2-苄基-5-甲氧基-1H-苯并咪唑 | 40608-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-苄基-5-甲氧基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-benzyl-5-methoxy-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-benzyl-5-methoxy-1(3)H-benzimidazole；2-Benzyl-5-methoxy-1(3)H-benzimidazol；2-benzyl-5-methoxybenzimidazole；2-benzyl-6-methoxy-1H-benzimidazole
• CAS: 40608-76-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD10566591
• 分子量: 238.289
• InChiKey: ZCDXPXLZBRYOEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应保持干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-5-甲氧基-1H-苯并咪唑 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-苄基-3H-苯并咪唑-5-醇
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑NR2B选择性NMDA受体拮抗剂

  摘要：

  一系列新颖的苯并咪唑类的作为NR2B选择性讨论Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。高通量筛选（HTS）的努力确定了许多有效的和选择性的NR2B拮抗剂，例如1。通过对模板核心周围的取代基进行探索，发现了许多对NR2B具有高效力的化合物（pIC 50 > 7），并且对FL2R-Ca 2+和放射性配体结合的NR2A亚基具有良好的选择性（pIC 50 <4.3）。学习。这些药物为开发包括慢性疼痛，神经退行性疾病，偏头痛和重度抑郁症在内的多种神经系统疾病提供了潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.108
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-2-nitro-α-phenylacetanilid 在 铁粉 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-苄基-5-甲氧基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Method for treating neoplasia by exposure to substituted 2-aryl-benzimidazole derivatives

  摘要：

  一种通过将受影响的细胞暴露于取代的2-芳基苯并咪唑类化合物来抑制肿瘤，特别是癌症和癌前病变的方法。

  公开号：

  US06211177B1

文献信息

• Exploration of 2-benzylbenzimidazole scaffold as novel inhibitor of NF-κB
  作者：PullaReddy Boggu、Eeda Venkateswararao、Manoj Manickam、Dajin Kwak、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.012

  日期：2016.4

  previously reported. Although most of the benzimidazole derivatives showed strong inhibitory activity in low micromolar potency, 2-(4-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole (3m; IC50 = 1.7 μM) and 2-(2-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole (3n; IC50 = 2.4 μM) showed the best inhibition. The structure activity relationship revealed that 2-benzylbenzimidazole scaffold with hydrogen bonding acceptor on phenyl

  为了找到新的核因子κB活性抑制剂，合理设计，合成和系统研究了一系列苯并咪唑衍生物对RAW 264.7细胞中LPS诱导的NF-κB抑制的体外活性，基于基于柔性查尔酮JSH的SEAP分析（先前报道的（（E）-1-（2-羟基-6-（异戊氧基）苯基）-3-（4-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮）。尽管大多数苯并咪唑衍生物在低微摩尔浓度下均显示出强大的抑制活性，但是2-（4-甲氧基苄基）-1 H-苯并[ d ]咪唑（3m； IC 50  = 1.7μM）和2-（2-甲氧基苄基）-1 H-苯并[ d ]咪唑（3n ; IC50  = 2.4μM）表现出最好的抑制作用。结构活性关系表明，在苯环上带有氢键受体的2-苄基苯并咪唑支架以药效团的形式出现。
• Porai-Koschiz; Efros; Ginsburg, Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 1545,1550
  作者：Porai-Koschiz、Efros、Ginsburg

  DOI：——

  日期：——
• US6211177B1
  申请人：——

  公开号：US6211177B1

  公开（公告）日：2001-04-03
• A novel series of benzimidazole NR2B-selective NMDA receptor antagonists
  作者：David J. Davies、Matthew Crowe、Nolwenn Lucas、Joanna Quinn、David D. Miller、Sara Pritchard、David Grose、Ezio Bettini、Novella Calcinaghi、Caterina Virginio、Lee Abberley、Paul Goldsmith、Anton D. Michel、Iain P. Chessell、James N.C. Kew、Neil D. Miller、Martin J. Gunthorpe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.108

  日期：2012.4

  A series of novel benzimidazoles are discussed as NR2B-selective N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor antagonists. High throughput screening (HTS) efforts identified a number of potent and selective NR2B antagonists such as 1. Exploration of the substituents around the core of this template identified a number of compounds with high potency for NR2B (pIC50 >7) and good selectivity against the NR2A

  一系列新颖的苯并咪唑类的作为NR2B选择性讨论Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。高通量筛选（HTS）的努力确定了许多有效的和选择性的NR2B拮抗剂，例如1。通过对模板核心周围的取代基进行探索，发现了许多对NR2B具有高效力的化合物（pIC 50 > 7），并且对FL2R-Ca 2+和放射性配体结合的NR2A亚基具有良好的选择性（pIC 50 <4.3）。学习。这些药物为开发包括慢性疼痛，神经退行性疾病，偏头痛和重度抑郁症在内的多种神经系统疾病提供了潜力。
• Method for treating neoplasia by exposure to substituted 2-aryl-benzimidazole derivatives
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US06211177B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  A method for inhibiting neoplasia, particularly cancerous and precancerous lesions, by exposing the affected cells to substituted 2-aryl-benzimidazoles.

  一种通过将受影响的细胞暴露于取代的2-芳基苯并咪唑类化合物来抑制肿瘤，特别是癌症和癌前病变的方法。