(3S*,4S*)-3-hydroxy-1-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxocyclopentan-2-yl)-4-(methoxycarbonyl)-1-cyclohexene | 87902-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3S*,4S*)-3-hydroxy-1-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxocyclopentan-2-yl)-4-(methoxycarbonyl)-1-cyclohexene
• 英文别名: (3S^*,4S^*)-3-hydroxy-1-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxocyclopentan-2-yl)-4-(methoxycarbonyl)-1-cyclohexene
• CAS: 87902-41-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: XQSWHKLEUQBALL-WFASDCNBSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S*,4S*)-3-hydroxy-1-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxocyclopentan-2-yl)-4-(methoxycarbonyl)-1-cyclohexene 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以87.7%的产率得到1-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxocyclopentan-2-yl)-4-(methoxycarbonyl)-1-cyclohexen-3-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成 (.+-.)-verrucarol 和 (.+-.)-4,11-diepi-12,13-deoxyverrucarol 的串联环加成-烯策略

  摘要：

  Le noyau trichothecene peut etre obtenu en 10 etapes a partir de lamethyl-1 cyclopentanedione-1,3

  DOI：

  10.1021/ja00314a023
• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)silane 在 苯磺酰胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3S*,4S*)-3-hydroxy-1-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxocyclopentan-2-yl)-4-(methoxycarbonyl)-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  用于合成 (.+-.)-verrucarol 和 (.+-.)-4,11-diepi-12,13-deoxyverrucarol 的串联环加成-烯策略

  摘要：

  Le noyau trichothecene peut etre obtenu en 10 etapes a partir de lamethyl-1 cyclopentanedione-1,3

  DOI：

  10.1021/ja00314a023

文献信息

• A tandem cycloaddition-ene strategy for the synthesis of (.+-.)-verrucarol and (.+-.)-4,11-diepi-12,13-deoxyverrucarol
  作者：Barry M. Trost、Patrick G. McDougal、Kenneth J. Haller

  DOI：10.1021/ja00314a023

  日期：1984.1

  Le noyau trichothecene peut etre obtenu en 10 etapes a partir de la methyl-1 cyclopentanedione-1,3

  Le noyau trichothecene peut etre obtenu en 10 etapes a partir de lamethyl-1 cyclopentanedione-1,3