2-苄基-6-硝基-1H-苯并咪唑 | 7189-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-苄基-6-硝基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-benzyl-6-nitro-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-Benzyl-6-nitro-benzimidazol；1-benzyl-5-nitro-1(3)H-benzoimidazole；2-Benzyl-5-nitro-1H-benzimidazole
• CAS: 7189-72-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: UMWIVOZCYNITGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-6-硝基-1H-苯并咪唑 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 Ethyl 2-Benzylbenzimidazole-5-carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成2-取代的苯并咪唑-5-氨基甲酸酯类化合物作为潜在的抗丝虫剂

  摘要：

  由2-苄基-5-硝基苯并咪唑（5）和2-对氟苄基-5-硝基苯并咪唑（6）已经制备了许多2，5-二取代的苯并咪唑，并被评价为潜在的抗孝顺剂。在这项研究中制备的化合物均未显示出任何显着的抗丝活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230430
• 作为产物：
  描述：

  地巴唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-苄基-6-硝基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Feitelson; Rothstein, Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free aerobic oxidation of benzazole derivatives
  作者：Aurélie Dos Santos、Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud

  DOI：10.1039/c3ob27404g

  日期：——

  2-Benzyl benzothiazoles and benzimidazoles are easily oxidized under air and basic conditions to give the corresponding ketones in good yields. The use of palladium acetate as a catalyst has little effect and even gives, in some cases, much lower yields.

  2-苄基苯并噻唑和苯并咪唑在空气和碱性条件下容易氧化，以高收率得到相应的酮。指某东西的用途醋酸钯 作为催化剂，收效甚微，甚至在某些情况下收率低得多。
• Boric Acid-Catalyzed Direct Condensation of Carboxylic Acids with Benzene-1,2-diamine into Benzimidazoles
  作者：Nenad Maraš、Marijan Kočevar

  DOI：10.1002/hlca.201100064

  日期：2011.10

  applicability of boric acid catalysis for the direct condensation of carboxylic acids with benzene‐1,2‐diamine to give 2‐substituted benzimidazoles was investigated. It was found that catalytic amounts (5–10 mol‐%) of boric acid efficiently promote the cyclocondensation of aliphatic carboxylic acids in refluxing toluene. In addition, the relatively neutral conditions allow the use of acid‐sensitive substrates

  研究了硼酸催化用于羧酸与苯1,2-二胺直接缩合生成2取代的苯并咪唑的适用性。发现催化量（5-10 mol％）的硼酸可有效促进脂肪族羧酸在回流甲苯中的环缩合。此外，相对中性的条件允许使用酸敏感的底物，并引起某些经典方法无法观察到的特定转化和选择性。发现苯甲酸的反应性低于脂族酸，因此需要回流二甲苯以提高效率。苯硼酸由于与苯1,2-二胺缩合生成2-苯基苯并二氮杂硼酸酯而迅速消耗，因此被发现是无活性的催化剂。
• Targeting Her2-insYVMA with Covalent Inhibitors—A Focused Compound Screening and Structure-Based Design Approach
  作者：Jonas Lategahn、Julia Hardick、Tobias Grabe、Janina Niggenaber、Kirujan Jeyakumar、Marina Keul、Hannah L. Tumbrink、Christian Becker、Luke Hodson、Tonia Kirschner、Philip Klövekorn、Julia Ketzer、Matthias Baumann、Susanne Terheyden、Anke Unger、Jörn Weisner、Matthias P. Müller、Willem A. L. van Otterlo、Sebastian Bauer、Daniel Rauh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00870

  日期：2020.10.22

  campaign with more than 1600 compounds, which were applied against wild-type Her2 and its mutant variant Her2-A775_G776insYVMA. The resulting inhibitors were designed to covalently target a reactive cysteine in the binding site of Her2 and were further optimized by means of structure-based drug design utilizing a set of obtained complex crystal structures. In addition, the analysis of binding kinetics and

  突变或扩增的Her2充当非小细胞肺癌的驱动因子，或介导抵抗小分子抑制剂对其家族成员表皮生长因子受体的抑制作用。迄今为止，缺乏可用于临床常规的靶向Her2的小分子抑制剂，因此，进行了新型抑制剂的开发。在这项研究中，完善的吡咯并嘧啶支架被结构化主题修饰，该结构主题来自对1600多种化合物的筛选活动，这些化合物被应用于野生型Her2及其突变体Her2-A775_G776insYVMA。设计所得的抑制剂以在Her2的结合位点共价靶向反应性半胱氨酸，并通过利用一组获得的复杂晶体结构的基于结构的药物设计进一步优化。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1999035132A1

  公开（公告）日：1999-07-15

  (EN) Substituted heteroaromatic compounds of formula (I) wherein X is N or CH; Y is CR1 and V is N; or Y is N and V is CR1; or Y is CR1 and V is CR2; or Y is CR2 and V is CR1; R1 represents a group Q-M-, wherein M is a C1-4 alkylene group in which any carbon atom, other than a carbon atom immediately adjacent the group Q, may be replaced by an oxygen or sulphur atom or by a group NR6; or wherein M is a C5 alkylene group in which any carbon atom, other than a carbon atom immediately adjacent the group Q, may be replaced by an oxygen or sulphur atom or by a group NR6.(FR) Cette invention concerne des composés hétéro-aromatiques substitués qui correspondent à la formule (I) dans laquelle X représente N ou CH. Dans cette formule, Y représente CR1 et V représente N, ou encore Y représente N et V représente CR1, ou encore Y représente CR1 et V représente CR2, ou encore Y représente CR2 et V représente CR1. R1 représente un groupe Q-M-, étant entendu que M est un groupe alcylène C1-4 dans lequel tout atome de carbone, autre qu'un atome de carbone à proximité immédiate du groupe Q, peut être remplacé par un atome d'oxygène ou de soufre ou par un groupe NR6. M peut encore représenter un groupe alcylène C5 dans lequel tout atome de carbone, autre qu'un atome de carbone à proximité immédiate du groupe Q, peut être remplacé par un atome d'oxygène ou de soufre ou par un groupe NR6.

  （中文）式（I）中的取代杂芳化合物，其中X为N或CH; Y为CR1，V为N; 或Y为N，V为CR1; 或Y为CR1，V为CR2; 或Y为CR2，V为CR1; R1表示Q-M-基团，其中M是C1-4烷基基团，其中除了与Q基团紧邻的碳原子外，任何碳原子都可以被氧或硫原子或NR6基团替换; 或者其中M是C5烷基基团，在其中除了与Q基团紧邻的碳原子外，任何碳原子都可以被氧或硫原子或NR6基团替换。
• Heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20020147214A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Substituted heteroaromatic compounds, and in particular substituted quinolines and quinazolines, are protein tyrosine kinase inhibitors. The compounds are described as are methods for their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds and their use in medicine, for example in the treatment of cancer and psoriasis.

  取代杂环芳香化合物，特别是取代喹啉和喹唑啉，是蛋白酪氨酸激酶抑制剂。本文描述了这些化合物的制备方法、包括这些化合物的制药组合物以及它们在医学上的应用，例如在癌症和牛皮癣的治疗中。