spiro[3.3]heptane-2,6-diyldimethanol | 27259-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro[3.3]heptane-2,6-diyldimethanol
• 英文别名: spiro[3,3]heptane-2,6-dimethanol；2,6-bis-hydroxymethyl-spiro[3.3]heptane；2,6-Bis-hydroxymethyl-spiro[3.3]heptan；2,5-Dihydroxymethyl-spiro-<3.3>-heptan；Spiro[3.3]heptane-2,6-dimethanol；[2-(hydroxymethyl)spiro[3.3]heptan-6-yl]methanol
• CAS: 27259-90-1；27259-91-2；138515-21-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: GVMMXAXVDLYFLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[3.3]heptane-2,6-diyldimethanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45 %的产率得到2,5-Dibrommethyl-spiro<3.3>heptan
  参考文献：
  名称：

  桶中的两个方块：Cucurbit[6]uril 的轴向二取代构象刚性脂肪族结合基序

  摘要：

  超分子化学需要适合构建多主题客体分子器件（例如开关、传感器、数据存储和催化剂）的新型结合基序。迄今为止，葫芦[6]脲（CB6）还没有描述过允许轴向取代的刚性脂肪族结合基序。我们准备了三个模型客体，将螺[3.3]庚烷和双环[1.1.1]戊烷中心部分与咪唑鎓和铵末端相结合。我们使用 NMR、滴定量热法、质谱法和单晶 X 射线衍射描述了它们对 CB6/7 和 α-/β-CD 的结合特性。我们发现双咪唑螺螺[3.3]庚烷客体与CB6、CB7和β-CD形成包合物，缔合常数分别为4.0 × 10 4、1.2 × 10 12和1.4 × 10 2。由于受阻端基较少，二铵类似物与 CB6 ( K = 1.4 × 10 6 ) 和 CB7 ( K = 3.8 × 10 12 ) 形成更稳定的复合物。双咪唑双环[1.1.1]戊烷客体仅与CB7形成高度稳定的络合物，K值为1.1×10 11。新结合基序的高选择性

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01556
• 作为产物：
  描述：

  螺[3.3]庚烷-2,6-二羧酸,2,6-二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 spiro[3.3]heptane-2,6-diyldimethanol
  参考文献：
  名称：

  Spiranes. II. Spiro[3.3]heptane Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01060a011

文献信息

• [EN] ALKENE SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS FARNESOID X RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES D'ALCÈNE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR FARNÉSOÏDE X
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019089665A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention provides compounds of Formula (I), or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds modulate the activity of farnesoid X receptor (FXR), for example, as agonists. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with FXR dysregulation, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式（I）的化合物，或其立体异构体、互变异构体、或其药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物调节法尼索酮X受体（FXR）的活性，例如作为激动剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和药物组合物来治疗与FXR失调相关的疾病、紊乱或病况，如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病的方法。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF ANDROGEN RECEPTOR
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20160214972A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present invention relates to bifunctional compounds, which find utility to degrade and (inhibit) Androgen Receptor. In particular, the present invention is directed to compounds, which contain on one end a VHL ligand which binds to the ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds Androgen Receptor such that Androgen Receptor is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of Androgen Receptor. The present invention exhibits a broad range of pharmacological activities associated with compounds according to the present invention, consistent with the degradation/inhibition of Androgen Receptor.

  本发明涉及双功能化合物，其可用于降解和（抑制）雄激素受体。具体而言，本发明涉及含有一端结合到泛素连接酶的VHL配体和另一端结合雄激素受体的基团的化合物，使得雄激素受体靠近泛素连接酶，从而使雄激素受体发生降解（和抑制）。本发明展现了广泛的药理活性，与本发明的化合物的降解/抑制雄激素受体的作用一致。
• Alkene spirocyclic compounds as farnesoid X receptor modulators
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US11286252B2

  公开（公告）日：2022-03-29

  The present invention provides compounds of Formula (I), or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds modulate the activity of farnesoid X receptor (FXR), for example, as agonists. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with FXR dysregulation, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式(I)化合物或其立体异构体、同系物或药学上可接受的盐或溶液，其中所有变量如本文所定义。这些化合物可调节类法尼醇 X 受体 (FXR) 的活性，例如作为激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及通过使用这些化合物和药物组合物治疗与 FXR 失调相关的疾病、紊乱或病症的方法，如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。
• Naemura, Koichiro; Furutani, Atsushi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 6, p. 1301 - 1326
  作者：Naemura, Koichiro、Furutani, Atsushi

  DOI：——

  日期：——
• Backer; Kemper, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1938, vol. 57, p. 1249,1252
  作者：Backer、Kemper

  DOI：——

  日期：——