(1H-indol-3-yl)(2-methoxyphenyl)methanol | 944519-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1H-indol-3-yl)(2-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: 1H-indol-3-yl-(2-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 944519-94-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: ICMVHSDNSIZHHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-indol-3-yl)(2-methoxyphenyl)methanol 在 二氢吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.37h， 以89%的产率得到3-(2-methoxybenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过无金属转移氢化制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径

  摘要：

  开发了通过3-吲哚甲醇的完全无金属催化转移加氢制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径。该过程是通过在布朗斯台德酸的存在下原位形成的乙烯基亚胺基中间体进行的，汉茨酯用作还原剂。在较大的基材范围内，还原效果非常好，几乎在所有情况下，成品率均超过90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.064
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 magnesium,1-methanidyl-2-methoxybenzene,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1H-indol-3-yl)(2-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过无金属转移氢化制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径

  摘要：

  开发了通过3-吲哚甲醇的完全无金属催化转移加氢制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径。该过程是通过在布朗斯台德酸的存在下原位形成的乙烯基亚胺基中间体进行的，汉茨酯用作还原剂。在较大的基材范围内，还原效果非常好，几乎在所有情况下，成品率均超过90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.064

文献信息

• The Direct Asymmetric Alkylation of α-Amino Aldehydes with 3-Indolylmethanols by Enamine Catalysis
  作者：Zhi-Lei Guo、Jia-Hui Xue、Li-Na Fu、Shun-En Zhang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/ol503318c

  日期：2014.12.19

  This work describes an efficient α-alkylation reaction of α-amino aldehydes with 3-indolylmethanols. In the promotion of catalyst 3f, the target products were obtained in high yields (up to 99%), good diastereoselectivities (up to 88:12), and excellent enantioselectivities (up to 96% ee). The direct alkylation products can be readily converted into other tryptophan derivatives without the loss of stereoselectivities

  这项工作描述了α-氨基醛与3-吲哚基甲醇的有效α-烷基化反应。在促进催化剂3f中，以高收率（最高99％），良好的非对映选择性（最高88:12）和优异的对映选择性（最高96％ee）获得目标产物。直接烷基化产物可以容易地转化为其他色氨酸衍生物，而不会失去立体选择性。
• Chiral Anion‐Induced Catalytic Asymmetric Direct Dehydrative Coupling of 3‐Vinylindoles and 3‐Indolylmethanols
  作者：Xiao‐Yun Li、Wei‐Ting Hu、Qiu‐Ju Xiong、Si‐Min Ye、Yan‐Min Huang、Qi‐Xiang Guo

  DOI：10.1002/adsc.201801705

  日期：2019.4.16

  The catalytic direct dehydrative coupling of an alkene with an alcohol is one of the most straightforward and green strategies for the formation of Csp2−Csp2 bonds. However, previously reported studies have only dealt with achiral reactions. Here, we describe chiral Brønsted acid‐catalyzed direct catalytic asymmetric dehydrative coupling reactions of 3‐vinylindoles and 3‐indolylmethanols. Various structurally

  烯烃与醇的催化直接脱水偶联是形成C sp 2 -C sp 2键的最直接和最绿色的策略之一。然而，先前报道的研究仅涉及非手性反应。在这里，我们描述了3-乙烯基吲哚和3-吲哚基甲醇的手性布朗斯台德酸催化的直接催化不对称脱水偶联反应。以良好至优异的产率以及良好至优异的立体选择性制备了各种结构不同的吲哚化合物。
• Multistep One-Pot Synthesis of Enantioenriched Polysubstituted Cyclopenta[b]indoles
  作者：Biao Xu、Zhi-Lei Guo、Wan-Yan Jin、Zhi-Ping Wang、Yun-Gui Peng、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1002/anie.201107308

  日期：2012.1.23

  Simple steps, complex result: Consecutive organo‐catalyzed reactions of 3‐indolylmethanol compounds with aldehydes and N‐protected indoles lead to the formation of structurally complex cyclopenta[b]indoles (see scheme, Bn=benzyl). These one‐pot multistep reactions have a broad substrate scope and give the products in high yields, and with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities.

  简单的步骤，复杂的结果：3-吲哚基甲醇化合物与醛和N-保护的吲哚的连续有机催化反应会导致结构上复杂的环戊[ b ]吲哚的形成（参见方案，Bn =苄基）。这些一锅多步反应具有广泛的底物范围，可高收率地提供产物，并具有出色的非对映选择性和对映选择性。
• Highly efficient [3 + 2] reaction of 3-vinylindoles with 3-indolylmethanols by Brønsted-acid catalysis
  作者：Cheng Zhang、Lan-Xi Zhang、Yang Qiu、Biao Xu、Yu Zong、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1039/c3ra47056c

  日期：——

  This paper describes a highly efficient [3 + 2] reaction between 3-vinylindoles and 3-indolylmethanols. Novel 2,3-bisindolylmethanes were prepared as single diastereoisomers in high yields with the promotion of 1 mol% 2-hydroxy-3,5-dinitrobenzoic acid.

  本文介绍了 3-乙烯基吲哚和 3-吲哚甲醇之间的高效[3 + 2]反应。在 1 摩尔%的 2-羟基-3,5-二硝基苯甲酸的促进下，以单非对映异构体的形式高产制备了新型 2,3-双吲哚甲烷。
• A highly efficient route to C-3 alkyl-substituted indoles via a metal-free transfer hydrogenation
  作者：Cai Chen、Huan-Xi Feng、Zhi-Long Li、Pin-Wen Cai、Yan-Kai Liu、Lian-Hai Shan、Xian-Li Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.064

  日期：2014.7

  A highly efficient route to C-3 alkyl-substituted indoles via completely metal-free catalytic transfer hydrogenation of 3-indolemethanols was developed. This process proceeds via vinylogous iminium intermediates formed in situ in the presence of Brønsted acids, and Hantzsch ester is used as the reductant. The reduction works extremely well with a large substrate scope, and the yields exceed 90% in

  开发了通过3-吲哚甲醇的完全无金属催化转移加氢制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径。该过程是通过在布朗斯台德酸的存在下原位形成的乙烯基亚胺基中间体进行的，汉茨酯用作还原剂。在较大的基材范围内，还原效果非常好，几乎在所有情况下，成品率均超过90％。