dimethyl-2,3 butanediol-1,4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl-2,3 butanediol-1,4
• 英文别名: rac-2,3-dimethylbutane-1,4-diol；racem. 2,3-dimethyl-butane-1,4-diol；racem.-2,3-Dimethyl-butan-1,4-diol；(2S,3S)-2,3-dimethylbutane-1,4-diol
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: SKQUTIPQJKQFRA-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-2,3 butanediol-1,4 生成 racem.-2,3-dimethyl-1,4-bis-(4-nitro-benzoyloxy)-butane
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Properties of the Epimeric 2,3-Dimethylbutane-1,4-diols and Some Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01642a037
• 作为产物：
  描述：

  rac-2,3-dimethylsuccinic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl-2,3 butanediol-1,4
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective coupling reaction of thioamides via a dithia-Cope rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00474a047

文献信息

• Stéréospécificité de l'addition de Michael d'ènethiolates avec les énones acycliques
  作者：Kafui Kpegba、Patrick Metzner、Rosé Rakotonirina

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80066-1

  日期：1989.1

  E-enones (3-penten-2-one, chalcone) occurs with high stereospecificity: anti/syn product ratios are identical to the cis/trans enethiolate ratios. A pseudo-cyclic transition state is proposed with substituents of the enone C-C double bond occupying favorable equatorial positions. The 1,4-addition reaction is kineticaly controlled. In contrast to ester enolates, enethiolates allow the use of enones without

  锂化二硫酯与无环 β 取代的 E 烯酮的 1,4-加成反应得到非对映异构体 5-氧代烷基硫代硫酸盐。通过化学相关性将反构型分配给主要的非对映异构体。这种立体化学取决于前手侧伴侣的构型。通过捕获实验分析中间烯硫酸盐的 cisl/trans 比率。观察到 2 例二硫酯的高选择性顺式去质子化。E-烯酮 （3-penten-2-one， chalcone） 的 Michael 添加具有很高的立体特异性：抗/syn 产物比率与顺式/反式烯乙酸盐比率相同。提出了一种伪循环过渡态，烯酮 C-C 双键的取代基占据有利的赤道位置。1,4-加成反应是动力学控制的。与酯烯醇酯相比，烯硫醇酯允许使用烯酮，而不需要叔丁基或苯基。观察到的非对映选择性（抗/合成比高达 95 ： 5）提供了一种通过在非环系列中形成碳-碳键来创建两个邻近碳取代不对称中心的新方法。然而，当使用不饱和二酯作为受体时，观察到较差的选择性。
• A phosphine-free iron complex-catalyzed synthesis of cycloalkanes <i>via</i> the borrowing hydrogen strategy
  作者：Léo Bettoni、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1039/d0cc05840h

  日期：——

  Herein we report a diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex catalyzed synthesis of substituted cyclopentane, cyclohexane and cycloheptane compounds using the borrowing hydrogen strategy in the presence of various substituted primary and secondary 1,n diols as alkylating reagents. Deuterium labeling experiments confirm that the diols were the hydride source in this cascade process.

  在本文中，我们报道了在各种取代的伯和仲1，n二醇作为烷基化试剂存在下，采用借用氢策略，二氨基环戊二烯酮铁三羰基铁配合物催化合成取代的环戊烷，环己烷和环庚烷化合物。氘标记实验证实二醇是该级联过程中的氢化物来源。
• Synthetic Studies on Lytophilippine A: Synthesis of the Proposed Structure
  作者：Ki Po Jang、Soo Young Choi、Young Keun Chung、Eun Lee

  DOI：10.1021/ol2007296

  日期：2011.5.6

  Synthesis of the proposed structure of lytophilippine A was accomplished employing SmI2-mediated 5-exo cyclization of an aldehydo β-alkoxyvinyl sulfoxide and ring-closing metathesis reaction.

  利用SmI 2介导的醛基β-烷氧基乙烯基亚砜的5-外显环化和闭环易位反应，完成了所建议的冻干果胶A结构的合成。
• Synthesis of the I–K Fused Polyether Array of CTX3C and Related Ciguatoxins by Use of a Gold-Catalyzed Cyclization Reaction
  作者：Venkaiah Chintalapudi、Claire Wilson、J. Stephen Clark

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03782

  日期：2024.2.2

  The I–K fragment (C31–C49) of the ciguatoxin CTX3C has been synthesized from a simple chiral pool derived tetrahydropyranyl alcohol. An efficient gold-catalyzed cyclization reaction of a γ′-hydroxy ynone has been used to accomplish efficient closure of ring K under mild conditions. The resulting vinylogous ester has been elaborated to give a complete tricyclic fragment bearing the dimethyl-substituted

  雪卡毒素 CTX3C 的 I-K 片段 (C31-C49) 是由衍生自四氢吡喃醇的简单手性池合成的。 γ′-羟基炔酮的高效金催化环化反应已被用来在温和条件下实现 K 环的有效闭合。所得到的插烯酯经过精心设计，可得到完整的三环片段，该片段带有组装靶标的 LM 螺环缩醛部分所需的二甲基取代的侧链。
• Asymmetric synthesis of 1,3- and 1,3,4-substituted pyrrolidines
  作者：Jing Lin、Wing Hong Chan、Albert W.M Lee、Wai Yeung Wong、Pei Qiang Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00278-1

  日期：2000.4

  Diastereoselective alkylation of N-acylnorbornene sultams 2 afforded a variety of enantiomerically pure products 3a-3e. Reduction with LiAlH4 (LAH) followed by ditosylation furnished chiral 1,4-ditosylates 5a-5e which underwent a cyclization reaction with primary amines to afford chiral 1,3- and 1,3;4-substituted pyrrolidines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.