4-(2-(((2-(benzyloxy)naphthalen-1-yl)methyl)amino)ethyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2-(((2-(benzyloxy)naphthalen-1-yl)methyl)amino)ethyl)phenol
• 英文别名: 4-[2-[(2-Phenylmethoxynaphthalen-1-yl)methylamino]ethyl]phenol；4-[2-[(2-phenylmethoxynaphthalen-1-yl)methylamino]ethyl]phenol
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₂
• 分子量: 383.49
• InChiKey: KCBPVKFCUKJHCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(2-(((2-(benzyloxy)naphthalen-1-yl)methyl)amino)ethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过基于对接的虚拟筛选发现和优化蛋白精氨酸甲基转移酶5选择性抑制剂

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）是II型PRMT酶，对多种细胞进程和不同类型的癌症至关重要。为了发现新颖的支架PRMT5抑制剂已经做出了许多努力。在本文中，我们报告了DC_P33作为PRMT5抑制剂的命中化合物的发现，通过基于分子对接的虚拟筛选和3 H标记的放射性甲基化测定法进行了鉴定。对DC_P33的类似物进行了结构活性关系（SAR）分析，然后进行了结构修饰以提高其活性。在衍生物中，化合物DC_C01的IC 50值为2.8μM，对PRMT1，EZH2和DNMT3A的选择性很好。此外，DC_C01表现出针对Z-138，Maver-1和Jeko-1癌细胞的抗增殖活性，其EC 50值分别为12μM，12μM和10.5μM 。综上所述，这些结果有助于开发针对PRMT5的特异性抑制剂和癌症疗法。

  DOI：

  10.1039/c7ob00070g

文献信息

• Discovery and optimization of selective inhibitors of protein arginine methyltransferase 5 by docking-based virtual screening
  作者：Yan Ye、Bidong Zhang、Ruifeng Mao、Chenhua Zhang、Yulan Wang、Jing Xing、Yu-Chih Liu、Xiaomin Luo、Hong Ding、Yaxi Yang、Bing Zhou、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Cheng Luo、Mingyue Zheng

  DOI：10.1039/c7ob00070g

  日期：——

  Protein arginine methyltransferase 5 (PRMT5) is a type II PRMT enzyme critical for diverse cellular processes and different types of cancers. Many efforts have been made to discover novel scaffold PRMT5 inhibitors. Herein, we report the discovery of DC_P33 as a hit compound of PRMT5 inhibitor, identified by molecular docking based virtual screening and 3H-labeled radioactive methylation assays. Structure–activity

  蛋白质精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）是II型PRMT酶，对多种细胞进程和不同类型的癌症至关重要。为了发现新颖的支架PRMT5抑制剂已经做出了许多努力。在本文中，我们报告了DC_P33作为PRMT5抑制剂的命中化合物的发现，通过基于分子对接的虚拟筛选和3 H标记的放射性甲基化测定法进行了鉴定。对DC_P33的类似物进行了结构活性关系（SAR）分析，然后进行了结构修饰以提高其活性。在衍生物中，化合物DC_C01的IC 50值为2.8μM，对PRMT1，EZH2和DNMT3A的选择性很好。此外，DC_C01表现出针对Z-138，Maver-1和Jeko-1癌细胞的抗增殖活性，其EC 50值分别为12μM，12μM和10.5μM 。综上所述，这些结果有助于开发针对PRMT5的特异性抑制剂和癌症疗法。