甲基2-(1H-吡咯-1-基)丙烯酸酯 | 134703-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基2-(1H-吡咯-1-基)丙烯酸酯
• 中文别名: 1H-吡咯-1-乙酸,α-亚甲基-,甲基酯(9CI)
• 英文名称: 2-pyrrol-1-yl-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(1H-pyrrol-1-yl)prop-2-enoate；methyl 2-pyrrol-1-ylprop-2-enoate
• CAS: 134703-37-0
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: QXZXGNKWLHGURE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxylbenzaldehyde 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl hydrazone 、 甲基2-(1H-吡咯-1-基)丙烯酸酯 在 C₁₁₅H₁₀₆CoN₈O₄ 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(1H-pyrrol-1-yl)cyclopropane-1-carboxylate 、 (1R,2R)-methyl 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(1H-pyrrol-1-yl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脱氢氨基羧酸盐的不对称自由基环丙烷化：环丙基α-氨基酸的立体选择性合成

  摘要：

  通过Co(II)基金属自由基催化(MRC)，开发了一种催化自由基工艺，用于脱氢氨基羧酸盐与原位生成的α-芳基重氮甲烷的不对称环丙烷化。通过微调D 2 -对称手性酰胺卟啉平台作为支持配体的环境，Co(II)-金属自由基体系可以在温和条件下有效活化各种α-芳基重氮甲烷，使不同的脱氢氨基羧酸酯环丙烷化，从而实现手性环丙基α的立体选择性合成-氨基酸衍生物。除了高收率和优异的对映选择性外，Co(II) 催化的不对称自由基环丙烷化还表现出 ( Z )-非对映选择性，这与非催化热反应相反。计算和实验相结合的研究支持了 Co(II) 催化环丙烷化反应的逐步自由基机理。由此产生的对映体富集的 ( Z )-α-氨基-β-芳基环丙烷羧酸盐，如二肽的有效合成所示，可以作为独特的非蛋白氨基酸构建模块，用于设计和制备具有受限构象的新型肽。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.03.002
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 丙炔酸甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到甲基2-(1H-吡咯-1-基)丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦催化的亲核α-加成到烷基丙醇酸酯合成α-取代的烷基丙烯酸酯

  摘要：

  在催化量的三苯基膦存在下，NH-酸如吡咯、吲哚、咪唑或苯并咪唑与丙炔酸甲酯或乙酯的f-加成反应在中性条件下进行，得到相应的f-取代的丙烯酸烷基酯。

  DOI：

  10.1080/10426500210225

文献信息

• Asymmetric radical cyclopropanation of dehydroaminocarboxylates: Stereoselective synthesis of cyclopropyl α-amino acids
  作者：Wan-Chen Cindy Lee、Duo-Sheng Wang、Congzhe Zhang、Jingjing Xie、Bo Li、X. Peter Zhang

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.03.002

  日期：2021.6

  Co(II)-catalyzed asymmetric radical cyclopropanation exhibits (Z)-diastereoselectivity, which is the opposite of uncatalyzed thermal reaction. Combined computational and experimental studies support a stepwise radical mechanism for the Co(II)-catalyzed cyclopropanation reaction. The resulting enantioenriched (Z)-α-amino-β-arylcyclopropanecarboxylates, as showcased for the efficient synthesis of dipeptides

  通过Co(II)基金属自由基催化(MRC)，开发了一种催化自由基工艺，用于脱氢氨基羧酸盐与原位生成的α-芳基重氮甲烷的不对称环丙烷化。通过微调D 2 -对称手性酰胺卟啉平台作为支持配体的环境，Co(II)-金属自由基体系可以在温和条件下有效活化各种α-芳基重氮甲烷，使不同的脱氢氨基羧酸酯环丙烷化，从而实现手性环丙基α的立体选择性合成-氨基酸衍生物。除了高收率和优异的对映选择性外，Co(II) 催化的不对称自由基环丙烷化还表现出 ( Z )-非对映选择性，这与非催化热反应相反。计算和实验相结合的研究支持了 Co(II) 催化环丙烷化反应的逐步自由基机理。由此产生的对映体富集的 ( Z )-α-氨基-β-芳基环丙烷羧酸盐，如二肽的有效合成所示，可以作为独特的非蛋白氨基酸构建模块，用于设计和制备具有受限构象的新型肽。
• Triphenylphosphine-Catalyzed Nucleophilic α-Addition to Alkyl Propiolates Synthesis of α-Substituted Alkyl Acrylates
  作者：Issa Yavari、Hassan Norouzi-Arasi

  DOI：10.1080/10426500210225

  日期：2002.1.1

  The f -addition of NH-acids such as pyrrole, indole, imidazole, or benzimidazole to methyl or ethyl propiolate proceeds under neutral conditions in the presence of a catalytic amount of triphenylphosphine to give the corresponding f -substituted alkyl acrylates.

  在催化量的三苯基膦存在下，NH-酸如吡咯、吲哚、咪唑或苯并咪唑与丙炔酸甲酯或乙酯的f-加成反应在中性条件下进行，得到相应的f-取代的丙烯酸烷基酯。