3-hydroxy-2-(2',5'-dimethylphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one | 95911-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(2',5'-dimethylphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-(2,5-dimethylphenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one；2-(2,5-Dimethylphenyl)-3-hydroxychromen-4-one；2-(2,5-dimethylphenyl)-3-hydroxychromen-4-one
• CAS: 95911-73-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: FQDFJHXCYWRRHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxychromen-4-one 、 2,5-二甲基苯肼盐酸盐 在 air 作用下， 以 二乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到3-hydroxy-2-(2',5'-dimethylphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyl directed C-arylation: synthesis of 3-hydroxyflavones and 2-phenyl-3-hydroxy pyran-4-ones under transition-metal free conditions

  摘要：

  在碱的存在下，利用羟基辅助、高效、无过渡金属参与的直接3-羟基香豆素和5-羟基吡喁-4-酮基团的C-芳基化反应，以空气作为氧化剂，芳基肼作为芳基化试剂，合成了具有高生物活性的3-羟基黄酮和2-苯基-3-羟基吡喁-4-酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob01929g

文献信息

• Hydroxyl directed <i>C</i>-arylation: synthesis of 3-hydroxyflavones and 2-phenyl-3-hydroxy pyran-4-ones under transition-metal free conditions
  作者：Sayantan Paul、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1039/c7ob01929g

  日期：——

  Hydroxyl assisted, efficient, transition-metal free and direct C-arylation of 3-hydroxychromone and 5-hydroxy pyran-4-one moieties in the presence of a base, air as an oxidant and arylhydrazines as arylating agents to furnish highly biologically active 3-hydroxyflavones and 2-phenyl-3-hydroxy pyran-4-ones has been developed.

  在碱的存在下，利用羟基辅助、高效、无过渡金属参与的直接3-羟基香豆素和5-羟基吡喁-4-酮基团的C-芳基化反应，以空气作为氧化剂，芳基肼作为芳基化试剂，合成了具有高生物活性的3-羟基黄酮和2-苯基-3-羟基吡喁-4-酮。