(3R,5R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-nitro-hexanoic acid | 871506-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-nitro-hexanoic acid
• 英文别名: (3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-nitrohexanoic acid
• CAS: 871506-31-9
• 化学式: C₁₇H₃₄N₂O₇Si
• 分子量: 406.552
• InChiKey: UWUHQAHQHXGZDO-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-nitro-hexanoic acid 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(3R,5R)-6-amino-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sperabillin A 和 C 的全合成

  摘要：

  从 N-Boc-O-甲基-L-酪氨酸通过 11 个步骤实现了第一次全合成 sperabillin A 和改进的 sperabilin C 全合成。核心 (3R,5R)-3,6-二氨基-5-羟基己酸的立体选择性途径涉及 Arndt-Eistert 同源性、不对称亨利反应和四氧化钌催化的苯环氧化降解作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917106
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyl)-4-nitro-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以67%的产率得到(3R,5R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-nitro-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sperabillin A 和 C 的全合成

  摘要：

  从 N-Boc-O-甲基-L-酪氨酸通过 11 个步骤实现了第一次全合成 sperabillin A 和改进的 sperabilin C 全合成。核心 (3R,5R)-3,6-二氨基-5-羟基己酸的立体选择性途径涉及 Arndt-Eistert 同源性、不对称亨利反应和四氧化钌催化的苯环氧化降解作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917106

文献信息

• Total Synthesis of Sperabillin A and C
  作者：Franz F. Paintner、Lars Allmendinger、Gerd Bauschke

  DOI：10.1055/s-2005-917106

  日期：——

  The first total synthesis of sperabillin A and an improved total synthesis of sperabillin C have been achieved in 11 steps from N-Boc-O-methyl-L-tyrosine. The stereoselective pathway to the core (3R,5R)-3,6-diamino-5-hydroxyhexanoic acid involves an Arndt-Eistert homologation, an asymmetric Henry reaction and a ruthenium tetroxide-catalyzed oxidative degradation of a benzene ring as key steps.

  从 N-Boc-O-甲基-L-酪氨酸通过 11 个步骤实现了第一次全合成 sperabillin A 和改进的 sperabilin C 全合成。核心 (3R,5R)-3,6-二氨基-5-羟基己酸的立体选择性途径涉及 Arndt-Eistert 同源性、不对称亨利反应和四氧化钌催化的苯环氧化降解作为关键步骤。