2-苄基-6-硝基吲唑 | 88369-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 2-苄基-6-硝基吲唑
• 英文名称: 2-benzyl-6-nitroindazole
• 英文别名: 2-benzyl-6-nitro-2H-indazole；2-Benzyl-6-nitro-2H-indazol
• CAS: 88369-83-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: HXZROARAUBBBFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  476.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 2-苄基-6-硝基吲唑 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到4-(2-benzyl-6-nitro-2H-indazol-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过使用无磷钯催化剂的低负载量直接将2 H-吲唑衍生物与芳族溴化物进行C3-芳基化

  摘要：

  当仅使用0.5–0.1 mol％Pd（OAc）2催化剂和KOAc作为钯时，发现钯催化的2 H-吲唑与芳基溴的直接芳基化反应可 制备3-芳基2  H-吲唑。便宜的基地。已经成功地使用了各种各样的缺电子和富电子的芳基溴化物以及杂芳基溴化物。2 H-吲唑上的吸电子和供电子取代基 也被容许。此外，反应可以在“绿色”溶剂环戊基甲基醚中进行。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601420
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基吲唑 、 溴甲苯 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHWAN, T. J.;FREEDMAN, R.;POLLACK, J. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 5, 1351-1353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, structure elucidation and antibacterial activity of 6-ethyl-6,9-dihydro-9-oxopyrazolo[3,4-<i>f</i>]quinoline-8-carboxylic acid
  作者：Thomas J. Schwan、Raymond Freedman、Jay R. Pollack

  DOI：10.1002/jhet.5570200538

  日期：1983.9

  The preparation, structure elucidation and antibacterial activity of 6-ethyl-6,9-dihydro-9-oxopyrazolo-[3,4-f]quinoline-8-carboxylic acid are reported.

  报道了6-乙基-6,9-二氢-9-氧杂唑并-[3,4- f ]喹啉-8-羧酸的制备，结构鉴定和抗菌活性。
• Selective Synthesis of 1-Functionalized-alkyl-1<i>H</i>-indazoles
  作者：Kevin W. Hunt、David A. Moreno、Nicole Suiter、Christopher T. Clark、Ganghyeok Kim

  DOI：10.1021/ol902050m

  日期：2009.11.5

  An efficient method for the selective "N1" alkylation of indazoles is described. Use of alpha-halo esters, lactones, ketones, amides, and bromoacetonitrile provides good to excellent yield of the desired N1 products.