2-thiocyanato-cyclohex-1-enecarbaldehyde | 42141-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-thiocyanato-cyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: 1-thiocyanato-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde；2-(Cyanothio)-1-cyclohexene-1-carbaldehyde；(2-formylcyclohexen-1-yl) thiocyanate
• CAS: 42141-25-3
• 化学式: C₈H₉NOS
• 分子量: 167.232
• InChiKey: XHDIRNHKNXDDAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiocyanato-cyclohex-1-enecarbaldehyde 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-imino-5,6,7,8-tetrahydrobenzo-2H-1,3-thiazine-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Muehlstaedt, Manfred; Schulze, Baerbel; Schubert, Ilona, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 9, p. 326 - 327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.33h， 生成 2-thiocyanato-cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氢过氧化阿魏酸对杂原子的化学选择性亲电子氧化。

  摘要：

  描述了新型氢过氧阿马酸1b-d的合成及其作为非水介质中广泛的氮，硫和磷杂原子的可再生化学选择性亲电子氧化剂的潜力。1b，c与仲胺10f，g的反应产生羟基磺酰胺2b，c和硝酮11f或自由基11g，这取决于底物和化学计量，而叔胺10a-d给出氧化胺11a-d。化合物1c，d将各种硫醚12a-g平滑地氧化为亚砜13a-g，其通过色谱法以接近定量的产率分离。通过用酸化的H 2 O 2处理2c，从1c再生出1c。1c与1,4-噻吨12f反应的动力学研究表明，该反应遵循二级动力学，底物上的第一级和氧化剂中的第一级，其第二级速率常数比与过氧化氢和叔丁基氢过氧化物的相应反应的速率大几个数量级，而无需任何酸或重金属催化剂。膦14a，b也被1c容易地以定量收率氧化成各自的膦氧化物15a，b。反应可以在环境温度或更低的温度下进行，并且似乎是通过非自由基机理进行的。反应对空间和电子因素均敏感。b容易获得定量产量。

  DOI：

  10.1021/jo0202841

文献信息

• Synthesis and elastase-inhibiting activity of 2-pyridinyl-isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxides
  作者：Alexander Eilfeld、Camino M. González Tanarro、Maxim Frizler、Joachim Sieler、Bärbel Schulze、Michael Gütschow

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.049

  日期：2008.9

  The synthesis of a series of new isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxides with halogenated (mostly fluorinated) pyridinyl and pentafluorophenyl substituents at 2-position is reported. These compounds (18-24) became easily accessible from 2-thiocyanato-1-carboxaldehydes and aminopyridines, pentafluoroaniline, respectively, by an isothiazolium cyclization-oxidation route. Compound 21 exhibited an IC(50) value

  报道了一系列新的异噻唑-3（2H）-1，1-二氧化物与2-位卤代（大部分氟化）吡啶基和五氟苯基取代基的合成。这些化合物（18-24）可以通过异噻唑鎓环化-氧化途径轻松地分别从2-thiocyanato-1-caraldehydes和氨基吡啶，五氟苯胺获得。化合物21对人白细胞弹性蛋白酶的IC（50）值为3.1 microM。蛋白酶组织蛋白酶G，胰蛋白酶，组织蛋白酶L和血管紧张素转化酶以及丝氨酸酯酶乙酰胆碱酯酶和胆固醇酯酶均不受21的抑制。
• Synthesis of N,N’-Linked Isothiazolium Salts via Intramolecular Cyclocondensation of Hydrazonium Salts
  作者：Valerija M. Zakharova、Anja Siegemund-Eilfelda、Joachim Sieler、Bärbel Schulze

  DOI：10.1515/znb-2006-0413

  日期：2006.4.1

  -thiocyanatovinyl aldehydes with N-amino heterocycles leads to formation of α, β - unsaturated hydrazonium salts dependent on the functional surroundings. The latter can undergo further intramolecular cyclocondensation giving rise to N,N′-linked isothiazolium salts as the final product. The isolated hydrazonium salts, not undergoing ring formation, have s-trans conformation of the azadiene system

  β-硫氰基乙烯基醛与 N-氨基杂环的相互作用导致 α, β-不饱和腙盐的形成，这取决于功能环境。后者可以进行进一步的分子内环缩合反应，产生 N,N'-连接的异噻唑鎓盐作为最终产物。未形成环的分离的腙盐具有氮杂二烯系统的 s-反式构象
• Synthesis of 2-Phenylisothiazol-3(2H)-One 1,1-Dioxides: Inhibitors of Human Leukocyte Elastase
  作者：Michael Gütschow、Markus Pietsch、Kathleen Taubert、Tonia H. E. Freysoldt、Bärbel Schulze

  DOI：10.1515/znb-2003-0115

  日期：2003.1.1

  Abstract A series of 2-phenylisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxides 14a - q were synthesized by oxidation of isothiazolium perchlorates 12. The inhibition of the serine proteases cathepsin G, chymotrypsin and human leukocyte elastase (HLE) by 14 was investigated. Some 4,5-diphenyl substituted derivatives ( 14i - k) were found to inhibit HLE in a time-dependent manner and exhibited kobs/[I] values > 500

  摘要 通过氧化异噻唑鎓高氯酸盐 12 合成了一系列 2-苯基异噻唑-3(2H)-one 1,1-二氧化物 14a - q。14 对丝氨酸蛋白酶组织蛋白酶 G、糜蛋白酶和人白细胞弹性蛋白酶 (HLE) 的抑制作用被调查。发现一些 4,5-二苯基取代的衍生物 (14i - k) 以时间依赖性方式抑制 HLE，并表现出 kobs/[I] 值 > 500 M-1s-1。14k (kobs/[I] = 2400 M−1s−1)，是该系列中最有效的 HLE 抑制剂。动力学研究得出的结论是，2-苯基异噻唑-3(2H)-one 1,1-二氧化物在活性位点和另一个结合位点与 HLE 相互作用，导致复杂类型的抑制。
• Synthesis of 2-Nitrothiophenes <i>via</i> Tandem Henry Reaction and Nucleophilic Substitution on Sulfur from β-Thiocyanatopropenals
  作者：Lin Rong、Yingxia Shen、Guoxi Xiong、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/jhet.3446

  日期：2019.2

  A new synthetic route of 2‐nitrothiophenes was described through a tetra‐n‐butylammonium fluoride‐promoted or diisopropylethylamine‐promoted tandem Henry reaction and nucleophilic substitution of nitromethane with 3‐thiocyanatopropenals, which were conveniently prepared by the replacement reaction of 3‐chloropropenals with potassium thiocyanate under a mild acidic condition.

  通过四正丁基氟化铵促进或二异丙基乙胺促进的串联亨利反应以及用3-硫氰基丙烯醛对硝基甲烷进行亲核取代，描述了一种2-硝基噻吩的新合成路线，该方法可方便地通过将3-氯丙烯醛与在弱酸性条件下的硫氰酸钾。
• Synthesis of N,N′-Linked Bisazaheterocycles with Sulfonamide Structure via Oxidation of S,N-Heteroaromatic Cations
  作者：Bärbel Schulze、Valerija Zakharova、Camino González Tanarro、Michael Gütschow、Lothar Hennig、Joachim Sieler

  DOI：10.1055/s-2008-1066984

  日期：——

  3-hydroperoxy-, 3-hydroxy- and 3-oxoisothiazole 1,1-dioxides have been synthesized by the sequence of oxidation reactions from N,N′-linked isothiazolium perchlorates with hydrogen peroxide, MMPP, and pyridinium dichromate. Isothiazolium salts without acceptor substituents did not give N-substituted sultams. Novel N,N′-bisazaheterocycles were investigated as inhibitors of acetylcholinesterase (AChE) and human leukocyte

  N-邻苯二甲酰亚胺基和 N-喹唑啉基取代的 3-氢过氧、3-羟基和 3-氧代异噻唑 1,1-二氧化物已通过 N,N'-连接的高氯酸异噻唑鎓与过氧化氢的一系列氧化反应合成， MMPP和重铬酸吡啶鎓。没有受体取代基的异噻唑盐不产生N-取代的磺胺嘧啶。研究了新型 N,N'-双氮杂杂环化合物作为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和人白细胞弹性蛋白酶 (HLE) 的抑制剂。发现两种 2,3-dihydro-3-hydroperoxy-2-(phthalimid-1-yl)isothiazole 1,1-dioxides 可抑制 AChE。