3-p-methoxyphenyl-1,1,5,5-tetramethyl-1H-1,5-diazapentadienium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-p-methoxyphenyl-1,1,5,5-tetramethyl-1H-1,5-diazapentadienium perchlorate
• 英文别名: 2-(p-anisyl)trimethinium perchlorate；DMPM；1-Dimethylamino-3-dimethylimonio-2--propen-(1)-perchlorat；2-<4-Methoxy-phenyl>-trimethinium；[3-(dimethylamino)-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enylidene]-dimethylazanium;perchlorate
• 化学式: C₁₄H₂₁N₂O*ClO₄
• 分子量: 332.784
• InChiKey: QSMIKTBXYVGVAM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.82
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-methoxyphenyl-1,1,5,5-tetramethyl-1H-1,5-diazapentadienium perchlorate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以79%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-(N,N-dimethylamino)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Gupton, John T.; Andrew, Steve S.; Lizzi, Michael J., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 5, p. 361 - 372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 sodium perchlorate monohydrate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-p-methoxyphenyl-1,1,5,5-tetramethyl-1H-1,5-diazapentadienium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡唑基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的合成，抗癌活性和DNA结合特性

  摘要：

  已经设计并容易地合成了一系列新颖的4-吡唑基-1，8-萘二甲酰亚胺衍生物。对于体外抗癌活性，发现大多数化合物对人乳腺癌细胞（MCF-7）的毒性比人宫颈癌细胞（Hela）和人肺癌细胞（A549）高。化合物4i，4h，4b和4a与阿莫那肽相比对MCF-7细胞表现出改善的细胞毒活性，尤其是化合物4i和4h，其对MCF-7细胞系的IC 50值分别为0.51μM和0.79μM 。4i的DNA结合特性通过紫外可见光谱，荧光和圆二色性（CD）光谱学和热变性进行了研究。结果表明，作为DNA嵌入剂的化合物4i显示出与CT-DNA的中等结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.014

文献信息

• Synthesis of Oligo(diazaphenyls). Tailor-Made Fluorescent Heteroaromatics and Pathways to Nanostructures
  作者：Rudolf Gompper、Hans-Jürgen Mair、Kurt Polborn

  DOI：10.1055/s-1997-1405

  日期：1997.6

  Oligoaza derivatives of biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, quinquephenyl, sexiphenyl, septiphenyl, octiphenyl, noviphenyl, deciphenyl and dodeciphenyl and poly(pyrimidinylenephenylene) can be synthesized from readily accessible vinamidinium salts and amidines or N,N,N'-tris(trimethylsilyl)amidines. The fluorescence of these systems can be tuned over a wide spectral range by varying number and positions of N atoms. Oligo(diazaphenyls) are thermally and photochemically stable, are easier to reduce than oligophenyls, can be dissolved at any rate in strong acids and show strong blue fluorescence in solution as well as in the solid state.

  苯并、联苯、四苯、五苯、六苯、七苯、八苯、九苯、十苯和十二苯的寡氮杂衍生物以及聚(嘧啶亚苯基亚苯)可以从易得的乙烯胺盐和胺或N,N,N'-三(三甲基硅基)胺合成。通过改变N原子的数量和位置，这些体系的荧光可以在广泛的光谱范围内调节。寡(二氮苯)在热和光化学上是稳定的，比寡苯更容易还原，在强酸中可以以任意速率溶解，并且在溶液中以及固态中显示强烈的蓝色荧光。
• Synthese von substituierten 2-Aminonicotinonitrilen
  作者：Reinhard Troschütz、Thomas Dennstedt

  DOI：10.1002/ardp.19943270107

  日期：——

  Mono‐, di‐ und trisubstituierte 2‐Aminonicotinonitrile vom Typ 8, 13, 14 und 19 lassen sich aus Keton‐Mannich‐Basen Hydrochloriden 4 · HCl, Enonen 12, β‐Aminovinylketonen 17, 3‐Aminoacrolein‐Derivaten 18 sowie Vinamidinium Perchloraten 21 und in situ erzeugtem 3,3‐Diamino‐acrylnitril (3) herstellen.

  可以从酮曼尼希碱、盐酸盐 4 HCl、烯酮 12、β-氨基乙烯基酮 17、3-氨基丙烯醛衍生物 18 和 vinamidinium 和高氯酸盐中获得 8、13、14 和 19 型的单、二和三取代的 2-氨基烟腈3,3-二氨基-丙烯腈 (3) 原位生成。
• Diazepines. Part 25. Preparation and properties of 6-aryl-2,3-dihydro-1,4-diazepinium salts. Electronic interaction between the rings and steric inhibition thereof
  作者：Douglas Lloyd、Kanwaljit S. Tucker、Donald R. Marshall

  DOI：10.1039/p19810000726

  日期：——

  substitution in the 6-phenyl ring. Solution in deuteriosulphuric acid generates a stable radical species. Nucleophiles (monoamines, diamines, sodium hydroxide) attack the 5-and 7-positions of the diazepine ring. The 13C n.m.r. and mass spectra of these compounds are discussed.

  已经制备了多种6-芳基二氢二氮杂吡啶鎓盐（还包括6-联苯基-4-基，6-α-萘基和6- N-吡啶基），主要是通过1,2-二胺与3-芳基-1的反应来制备的。 ，5-二氮杂戊二烯鎓盐。富电子的二氢二氮杂pin鎓阳离子活化6-芳基取代基，使其趋于亲电子攻击，并且卤化和硝化在对位发生。六元或七元环中靠近环结的取代基可能会阻止两个环的共面性，从而抑制这种反应性。这些药物取代的化合物的13 C nmr光谱也显示出环之间的电子相互作用降低。NN “和2,2-二苯基NN′-二苄基取代基也抑制6-苯环中的亲电取代。氘代硫酸溶液中产生稳定的自由基。亲核试剂（单胺，二胺，氢氧化钠）攻击二氮杂环的5位和7位。讨论了这些化合物的13 C nmr和质谱。
• Synthesis and in vitro anticoagulant activity of 3-(1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1,5-diarylpyridin-2(1H)-one derivatives
  作者：Jiabin Yang、Guoqiang Su、Yu Ren、Yang Chen

  DOI：10.1007/s11164-015-1927-3

  日期：2015.11

  A series of 3-(1 H -imidazo[4,5- c ]pyridin-2-yl)-1,5-diarylpyridin-2(1 H )-one derivatives were designed and synthesized as potential anticoagulant agents. The 1,5-diarylpyridin-2(1 H )-ones, key intermediates of these anticoagulants, were synthesized by a simple reaction of 2-aryl vinamidinium salts with ethyl 3-oxo-3-(arylamino)propanoate derivatives. The prothrombin time in canine blood showed

  设计并合成了一系列3-（1 H- 咪唑并[4,5- c ]吡啶-2-基）-1,5-二芳基吡啶-2（1 H ）-一衍生物，作为潜在的抗凝剂。这些抗凝血剂的关键中间体1,5-二芳基吡啶2-2 （1 H ）-是通过2-芳基乙烯基盐与3-氧代-3-（芳基氨基）丙酸乙酯衍生物的简单反应合成的。犬血中凝血酶原时间表明，其中的氨基和羟甲基衍生物具有明显的抗凝能力（PT = 17.07 s）。
• Synthesis and biological evaluation of some novel N-arylpyrazole derivatives as cytotoxic agents
  作者：Shenghui Li、Shengjie Xu、Shan Ding、Jinchao Zhang、Shuxiang Wang、Xiaoliu Li

  DOI：10.1007/s11164-013-1051-1

  日期：2014.4

  A series of novel N-arylpyrazole derivatives, 5a–5i, were achieved from substituted phenylacetic acid via Vilsmeier–Haack reaction, hydrolysis, condensation, and aromatic substitution reaction. Their chemical structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, FTIR, HRMS, and elemental analysis. The newly synthesized compounds were tested for their in vitro cytotoxic activity against Bel-7402, KB, HL-60, and BGC-823 cell lines and found to possess moderate activity.

  通过 Vilsmeier-Haack 反应、水解、缩合和芳香取代反应，从取代的苯乙酸中获得了一系列新型 N-芳基吡唑衍生物 5a-5i。通过 1H NMR、13C NMR、FTIR、HRMS 和元素分析确认了它们的化学结构。新合成的化合物对 Bel-7402、KB、HL-60 和 BGC-823 细胞系进行了体外细胞毒活性测试，结果发现它们具有中等程度的活性。