1-methyl-2-methylmercaptoimidazole-4,5-dicarboxaldehyde | 145083-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-methylmercaptoimidazole-4,5-dicarboxaldehyde
• 英文别名: 1-Methyl-2-methylsulfanylimidazole-4,5-dicarbaldehyde
• CAS: 145083-36-9
• 化学式: C₇H₈N₂O₂S
• 分子量: 184.219
• InChiKey: BTQMMOIKESOGRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-103 °C
• 沸点：
  413.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-methylmercaptoimidazole-4,5-dicarboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以90%的产率得到1-methyl-2-(methylthio)-4,5-bis(hydroxymethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Single-flask polyfunctionalization of the imidazole ring; a streamlined route to the antitumor agent carmethizole

  摘要：

  Three sequential treatments of an N-protected tribromoimidazole with n-BuLi / electrophile in a 1-pot process leads to N-protected 2,4,5-trisubstituted imidazoles. The method can be applied to the preparation of the immediate precursor of carmethizole.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61074-2
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-(甲硫基)咪唑 、 N-甲基-N-(2-吡啶基)甲酰胺 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以37%的产率得到1-methyl-2-methylmercaptoimidazole-4,5-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4,5-二甲氨基咪唑二阴离子的合成与化学。

  摘要：

  描述了一种产生4,5-二甲氨基咪唑的实验方便的方法。N-保护的2-取代的4,5-二碘咪唑在THF中0-5℃下用i-PrMgCl（2.4当量）处理。生成的邻位二价阴离子与亲电试剂反应，得到27-71％的4,5-二取代的咪唑产量。

  DOI：

  10.1021/jo0161680