8-(methoxy-2-pyridin-2-yl)quinoline | 1204521-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8-(methoxy-2-pyridin-2-yl)quinoline
• 英文别名: 8-Methoxy-2-pyridin-2-ylquinoline
• CAS: 1204521-29-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: XNMKBHMTCGQUQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  412.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(methoxy-2-pyridin-2-yl)quinoline 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到2-(pyridin-2-yl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Polydentate Analogues of 8-Hydroxyquinoline and Their Complexes with Ruthenium

  摘要：

  Selective reduction of 2-nitro-3-methoxybenzaldehyde provides 2-amino-3-methoxybenzaldehyde that undergoes the Friedlander condensation with a variety of acetyl-substituted derivatives of pyridine and 1,10-phenanthroline. After cleavage of the methyl ether, the resulting polydentate analogues of 8-hydroxyquinoline are excellent ligands for ruthenium. The resulting oxidation state of the metal center depends on the anionic character of the ligands. The presence of two electron donating anionic ligands results in a Ru(III) complex as evidenced by paramagnetic NMR behavior. The electronic absorption and redox properties of the complexes were measured and found to be consistent with the anionic character of the 8-HQ moieties. A planar pentadentate ligand provides two Ru-O and two Ru-N bonds in the equatorial plane. An X-ray structure shows that the central pyridine of the ligand is oriented toward the metal but held at a distance of 2.44 angstrom.

  DOI：

  10.1021/ic201524j
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基2-吡啶基锌 、 2-溴-8-甲氧基喹啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到8-(methoxy-2-pyridin-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  杂芳基交叉偶联作为Lavendamycin类似物合成的一项模型研究

  摘要：

  通过各种2-卤代芳烃与2-锡烷基化吡啶的钯（0）催化交叉偶联反应，制备了抗肿瘤抗生素拉温达霉素的ABC类似物，其中包含关键的金属螯合位点和氧化还原活性醌单元，对生物活性具有重要作用。和喹啉。使用Stille反应，发现2-溴取代的喹啉和1-溴异喹啉与2-吡啶基锡烷有效地偶联以提供不对称的杂联芳基衍生物。而斯蒂勒反应使用反向偶合伙伴（即，2-喹啉基stannanes和卤代芳香族芳烃）在文献中并未受到太多关注，我们发现这种替代的偶联反应有效地提供了几种新的杂联芳基衍生物。N-（丙-2-炔基）-1 H-吲哚-2-羧酰胺的金催化的分子内环异构化反应平稳地提供了一个β-carbolinone衍生物，该衍生物随后用于Pd（0）催化的交叉偶联反应中拉文霉素类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo902287t

文献信息

• 一类嘧啶喹啉衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广州新民培林医药科技有限公司

  公开号：CN110240590A

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了一类嘧啶喹啉衍生物包括前药及其制备方法和应用。所述嘧啶喹啉衍生物的结构如式(I)所示；其中，R1为氢、C1～4烷基、C1～4卤代烷基、C4～7杂环芳基、C4～7取代杂环芳基、苄基或取代苄基、糖基、氨基酸；R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、C1～4烷基、C1～4烷氧基、羟基、氨基或取代氨基、C1～4卤代烷基或卤素、糖基、氨基酸；R6为取代或非取代五元杂环、取代或非取代六元杂环、取代或非取代的C8～12稠和杂环。本发明所述化合物对于5种癌细胞具有很好的抑制作用，大部分化合物的抑制IC50值低于20μM；部分化合物的IC50值甚至低于5μM，其抑制作用极为显著，可制备成为抗癌药物进行应用。
• [EN] CLASS OF PYRIMIDINE QUINOLINE DERIVATIVES AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] CLASSE DE DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE QUINOLINE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI ET LEUR APPLICATION<br/>[ZH] 一类嘧啶喹啉衍生物及其制备方法和应用
  申请人：SYMEPILIN PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2021008588A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  本发明公开了一类嘧啶喹啉衍生物包括前药及其制备方法和应用。所述嘧啶喹啉衍生物的结构如式(I)所示；其中，R 1为氢、C 1～4烷基、C 1～4卤代烷基、C4～7杂环芳基、C4～7取代杂环芳基、苄基或取代苄基、糖基、氨基酸；R 2、R 3、R 4和R 5各自独立地为氢、C 1～4烷基、C 1～4烷氧基、羟基、氨基或取代氨基、C 1～4卤代烷基或卤素、糖基、氨基酸；R 6为取代或非取代五元杂环、取代或非取代六元杂环、取代或非取代的C 8～12稠和杂环。本发明化合物对于5种癌细胞具有很好的抑制作用，大部分化合物的抑制IC 50值低于20μM；部分化合物的IC 50值甚至低于5μM，抑制作用极为显著，可制备成为抗癌药物进行应用。
• Heteroaryl Cross-Coupling as an Entry toward the Synthesis of Lavendamycin Analogues: A Model Study
  作者：Guido Verniest、Xingpo Wang、Norbert De Kimpe、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo902287t

  日期：2010.1.15

  prepared via the palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction of various 2-haloheteroaromatics with 2-stannylated pyridines and quinolines. Using the Stille reaction, 2-bromo substituted quinolines and 1-bromoisoquinolines were found to undergo efficient coupling with 2-pyridinylstannanes to provide unsymmetrical heterobiaryl derivatives. While the Stille reaction using the reverse coupling partners

  通过各种2-卤代芳烃与2-锡烷基化吡啶的钯（0）催化交叉偶联反应，制备了抗肿瘤抗生素拉温达霉素的ABC类似物，其中包含关键的金属螯合位点和氧化还原活性醌单元，对生物活性具有重要作用。和喹啉。使用Stille反应，发现2-溴取代的喹啉和1-溴异喹啉与2-吡啶基锡烷有效地偶联以提供不对称的杂联芳基衍生物。而斯蒂勒反应使用反向偶合伙伴（即，2-喹啉基stannanes和卤代芳香族芳烃）在文献中并未受到太多关注，我们发现这种替代的偶联反应有效地提供了几种新的杂联芳基衍生物。N-（丙-2-炔基）-1 H-吲哚-2-羧酰胺的金催化的分子内环异构化反应平稳地提供了一个β-carbolinone衍生物，该衍生物随后用于Pd（0）催化的交叉偶联反应中拉文霉素类似物的合成。
• Polydentate Analogues of 8-Hydroxyquinoline and Their Complexes with Ruthenium
  作者：Maya El Ojaimi、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/ic201524j

  日期：2011.11.7

  Selective reduction of 2-nitro-3-methoxybenzaldehyde provides 2-amino-3-methoxybenzaldehyde that undergoes the Friedlander condensation with a variety of acetyl-substituted derivatives of pyridine and 1,10-phenanthroline. After cleavage of the methyl ether, the resulting polydentate analogues of 8-hydroxyquinoline are excellent ligands for ruthenium. The resulting oxidation state of the metal center depends on the anionic character of the ligands. The presence of two electron donating anionic ligands results in a Ru(III) complex as evidenced by paramagnetic NMR behavior. The electronic absorption and redox properties of the complexes were measured and found to be consistent with the anionic character of the 8-HQ moieties. A planar pentadentate ligand provides two Ru-O and two Ru-N bonds in the equatorial plane. An X-ray structure shows that the central pyridine of the ligand is oriented toward the metal but held at a distance of 2.44 angstrom.