[(1S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyl)-4-nitro-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 871506-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyl)-4-nitro-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-yl]carbamate
• CAS: 871506-30-8
• 化学式: C₂₃H₄₀N₂O₆Si
• 分子量: 468.666
• InChiKey: KOUBXSHNFKWDPG-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyl)-4-nitro-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以67%的产率得到(3R,5R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-nitro-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sperabillin A 和 C 的全合成

  摘要：

  从 N-Boc-O-甲基-L-酪氨酸通过 11 个步骤实现了第一次全合成 sperabillin A 和改进的 sperabilin C 全合成。核心 (3R,5R)-3,6-二氨基-5-羟基己酸的立体选择性途径涉及 Arndt-Eistert 同源性、不对称亨利反应和四氧化钌催化的苯环氧化降解作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917106
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-(O-methyl)-L-tyrosyl-diazomethane 在 (+)-bis(oxazoline)copper(II) acetate-based catalyst 咪唑 、 silver benzoate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [(1S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyl)-4-nitro-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sperabillin A 和 C 的全合成

  摘要：

  从 N-Boc-O-甲基-L-酪氨酸通过 11 个步骤实现了第一次全合成 sperabillin A 和改进的 sperabilin C 全合成。核心 (3R,5R)-3,6-二氨基-5-羟基己酸的立体选择性途径涉及 Arndt-Eistert 同源性、不对称亨利反应和四氧化钌催化的苯环氧化降解作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917106