N-benzyl-(non-2,3-dien-1-yl)-2-acetylacetamide | 1379935-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-(non-2,3-dien-1-yl)-2-acetylacetamide
• CAS: 1379935-77-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: FVTSTORSMHQXFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-(non-2,3-dien-1-yl)-2-acetylacetamide 在 四丁基氢氧化铵 、 溴化金 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-benzyl-3-acetyl-4-(hept-1-en-1-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的N-烯丙基酰胺的不对称合成及其Au催化的环美杂烷基加氢烷基化：走向富对映异构吡咯烷酮的新途径

  摘要：

  钯使它们成环，黄金使它们环化！金催化的N-烯丙基酰胺基的环异构化加氢烷基化可选择性地产生4-乙烯基-γ-内酰胺。这种转换是立体特定的，并且发生了整个轴到中心的手性传递。从原始的Pd催化的动态动力学不对称转化中成功获得了所需的对映体富集的N-烯丙基酰胺（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103902
• 作为产物：
  描述：

  3-tetrahydropyranyloxyoct-1-yne 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.92h， 生成 N-benzyl-(non-2,3-dien-1-yl)-2-acetylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的N-烯丙基酰胺的不对称合成及其Au催化的环美杂烷基加氢烷基化：走向富对映异构吡咯烷酮的新途径

  摘要：

  钯使它们成环，黄金使它们环化！金催化的N-烯丙基酰胺基的环异构化加氢烷基化可选择性地产生4-乙烯基-γ-内酰胺。这种转换是立体特定的，并且发生了整个轴到中心的手性传递。从原始的Pd催化的动态动力学不对称转化中成功获得了所需的对映体富集的N-烯丙基酰胺（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103902

文献信息

• Pd-Catalyzed Asymmetric Synthesis of N-Allenyl Amides and Their Au-Catalyzed Cycloisomerizative Hydroalkylation: A New Route Toward Enantioenriched Pyrrolidones
  作者：Audrey Boutier、Claire Kammerer-Pentier、Norbert Krause、Guillaume Prestat、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/chem.201103902

  日期：2012.3.26

  gold to cyclize them! Gold‐catalyzed cycloisomerizative hydroalkylation of N‐allenyl amides affords regioselectively 4‐vinyl‐γ‐lactams. This transformation is stereospecific and takes place with a total axis‐to‐center chirality transfer. The required enantioenriched N‐allenyl amide is successfully obtained from an original Pd‐catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation (see scheme).

  钯使它们成环，黄金使它们环化！金催化的N-烯丙基酰胺基的环异构化加氢烷基化可选择性地产生4-乙烯基-γ-内酰胺。这种转换是立体特定的，并且发生了整个轴到中心的手性传递。从原始的Pd催化的动态动力学不对称转化中成功获得了所需的对映体富集的N-烯丙基酰胺（参见方案）。