(S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2-dimethylpentanamide | 618096-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2-dimethylpentanamide
• 英文别名: (2S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethylpentanamide
• CAS: 618096-58-5
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₃Si
• 分子量: 393.642
• InChiKey: WCHOVQGCTBPIMV-NSHGMRRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2-dimethylpentanamide 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 ammonia borane 、 三苯胂 、 异丙基氯化镁 、 sodium formate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 diisopropylammonium trifluoroacetate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.25h， 生成 (S)-7-(4-bromooxazol-5-yl)-6-methyl-1-methylene-5,6-dihydro-1H-inden-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铁介导的 Pauson-Khand [2 + 2 + 1] 碳环化反应全合成 (+)-Ilebethoxazole

  摘要：

  研究描述了 (+)-ileabethoxazole (1) 的全合成，使用炔丙基锡烷与 5-iodo-1,3-恶唑的 Stille 交叉偶联反应生成 1,1-二取代丙二烯 (11)。铁介导的 [2 + 2 + 1] 碳环化产生了一种新的环戊烯酮，用于详细说明 1。位点选择性钯插入反应允许杂环的区域控制取代。研究了不对称氢化铜还原，并讨论了形成中心芳环的策略。

  DOI：

  10.1021/ja5043462
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丙烷 、 丙酰胺,N-[(1R,2R)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基]-N-甲基- 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到(S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2-dimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-leucascandrolide A的完全立体控制的全合成

  摘要：

  一种高度立体控制的总合成物，来自钙质海绵Leucascandra Caveolata的具有细胞毒性的18元大环内酯类Leucascandrolide A，始于Jacobsen不对称杂Diels-Alder反应，以配置2,6-顺式-四氢吡喃环。依靠基于底物的控制，所有剩余的含氧立体中心均以高选择性引入。一个有效的终局取决于两次Mitsunobu反应，第一个反应是在C17处倒置来封闭大内酯，第二个反应是在C5处连接含恶唑的侧链，然后将两个炔烃进行Lindlar加氢以提供（+）-白咖啡酮A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00814-7

文献信息

• A fully stereocontrolled total synthesis of (+)-leucascandrolide A
  作者：Ian Paterson、Matthew Tudge

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00814-7

  日期：2003.8

  cytotoxic 18-membered macrolide from the calcareous sponge Leucascandra caveolata, starts out with a Jacobsen asymmetric hetero Diels–Alder reaction to configure the 2,6-cis-tetrahydropyran ring. All the remaining oxygenated stereocentres are introduced with high selectivity by relying on substrate-based control. An efficient endgame depends on two Mitsunobu reactions, the first to close the macrolactone

  一种高度立体控制的总合成物，来自钙质海绵Leucascandra Caveolata的具有细胞毒性的18元大环内酯类Leucascandrolide A，始于Jacobsen不对称杂Diels-Alder反应，以配置2,6-顺式-四氢吡喃环。依靠基于底物的控制，所有剩余的含氧立体中心均以高选择性引入。一个有效的终局取决于两次Mitsunobu反应，第一个反应是在C17处倒置来封闭大内酯，第二个反应是在C5处连接含恶唑的侧链，然后将两个炔烃进行Lindlar加氢以提供（+）-白咖啡酮A.
• Total Synthesis of (+)-Ileabethoxazole via an Iron-Mediated Pauson–Khand [2 + 2 + 1] Carbocyclization
  作者：David R. Williams、Akshay A. Shah

  DOI：10.1021/ja5043462

  日期：2014.6.18

  describe the total synthesis of (+)-ileabethoxazole (1) using a Stille cross-coupling reaction of propargylic stannanes with 5-iodo-1,3-oxazoles to produce 1,1-disubstituted allenes (11). An iron-mediated [2 + 2 + 1] carbocyclization yields a novel cyclopentenone for elaboration to 1. Site-selective palladium insertion reactions allow for regiocontrolled substitutions of the heterocycle. Asymmetric copper

  研究描述了 (+)-ileabethoxazole (1) 的全合成，使用炔丙基锡烷与 5-iodo-1,3-恶唑的 Stille 交叉偶联反应生成 1,1-二取代丙二烯 (11)。铁介导的 [2 + 2 + 1] 碳环化产生了一种新的环戊烯酮，用于详细说明 1。位点选择性钯插入反应允许杂环的区域控制取代。研究了不对称氢化铜还原，并讨论了形成中心芳环的策略。