(3-fluorophenyl)(1H-indol-3-yl)methanol | 944526-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-fluorophenyl)(1H-indol-3-yl)methanol
• 英文别名: (3-fluorophenyl)-(1H-indol-3-yl)methanol
• CAS: 944526-52-7
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: RQHKEGRXTGKXHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-fluorophenyl)(1H-indol-3-yl)methanol 在 咪唑 、 C₇₂H₄₅NO₆P₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Triarylmethanes by Chiral Imidodiphosphoric Acids Catalyzed Friedel–Crafts Reactions

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of pyrrolyl-substituted triarylmethanes has been accomplished using a novel imidodiphosphoric acid catalyst, which is derived from two (R)BINOL frameworks with different 3,3'-substituents. This strategy was also expanded to the synthesis of bis(indolyl)-substituted triarylmethanes with high enantioselectivities, which could only be obtained with moderate ee values in previous reports. These two efficient Friedel-Crafts alkylation processes feature low catalyst loading, broad functional group compatibilities, and the potential to provide practical pathways for the synthesis of enantioenriched bioactive triarylmethanes.

  DOI：

  10.1021/ol403680c
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-氟苯甲醛 在 四甲基胍 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(3-fluorophenyl)(1H-indol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过金（稠双-吲哚的合成我）/的布朗斯台德酸催化的反应（1 ħ -吲哚-3-基）（芳基）基甲醇与2-（芳基乙炔）-1 ħ -indoles †

  摘要：

  在Ph 3 PAuOTf /Brønsted酸二元催化剂体系的催化下，从（1 H-吲哚-3-基）（芳基）甲醇和2-（芳基乙炔基）-1 H-吲哚获得环状双吲哚的一般方法有已开发。发现该反应以高效的方式进行，并且得益于易于制备的起始材料，广泛的底物范围和操作简便性。还已经举例说明了该方法的潜力，用于使用2-（苯基乙炔基）-1 H-吲哚和苯基（1 H-吡咯-2-基）甲醇合成吡咯环化的吲哚。此外，使用三元催化剂体系，包括PdCl 2 /布朗斯台德酸/ Ph 3已经实现了PAuOTf催化剂，其直接从2-（苯基丁-1,3-二炔-1-基）苯胺和（1 H-吲哚-3-基）（芳基）甲醇开始合成环状双吲哚。从机械上讲，该反应非常有趣，因为整个过程涉及三个不同催化剂以中继方式催化的三个不同催化循环。

  DOI：

  10.1039/c6ob02595a

文献信息

• Silica Gel Mediated Friedel–Crafts Alkylation of 3‐Indolylmethanols with Indoles: Synthesis of Unsymmetrical Bis(3‐indolyl)methanes
  作者：Yongzhen Zou、Cuili Chen、Xianxiao Chen、Xiaoxiang Zhang、Weidong Rao

  DOI：10.1002/ejoc.201700088

  日期：2017.4.26

  An efficient and expedient approach for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-Bis-indolylmethanes via silica gel-mediated Friedel-Crafts alkylation of 3-indolylmethanols with diverse indoles is described. The synthetic utility of this transformation was demonstrated by reusing silica gel up to 10 times without apparent loss of reactivity .

  描述了通过硅胶介导的具有不同吲哚的 3-吲哚甲醇的 Friedel-Crafts 烷基化合成不对称 3,3'-双-吲哚甲烷的有效和方便的方法。通过重复使用硅胶 10 次而没有明显的反应性损失，证明了这种转化的合成效用。
• Chiral Anion‐Induced Catalytic Asymmetric Direct Dehydrative Coupling of 3‐Vinylindoles and 3‐Indolylmethanols
  作者：Xiao‐Yun Li、Wei‐Ting Hu、Qiu‐Ju Xiong、Si‐Min Ye、Yan‐Min Huang、Qi‐Xiang Guo

  DOI：10.1002/adsc.201801705

  日期：2019.4.16

  The catalytic direct dehydrative coupling of an alkene with an alcohol is one of the most straightforward and green strategies for the formation of Csp2−Csp2 bonds. However, previously reported studies have only dealt with achiral reactions. Here, we describe chiral Brønsted acid‐catalyzed direct catalytic asymmetric dehydrative coupling reactions of 3‐vinylindoles and 3‐indolylmethanols. Various structurally

  烯烃与醇的催化直接脱水偶联是形成C sp 2 -C sp 2键的最直接和最绿色的策略之一。然而，先前报道的研究仅涉及非手性反应。在这里，我们描述了3-乙烯基吲哚和3-吲哚基甲醇的手性布朗斯台德酸催化的直接催化不对称脱水偶联反应。以良好至优异的产率以及良好至优异的立体选择性制备了各种结构不同的吲哚化合物。
• Brønsted acid promoted C–C bond formation between indolylmethyl electrophiles and ketene dithioacetals: Diastereoselective synthesis of highly functionalized cyclopenta[b]indoles
  作者：Santosh D. Jadhav、Tavinder Singh、Anand Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152349

  日期：2020.9

  method for the construction of carbon–carbon bonds between α-substituted indolylmethyl electrophiles and ketene dithioacetals is described. This strategy was utilized to access 2,3-disubstituted cyclopenta[b]indoles via formal [3+2] cycloadditions. Readily available indolyl methanols and α-indolyl-α-amino carbonyl compounds serve as electrophiles upon activation by p-toluenesulfonic acid (PTSA) and react

  描述了一种布朗斯台德酸促进的方法，用于在α取代的吲哚基甲基亲电子试剂和乙烯酮二硫缩醛之间建立碳-碳键。利用该策略通过正式的[3 + 2]环加成反应获得2,3-二取代的环戊[ b ]吲哚。现成的吲哚基甲醇和α-吲哚基-α-氨基羰基化合物经p活化后可作为亲电子试剂-甲苯磺酸（PTSA）与乙烯酮二硫缩醛反应，形成两个碳-碳键和一个具有出色的非对映选择性的五元环。采用结构相关的吲哚基前体以实现分子多样性的优势被关键的替代作用所突显，这些作用突出了机理上的差异并指导了反应的发展。
• Formal Asymmetric Organocatalytic [3+2] Cyclization between Enecarbamates and 3-Indolylmethanols: Rapid Access to 3-Aminocyclopenta[<i>b</i>]indoles
  作者：Clément Lebée、Antti O. Kataja、Florent Blanchard、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/chem.201500749

  日期：2015.6.1

  A highly enantio‐ and diastereoselective synthesis of 3‐aminocyclopenta[b]indoles has been developed through formal [3+2] cycloaddition reaction of enecarbamates and 3‐indolylmethanols. This transformation is catalyzed by a chiral phosphoric acid that achieves simultaneous activation of both partners of the cycloaddition. Mechanistic data are also presented that suggest that the reaction occurs through

  通过氨基甲酸酯和3-吲哚基甲醇的正式[3 + 2]环加成反应，已开发出高度对映体和非对映体选择性的3-氨基环戊[ b ]吲哚。该转化由手性磷酸催化，该手性磷酸实现了环加成的两个配偶体的同时活化。还提供了机理数据，表明该反应通过逐步途径发生。
• Fluorinated alcohol-mediated [4 + 3] cycloaddition reaction of indolyl alcohols with cyclopentadiene
  作者：Jian Liu、Liang Wang、Xiaoxiao Wang、Lubin Xu、Zhihui Hao、Jian Xiao

  DOI：10.1039/c6ob01953f

  日期：——

  + 3] cycloaddition reaction of 3-indolylmethanols with cyclopentadiene in hexafluoroisopropanol (HFIP), which is catalyst-free and inexpensive, and offers mild reaction conditions, wide substrate scope and convenient workup. This methodology provides the first catalyst- and additive-free [4 + 3] cycloaddition reactions of indolyl alcohols, offering a green and efficient method for the synthesis of cyclohepta[b]indole

  本文介绍了3-吲哚基甲醇与环戊二烯在六氟异丙醇（HFIP）中的高效[4 + 3]环加成反应，该反应无催化剂且价格低廉，并且提供了温和的反应条件，宽泛的底物范围和方便的后处理方法。该方法学提供了吲哚醇的第一个无催化剂和无添加剂的[4 + 3]环加成反应，为合成环庚[ b ]吲哚衍生物提供了一种绿色而有效的方法。