Acetaminomalonsaeure-monomethylester | 116637-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetaminomalonsaeure-monomethylester
• 英文别名: 2-Acetamido-3-methoxy-3-oxopropanoic acid
• CAS: 116637-05-9
• 化学式: C₆H₉NO₅
• 分子量: 175.141
• InChiKey: DABGRZRWEIRTSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C (decomp)
• 沸点：
  401.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetaminomalonsaeure-monomethylester 在 sodium carbonate 作用下， 生成 N-[2-(4-Chloro-benzylsulfanyl)-4,6-dihydroxy-pyrimidin-5-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型、外源结合基质金属蛋白酶 13 抑制剂支架

  摘要：

  基质金属蛋白酶 13 (MMP-13) 被认为是负责骨关节炎 (OA) 期间软骨中胶原蛋白降解的蛋白酶。在 Zn 结合位点抑制金属蛋白酶的化合物通常在 MMP 家族成员中缺乏特异性。通过高通量筛选发现的低微摩尔先导 MMP-13 抑制剂4 的类似物被合成以研究该抑制剂系列中的结构-活性关系。4 的系统修饰导致 MMP-13 抑制剂20和24的发现，它们比4对其他 MMP 的选择性更强。化合物20作为 MMP-13 抑制剂的效力也大约是原始 HTS 衍生的先导化合物4 的五倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.077
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氨基丙二酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Acetaminomalonsaeure-monomethylester
  参考文献：
  名称：

  在天蓝色链霉菌中 CDA 生物合成过程中色氨酸脱氢与合成立体化学发生的 NMR 确认

  摘要：

  将双标记的 (2' S ,3' R )-[3'- 2 H 1 , 13 C 1 ]-色氨酸喂给 Trp-His 营养缺陷型天蓝色链霉菌菌株 WH101。质谱显示标记的色氨酸单次和双次掺入钙依赖性脂肽抗生素 (CDA4a)。从13 C NMR 光谱，很明显 ( Z )-2',3'-脱氢色氨酸（CDA4 中的第 11 位）的 C3'-信号是 1:1:1 三重峰，表明pro中的氘原子-R在 Trp 氧化过程中保留亚甲基的位置。这提供了确凿的证据，证明 Trp 脱氢是通过失去 2' 和pro- 3' S氢原子而发生的，具有整体顺式立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo701660v

文献信息

• SYNTHESIS OF CHIRAL KYNURENINE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES
  申请人：VISTAGEN THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160031800A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Provided are methods for the synthesis of compounds including chiral kynurenine compounds, intermediates useful for the synthesis thereof, and related compounds. For example, methods are provided for the synthesis of L-4-chlorokynurenine.

  提供了合成化合物的方法，包括手性的骈氨酸化合物，有用于其合成的中间体，以及相关化合物。例如，提供了合成L-4-氯骈氨酸的方法。
• Synthese aliphatischer α-Amino-β-hydroxy-carbonsäuren durch Aldolreaktion mit Acetaminomalonsäure und deren Monoester
  作者：Heinrich Hellmann、Helmut Piechota

  DOI：10.1515/bchm2.1960.318.1.66

  日期：1960.1
• Hellmann et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2427,2429
  作者：Hellmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hellmann,H.; Piechota,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 631, p. 175 - 179
  作者：Hellmann,H.、Piechota,H.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of novel, exosite-binding matrix metalloproteinase-13 inhibitor scaffolds
  作者：Joshua Roth、Dmitriy Minond、Etzer Darout、Qin Liu、Janelle Lauer、Peter Hodder、Gregg B. Fields、William R. Roush

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.077

  日期：2011.12

  Matrix metalloproteinase-13 (MMP-13) has been implicated as the protease responsible for collagen degradation in cartilage during osteoarthritis (OA). Compounds that inhibit the metalloproteinase at the Zn binding site typically lack specificity among MMP family members. Analogs of the low-micromolar lead MMP-13 inhibitor 4, discovered through high-throughput screening, were synthesized to investigate

  基质金属蛋白酶 13 (MMP-13) 被认为是负责骨关节炎 (OA) 期间软骨中胶原蛋白降解的蛋白酶。在 Zn 结合位点抑制金属蛋白酶的化合物通常在 MMP 家族成员中缺乏特异性。通过高通量筛选发现的低微摩尔先导 MMP-13 抑制剂4 的类似物被合成以研究该抑制剂系列中的结构-活性关系。4 的系统修饰导致 MMP-13 抑制剂20和24的发现，它们比4对其他 MMP 的选择性更强。化合物20作为 MMP-13 抑制剂的效力也大约是原始 HTS 衍生的先导化合物4 的五倍。