4-(2-(((2-(benzyloxy)naphthalen-1-yl)methyl)amino)ethyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2-(((2-(benzyloxy)naphthalen-1-yl)methyl)amino)ethyl)phenol
• 英文别名: 4-[2-[(2-Phenylmethoxynaphthalen-1-yl)methylamino]ethyl]phenol；4-[2-[(2-phenylmethoxynaphthalen-1-yl)methylamino]ethyl]phenol
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₂
• 分子量: 383.49
• InChiKey: KCBPVKFCUKJHCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(2-(((2-(benzyloxy)naphthalen-1-yl)methyl)amino)ethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过基于对接的虚拟筛选发现和优化蛋白精氨酸甲基转移酶5选择性抑制剂

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）是II型PRMT酶，对多种细胞进程和不同类型的癌症至关重要。为了发现新颖的支架PRMT5抑制剂已经做出了许多努力。在本文中，我们报告了DC_P33作为PRMT5抑制剂的命中化合物的发现，通过基于分子对接的虚拟筛选和3 H标记的放射性甲基化测定法进行了鉴定。对DC_P33的类似物进行了结构活性关系（SAR）分析，然后进行了结构修饰以提高其活性。在衍生物中，化合物DC_C01的IC 50值为2.8μM，对PRMT1，EZH2和DNMT3A的选择性很好。此外，DC_C01表现出针对Z-138，Maver-1和Jeko-1癌细胞的抗增殖活性，其EC 50值分别为12μM，12μM和10.5μM 。综上所述，这些结果有助于开发针对PRMT5的特异性抑制剂和癌症疗法。

  DOI：

  10.1039/c7ob00070g