2-benzylacrylonitrile | 28769-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylacrylonitrile
• 英文别名: α-Benzylacrylnitril；Benzenepropanenitrile, alpha-methylene-；2-benzylprop-2-enenitrile
• CAS: 28769-48-4
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: ARBPOEAGKXLZHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylacrylonitrile 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到2-苄基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃的催化氧化氰化直接获得多功能亲电试剂

  摘要：

  对碳基亲电试剂的亲核攻击是化学和生物学中的核心反应范式。亲电试剂的空间和电子特性决定了它与不同亲核试剂的反应性，从而有机会微调亲电试剂作为多步有机合成中的偶联伙伴或在药物发现中对蛋白质进行共价修饰。因此，将廉价的化学原料直接转化为多功能碳亲电子试剂的反应将是非常可行的。在此，我们报告了使用均相铜催化剂和旁路 NF 氧化剂对共轭和非共轭烯烃进行催化、区域选择性氧化氰化，以提供使用现有方法难以制备的支链烯基腈。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03704
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-苯基丙酸甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-benzylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Miller,R.B.; Smith,B.F., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 413 - 417

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenyl- and Tolylthallium(III) Bis(trichloroacetate)s; Preparation and Reactions
  作者：Sakae Uemura、Haruo Miyoshi、Mikio Wakasugi、Masaya Okano、Osamu Itoh、Takaaki Izumi、Katsuhiko Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.553

  日期：1980.2

  Phenyl- and tolylthallium(III) bis(trichloroacetate)s [ArTl(OCOCCl3)2, 1 (Ar=phenyl or tolyl)] were prepared from thallium(III) oxide, trichloroacetic acid, benzene, and toluene. The replacement of the thallium moiety in 1 with iodo, chloro, cyano, selenocyanato, and nitro groups and the aromatic coupling of 1 proceeded smoothly to give the corresponding aromatic derivatives in good yields. In the presence of PdCl2-NaOAc, 1 (Ar=phenyl) reacted with acrylonitrile and methacrylonitrile to afford cinnamonitriles(trans and cis) and a mixture of α-benzylacrylonitrile and β-phenylmethacrylonitriles(Z and E) respectively.

  苯基和甲苯基铊(III)双(三氯乙酸酯)[ArTl(OCOCCl3)2, 1 (Ar=苯基或甲苯基)]由三氧化二铊、三氯乙酸、苯和甲苯制备而成。在1中的铊部分被碘、氯、氰基、硒氰酸根和硝基置换，并进行芳香族偶联反应，顺利地得到了相应的芳香族衍生物，并且产率良好。在PdCl2-NaOAc的存在下，1 (Ar=苯基)与丙烯腈和甲基丙烯腈反应，分别得到了肉桂腈(顺式和反式)以及α-苯基丙烯腈和β-苯基甲基丙烯腈(Z和E)的混合物。
• Stereochemical course of the palladium-catalysed arylation of disubstituted activated alkenes with benzoyl chloride
  作者：Alwyn Spencer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82516-4

  日期：1982.12

  The palladium-catalysed arylation of ten 1,1- and 1,2-disubstituted activated alkenes with benzoyl chloride was studied. In most cases, more than one product was formed. The stereochemical course of the arylation appears to be controlled by the polarity of the double bond, the tendency to cis (suprafacial) alkene insertion and subsequent re-elimination, steric hindrance in the alkylpalladium(II) species

  研究了十种1,1-和1,2-二取代的活化烯烃与苯甲酰氯的钯催化芳基化反应。在大多数情况下，会形成一种以上的产品。芳基化反应的立体化学过程似乎受双键极性，顺式（高级）烯烃插入和随后再消除的趋势，在烯烃插入时形成的烷基钯（II）物种中的空间位阻以及可逆性控制烯烃消除的性质。
• Pd-Catalyzed Threefold Arylation of Baylis-Hillman Bromides and Acetates with Triarylbismuth Reagents
  作者：Maddali L. N. Rao、Somnath Giri

  DOI：10.1002/ejoc.201200543

  日期：2012.8

  alkyl 2-benzylacrylates and 2-benzylacrylonitriles were synthesized by means of atom-economic cross-couplings of Baylis–Hillman bromides or acetates with BiAr3 under palladium-catalyzed conditions. These reactions, involving threefold aryl couplings using BiAr3 reagents with bromides and acetates, are fast and are completed in 1–2 h with high product yields.

  在钯催化条件下，通过 Baylis-Hillman 溴化物或乙酸盐与 BiAr3 的原子经济交叉偶联合成了功能化的 2-苄基丙烯酸烷基酯和 2-苄基丙烯腈。这些反应涉及使用 BiAr3 试剂与溴化物和乙酸盐进行三重芳基偶联，反应速度快，在 1-2 小时内完成，产品收率高。
• Metallo-β-lactamase inhibitors by bioisosteric replacement: Preparation, activity and binding
  作者：Susann Skagseth、Sundus Akhter、Marianne H. Paulsen、Zeeshan Muhammad、Silje Lauksund、Ørjan Samuelsen、Hanna-Kirsti S. Leiros、Annette Bayer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.035

  日期：2017.7

  High-resolution crystal structures of three inhibitors in complex with VIM-2 revealed hydrophobic interactions for the diethyl groups in the phosphonate ester (inhibitor 2b), the mercapto bridging the two active site zinc ions, and tight stacking of the benzene ring to the inhibitor between Phe62, Tyr67, Arg228 and His263. The inhibitors show reduced enzyme activity in Escherichia coli cells harboring MBL

  细菌耐药性正在削弱β-内酰胺类抗生素（包括碳青霉烯类）的使用。对β-内酰胺的主要抗性机制是丝氨酸或金属-β-内酰胺酶（MBL）介导的β-内酰胺环的水解。尽管已经报道了几种MBLs抑制剂，但没有一种被开发为临床上有用的抑制剂。巯基羧酸是作为MBL抑制剂报道的最突出的支架之一。在这项研究中，巯基羧酸的羧基被生物等位基团所取代，如膦酸酯，膦酸和NH-四唑。评估了置换对生物活性和抑制剂结合的影响。合成了一系列先前报道的抑制剂的生物等排体，并针对MBL VIM-2，NDM-1和GIM-1进行了评估。活性最高的抑制剂将巯基和膦酸酯或酸结合，并有两个/三个碳链连接苯基。令人惊讶地，还含有硫代乙酸酯基团而不是硫醇的化合物也显示出低的IC 50值。与VIM-2配合使用的三种抑制剂的高分辨率晶体结构显示了膦酸酯中的二乙基的疏水相互作用（抑制剂2b），将两个活性位点锌离子桥接的巯基以及苯环紧密堆积在抑制剂上在P
• Convenient synthetic routes to α-oligosiloxanylacrylonitriles
  作者：Yuhsuke Kawakami、Hirofumi Hisada、Yuya Yamashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98939-1

  日期：——

  Novel 1,4-elimination reaction of C,N-bis(trimethylsilyl)-C- trimethylsiloxymethylketenimine and retro Diels-Alder reaction of 2-oligosiloxanyl-5-norbornene-2-carbonitrile cleanly gave α-oligosiloxanylacrylonitriles in excellent yield.

  C，N-双（三甲基甲硅烷基）-C-三甲基甲硅烷氧基甲基酮亚胺的新型1，4-消除反应和2-低聚硅氧烷基-5-降冰片烯-2-腈的逆Diels-Alder反应干净地以优异的收率得到了α-低聚硅氧烷基丙烯腈。