2-苄基-1,3-丁二烯 | 16079-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基-1,3-丁二烯
• 英文名称: 2-benzyl-1,3-butadiene
• 英文别名: (2-methylenebut-3-en-1-yl)benzene；2-benzyl-butadiene；Benzene, (2-methylene-3-butenyl)-；2-methylidenebut-3-enylbenzene
• CAS: 16079-66-6
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: HIVLIDXXXODBCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.8751 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-1,3-丁二烯 在 oxygen 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到4-benzyl-3,6-dihydro-1,2-dioxin
  参考文献：
  名称：

  无环共轭二烯的敏化光氧合

  摘要：

  研究了多种无环1,3-二烯的敏化光氧合。单线态氧在无环共轭二烯上的1,4-环加成反应与立体特异性的热Diels-Alder反应以及取代基的空间和电子效应密切相关。单线态氧对共轭二烯和分离的CC双键的反应顺序如下：三取代单烯烃> 2-取代的1,3-二烯>二取代单烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96586-x
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 四氢吡咯 、 potassium tert-butylate 、 4-二甲氨基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-苄基-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  未活化二烯的交叉区域和对映选择性铁催化 [4+2]-环加成

  摘要：

  描述了未活化的支链和直链二烯的对映选择性铁催化交叉-[4+2]-环加成。所示方法提供了在非常温和的反应条件下非常有效且原子经济地获得手性 1,3-取代的乙烯基环己烯的途径。开发手性双-二氢异喹啉配体类别对于获得优异水平的化学选择性、区域选择性和对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202112148

文献信息

• Acyldemetallation of titanium(III) π-allylic complexes
  作者：A.N. Kasatkin、A.N. Kulak、G.A. Tolstikov

  DOI：10.1016/0022-328x(88)87004-9

  日期：1988.5

  Titanium(III) π-allylic complexes, prepared by the interaction of 1,3-dienes or trienes with Cp2TiCl2 and n-PrMgBr, react with carboxylic acid chlorides RCOCl (R = alkyl, aryl, alkenyl) to give β, γ-unsaturated ketones in high yields. The reaction takes place at the most substituted carbon atom of the π-allylic ligand.

  由1,3-二烯或三烯与Cp 2 TiCl 2和n-PrMgBr相互作用制得的钛（III）π-烯丙基配合物与羧酸氯化物RCOCl（R =烷基，芳基，烯基）反应生成β， γ-不饱和酮，收率高。该反应在π-烯丙基配体的最取代的碳原子处发生。
• Nickel-Catalyzed Carboalkenylation of 1,3-Dienes with Aldehydes and Alkenylzirconium Reagents: Access to Skipped Dienes
  作者：Cheng-Gang Wang、Yunxing Zhang、Simin Wang、Bin Chen、Yang Li、Hai-Liang Ni、Yuanji Gao、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04059

  日期：2021.1.15

  three-component coupling reaction of aldehydes, 1,3-dienes, and alkenylzirconium reagents was realized. The ligand- and additive-free protocol afforded a convenient approach to the synthesis of skipped diene compounds bearing various functionals (e.g., hydroxyl, carbonyl, halide) and heterocyclic groups. The products were readily transformed into structurally diverse polyenes. The utility of this reaction was

  实现了区域和立体选择性镍催化的醛，1,3-二烯和烯基锆试剂的三组分偶联反应。不含配体和不含添加剂的方案为合成带有各种官能团（例如羟基，羰基，卤化物）和杂环基团的跳过的二烯化合物提供了一种简便的方法。产物容易转变成结构上不同的多烯。一锅操作和按比例放大制备也证明了该反应的实用性。
• Hydroxoiridium/Chiral Diene Complexes as Effective Catalysts for Asymmetric Annulation of α-Oxo- and Iminocarboxamides with 1,3-Dienes
  作者：Miyuki Hatano、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1002/anie.201505382

  日期：2015.9.7

  The asymmetric [3+2] annulation of α‐oxo‐ and α‐iminocarboxamides with 1,3‐dienes catalyzed by hydroxoiridium/chiral diene complexes was realized, giving high yields of the corresponding γ‐lactams with high enantioselectivity.

  实现了羟基铱/手性二烯配合物催化的α-氧代和α-亚氨基羧酰胺与1,3-二烯的不对称[3 + 2]环化反应，从而以高对映选择性高产率地生产了相应的γ-内酰胺。
• Iridium-catalyzed stereoselective [3+2] annulation of α-oxocarboxylic acids with 1,3-dienes
  作者：Ryota Yabe、Yusuke Ebe、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/d1cc02003j

  日期：——

  The stereoselective annulation of α-oxocarboxylic acids with 1,3-dienes proceeded in the presence of a hydroxoiridium catalyst to give α-hydroxy-γ-lactones in good yields with high 3,5-trans relative stereochemistry. The use of a chiral diene ligand for a cationic iridium complex enabled asymmetric annulation with high enantioselectivity.

  在羟基铱催化剂的存在下，用1，3-二烯进行α-氧代羧酸的立体选择性环化，以高收率得到具有3,5-反式相对立体化学的α-羟基-γ-内酯。将手性二烯配体用于阳离子铱络合物可以实现具有高对映选择性的不对称环合。
• Synthesis of 2-Substituted 1,3-Butadienes by Cross-coupling Reaction of 2-(1,3-Butadienyl)magnesium Chloride with Alkyl or Aryl Iodides
  作者：Sadaaki Nunomoto、Yuhsuke Kawakami、Yuya Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.54.2831

  日期：1981.9

  The cross-coupling reactions of 2-(1,3-butadienyl)magnesium chloride (1) with aryl and alkyl iodides were investigated in the presence of transition metal catalysts. Tetrakis(triphenylphosphine)pal...

  在过渡金属催化剂存在下研究了 2-(1,3-丁二烯基) 氯化镁 (1) 与芳基和烷基碘的交叉偶联反应。Tetrakis(三苯基膦)pal...

表征谱图