2-苄氧基-1-萘醛 | 52805-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-苄氧基-1-萘醛
• 英文名称: 2-(Benzyloxy)-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 2-(benzyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde；2-phenylmethoxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 52805-48-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• mdl: MFCD00202669
• 分子量: 262.308
• InChiKey: VEMDBXGFPCYWJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123°C
• 沸点：
  453.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.055
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2912499000
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄氧基-1-萘醛 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl 4-[2-(benzyloxy)-1-naphthyl]-3-[(ethoxycarbonyl)oxy]-5-ethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Recent progress on the iterative construction of 4-substituted-3-hydroxy benzoic acids from unsaturated aldehydes and dimethyl succinate

  摘要：

  An improvement of a known two step cyclization procedure affording 4-aryl-3-hydroxy benzoic acid derivatives from 3-aryl-2,3-unsaturated aldehydes and dimethyl succinate is described. The high versatility of the synthetic procedure is shown as the aryl substituent can be a benzene or naphthalene moiety or an heteroaromatic ring. It can be applied iteratively to prepare p,p-oligophehyl derivatives. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01054-5
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-苄氧基-1-萘醛
  参考文献：
  名称：

  芳硫半脲用作抗霉菌剂

  摘要：

  在筛选过程的基础上，我们将取代的硫半脲靶向为潜在的抗菌药。我们的目标是确定有助于抗寄生虫活性的关键结构要素，这些要素可用于开发有效的药物。合成了一系列的32种化合物，并评估了其对利什曼原虫的临床相关细胞内酰胺的功效。从这些化合物中，有22种化合物的EC 50值低于10μM，活性最高的衍生物（化合物14）的EC 50值为50在两个不同的哺乳动物细胞系中，其毒性仅为0.8μM，毒性极低。更高活性所需的最相关的结构元素表明，存在稠合的双环芳环如带有烷基或烷氧基取代基的萘是先决条件。由于易于合成，高活性和低毒性，最具活性的化合物可被视为进一步开发的先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.014

文献信息

• Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine-2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04367234A1

  公开（公告）日：1983-01-04

  Hypoglycemic 5-phenyl and 5-naphthyl oxazolidine-2,4-diones and the pharmaceutically-acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; a method of treating hyperglycemic animals therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  低血糖5-苯基和5-萘基噁唑烷二酮及其药用盐；其某些3-酰基衍生物；用于治疗高血糖动物的方法；以及制备上述化合物的有用中间体。
• Synthesis, spectroscopic characterization, biological screening and <i>in vitro</i> cytotoxic studies of 4‐methyl‐3‐thiosemicarbazone derived Schiff bases and their Co (II), Ni (II), Cu (II) and Zn (II) complexes
  作者：J. Devi、M. Yadav、D.K. Jindal、D. Kumar、Y. Poornachandra

  DOI：10.1002/aoc.5154

  日期：2019.10

  A series of twenty compounds inclusive of bidentate Schiff bases derived from condensation of 4‐methyl‐3‐thiosemicarbazide with substituted derivatives of napthaldehyde/benzaldehyde/salicylaldehyde and their mononuclear Co (II), Ni (II), Cu (II) and Zn (II) complexes in molar ratio (1:1) were synthesized and characterized. The coordination behavior, modes of bonding and overall geometry of the compounds

  一系列包括二十个席夫特席夫碱的化合物，这些席夫碱是由4-甲基-3-硫代氨基脲与萘醛/苯甲醛/水杨醛的取代衍生物及其单核Co（II），Ni（II），Cu（II）和Zn（ II）合成并表征摩尔比为1∶1的配合物。通过元素分析，光谱技术（IR，UV-Vis，1 H NMR，13，C NMR，ESR和ESI质量），磁矩测量，摩尔电导，热和粉末XRD研究。研究揭示了所有配合物的八面体几何形状，其中配体通过偶氮甲亚胺基团的氮原子和硫酮基团的硫原子与金属中心以中性双齿方式（NS）配位。测试了化合物对四种细菌和两种真菌菌株的体外生物学作用。结果表明，与母体席夫碱相比，金属络合物的杀菌活性显着增强。体外对恶性肿瘤细胞系的抗癌活性；使用MTT分析的人肺泡腺癌上皮细胞系（A549），人乳腺腺癌细胞系（MCF7），人前列腺癌细胞系（DU145）和人正常肺细胞系（MRC-5），将化合物16暴露为主要成分（A549）细胞系的最低IC
• [EN] ANTIPROLIFERATIVE BENZO [B] AZEPIN- 2 - ONES<br/>[FR] BENZO[B]AZÉPIN-2-ONES INHIBITRICES DE LA PROLIFÉRATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014009495A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Disclosed are compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, X, Y, Z, R1, R2, R3 and R4 are described in this application, and methods of using said compounds in the treatment of cancer.

  公开了公式(I)的化合物或其药物可接受的盐，其中W、X、Y、Z、R1、R2、R3和R4在本申请中有所描述，以及使用所述化合物治疗癌症的方法。
• [EN] S1P MODULATING AGENTS<br/>[FR] AGENTS MODULATEURS DE S1P
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2014120764A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Compounds of formula (I) can modulate the activity of one or more S 1P receptors. Sphingosine 1-phosphate (S IP) is a lysophospholipid mediator that evokes a variety of cellular responses by stimulation of five members of the endothelial cell differentiation gene (EDG) receptor family, namely S1P1, S1P2, S1P3, S1P4, and S1P5 (formerly EDG1, EDG5, EDG3, EDG6 and EDG8). The EDG receptors are G-protein coupled receptors (GPCRs) and on stimulation propagate second messenger signals via activation of heterotrimeric G-protein alpha (Ga.) subunits and beta-gamma (G()y) dimers.

  化合物的化学式（I）可以调节一个或多个S1P受体的活性。神经鞘氨醇1-磷酸（S1P）是一种溶酶磷脂介质，通过刺激内皮细胞分化基因（EDG）受体家族的五个成员，即S1P1、S1P2、S1P3、S1P4和S1P5（以前称为EDG1、EDG5、EDG3、EDG6和EDG8），引发各种细胞反应。EDG受体是G蛋白偶联受体（GPCRs），在受到刺激时通过激活异源三聚体G蛋白α（Ga.）亚基和β-γ（Gβγ）二聚体传递第二信使信号。
• <i>N</i> -Methylpyrrolidin-2-one-Promoted Formation of Functional Esters through C-O Bond Cleavage
  作者：Jianming Liu、Yanyan Wang、Yuanyuan Yue、Na Liu、Jian Zhang、Shufang Zhao、Qinghu Tang、Kelei Zhuo

  DOI：10.1002/ejoc.201700514

  日期：2017.5.10

  catalyzed C–O bond cleavage leading to the preparation of functional esters in the presence of N-methylpyrrolidin-2-one (NMP) was accomplished. Various substrates were well tolerated, and a gram-scale experiment was successfully realized. DFT calculations indicated that NMP plays a decisive role in accelerating nucleophilic attack of the functional acid to generate the functional esters in chlorobenzene

  三氟甲磺酸催化的 C-O 键断裂导致在 N-甲基吡咯烷-2-酮 (NMP) 存在下制备功能性酯。各种底物均具有良好的耐受性，并成功实现了克级实验。DFT 计算表明 NMP 在加速功能酸的亲核攻击以在氯苯中生成功能酯方面起着决定性作用。