(S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(4-methoxy-phenyl)-butyric acid methyl ester | 871506-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(4-methoxy-phenyl)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-(4-methoxyphenyl)butanoate；methyl (3S)-4-(4-methoxyphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 871506-29-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: CVFWEWYYGHMWBW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(4-methoxy-phenyl)-butyric acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到[(S)-1-(4-Methoxy-benzyl)-3-oxo-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sperabillin A 和 C 的全合成

  摘要：

  从 N-Boc-O-甲基-L-酪氨酸通过 11 个步骤实现了第一次全合成 sperabillin A 和改进的 sperabilin C 全合成。核心 (3R,5R)-3,6-二氨基-5-羟基己酸的立体选择性途径涉及 Arndt-Eistert 同源性、不对称亨利反应和四氧化钌催化的苯环氧化降解作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917106
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-甲基-L-酪氨酸 在 N-甲基吗啉 、 silver benzoate 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(4-methoxy-phenyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sperabillin A 和 C 的全合成

  摘要：

  从 N-Boc-O-甲基-L-酪氨酸通过 11 个步骤实现了第一次全合成 sperabillin A 和改进的 sperabilin C 全合成。核心 (3R,5R)-3,6-二氨基-5-羟基己酸的立体选择性途径涉及 Arndt-Eistert 同源性、不对称亨利反应和四氧化钌催化的苯环氧化降解作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917106