + 2] 环加成反应和水解环裂解以高收率生成取代的三苯甲基甲酰胺。已证明三苯甲基苯甲酰产物转化为一系列螺环蒽酮衍生物。该反应是迅速的，表现出广泛的范围，并且使用容易获得的起始材料。
• Lewis acid promoted reactions of diazocarbonyl compounds. 3. Synthesis of oxazoles from nitriles through intermediate .beta.-imidatoalkenediazonium salts
  作者：Michael P. Doyle、William E. Buhro、James G. Davidson、Robert C. Elliott、James W. Hoekstra、Mark Oppenhuizen

  DOI：10.1021/jo01306a023

  日期：1980.8
• Cornforth, Chemistry of Penicillin
  作者：Cornforth

  DOI：——

  日期：——
• DOYLE M. P.; BUHRO W. E.; DAVIDSON J. G.; ELLIOT R. C.; HOEKSTRA J. W.; O+, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 18, 3657-3664
  作者：DOYLE M. P.、 BUHRO W. E.、 DAVIDSON J. G.、 ELLIOT R. C.、 HOEKSTRA J. W.、 O+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS GRAM-NEGATIVE ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE HYDROXAMIQUE EN TANT QU'AGENTS CONTRE DES BACTÉRIES À GRAM NÉGATIF
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010100475A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The invention relates to chemical compounds of formula (IB): or a salt thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors of UDP-3-0 — (R-S-hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine deacetylase (LpxC). In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein and their use in the prevention and/or treatment of Gram- negative bacterial infections.

  该发明涉及化学式(IB)的化合物或其盐。在某些实施例中，该发明涉及UDP-3-0-(R-S-羟基肉豆蔻酰)-N-乙酰葡萄糖胺脱乙酰酶(LpxC)的抑制剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物及其在预防和/或治疗革兰氏阴性细菌感染中的用途。