(2S)-2-amino-N-[2-[[(2R)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]ethyl]-3-phenylpropanamide | 957148-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-N-[2-[[(2R)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]ethyl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 957148-22-0
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₂
• 分子量: 354.452
• InChiKey: YWFZWSSERWXERI-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-N-[2-[[(2R)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]ethyl]-3-phenylpropanamide 、 1,4-双(溴甲基)萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以21%的产率得到(4R,11S)-4,11-dibenzyl-3,6,9,12-tetrazatricyclo[12.6.2.015,20]docosa-1(21),14(22),15,17,19-pentaene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  分子转子作为研究酰胺NH-芳族相互作用及其在肽样结构折叠中的作用的简单模型

  摘要：

  设计的衍生自氨基酸（Phe和Val）的大环萘酚（1a，b和2a，b）的构象行为已用于研究NH··π相互作用。具有16和17元环的循环在NMR时间范围内显示出动态过程，该过程是由芳香族萘部分相对于大环主平面的翻转产生的。我们使用1的温度依赖性1 H NMR获得用于该过程的能量屏障的活化参数（可变温度NMR和线形分析）。运动的速率显然取决于大环环的大小，并且更有趣地取决于拟肽侧链的性质，对于带有芳族侧链的化合物，其能垒更高。观察到了对活化自由能的很大程度的负熵贡献，由于侧链的性质存在明显的差异。分子模型研究表明，芳环与分子内与H键合的酰胺NH基团相互作用，保护它们免受溶剂化，从而导致更大的不利的活化熵。这种NH···π相互作用已被用于制备新系统（1c和内消旋-图1b）具有设计构象偏好，其中芳环倾向于折叠经酰胺NH基团。因此，这些极简分子转子已成为我们研究NH··π相互作用及其在肽样分子折叠中的意义的简单模型系统。

  DOI：

  10.1021/jo701552b
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2S)-2-amino-N-[2-[[(2R)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]ethyl]-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  分子转子作为研究酰胺NH-芳族相互作用及其在肽样结构折叠中的作用的简单模型

  摘要：

  设计的衍生自氨基酸（Phe和Val）的大环萘酚（1a，b和2a，b）的构象行为已用于研究NH··π相互作用。具有16和17元环的循环在NMR时间范围内显示出动态过程，该过程是由芳香族萘部分相对于大环主平面的翻转产生的。我们使用1的温度依赖性1 H NMR获得用于该过程的能量屏障的活化参数（可变温度NMR和线形分析）。运动的速率显然取决于大环环的大小，并且更有趣地取决于拟肽侧链的性质，对于带有芳族侧链的化合物，其能垒更高。观察到了对活化自由能的很大程度的负熵贡献，由于侧链的性质存在明显的差异。分子模型研究表明，芳环与分子内与H键合的酰胺NH基团相互作用，保护它们免受溶剂化，从而导致更大的不利的活化熵。这种NH···π相互作用已被用于制备新系统（1c和内消旋-图1b）具有设计构象偏好，其中芳环倾向于折叠经酰胺NH基团。因此，这些极简分子转子已成为我们研究NH··π相互作用及其在肽样分子折叠中的意义的简单模型系统。

  DOI：

  10.1021/jo701552b

文献信息

• Molecular Rotors as Simple Models to Study Amide NH−Aromatic Interactions and Their Role in the Folding of Peptide-like Structures
  作者：Ignacio Alfonso、M. Isabel Burguete、Francisco Galindo、Santiago V. Luis、Laura Vigara

  DOI：10.1021/jo701552b

  日期：2007.10.1

  peptidomimetic side chain, the energetic barrier being higher for the compounds bearing aromatic side chains. A largely negative entropic contribution to the free energy of activation was observed, with clear differences due to the side chain nature. Molecular modeling studies suggest that the aromatic rings interact with intramolecularly H-bonded amide NH groups, protecting them from solvation and thus

  设计的衍生自氨基酸（Phe和Val）的大环萘酚（1a，b和2a，b）的构象行为已用于研究NH··π相互作用。具有16和17元环的循环在NMR时间范围内显示出动态过程，该过程是由芳香族萘部分相对于大环主平面的翻转产生的。我们使用1的温度依赖性1 H NMR获得用于该过程的能量屏障的活化参数（可变温度NMR和线形分析）。运动的速率显然取决于大环环的大小，并且更有趣地取决于拟肽侧链的性质，对于带有芳族侧链的化合物，其能垒更高。观察到了对活化自由能的很大程度的负熵贡献，由于侧链的性质存在明显的差异。分子模型研究表明，芳环与分子内与H键合的酰胺NH基团相互作用，保护它们免受溶剂化，从而导致更大的不利的活化熵。这种NH···π相互作用已被用于制备新系统（1c和内消旋-图1b）具有设计构象偏好，其中芳环倾向于折叠经酰胺NH基团。因此，这些极简分子转子已成为我们研究NH··π相互作用及其在肽样分子折叠中的意义的简单模型系统。