tert-butyl 2-(2-azidoethyl)-1-oxo-2-indanecarboxylate | 1391085-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-azidoethyl)-1-oxo-2-indanecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(2-azidoethyl)-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1391085-01-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₃
• 分子量: 301.345
• InChiKey: ORISCRMSXPZSAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-azidoethyl)-1-oxo-2-indanecarboxylate 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl 3,4-dihydro-2H-indeno[1,2-b]pyrrole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  茚满酮羧酸盐对乙烯基硒酮的有机催化迈克尔加成反应，用于多环吡咯烷的不对称合成

  摘要：

  C6'羟基金鸡纳衍生物催化的外消旋茚满酮羧酸酯与乙烯基硒酮的迈克尔加成反应是合成序列的关键步骤，可实际获得高度对映体富集（高达ee达98％ee）的具有连续的叔和季立体中心的多环吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.077
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 4-((S)-(phenanthren-9-yloxy)((2R,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-ol 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 2-(2-azidoethyl)-1-oxo-2-indanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  茚满酮羧酸盐对乙烯基硒酮的有机催化迈克尔加成反应，用于多环吡咯烷的不对称合成

  摘要：

  C6'羟基金鸡纳衍生物催化的外消旋茚满酮羧酸酯与乙烯基硒酮的迈克尔加成反应是合成序列的关键步骤，可实际获得高度对映体富集（高达ee达98％ee）的具有连续的叔和季立体中心的多环吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.077

文献信息

• Dielectrophilic Approach to Sequential Heterofunctionalization of Ethylene from Vinylthianthrenium Salt
  作者：Giandomenico Magagnano、Valentin Poirier、Filippo Romoli、Dario Corbisiero、Francesco Calogero、Pier Giorgio Cozzi、Andrea Gualandi

  DOI：10.1002/ejoc.202400224

  日期：2024.6.3

  Vinyl thianthrenium salt is a compound with interesting electrophilic properties capable of reacting with two distinct nucleophiles. By using β‐keto esters as one of the reaction partners, it is possible to insert a chain of two carbon atoms with a further functionalization under mild conditions. We have studied this new methodology which involves the stepwise formation of a C−C and a C−X bond (with X=N, O, etc.) in one step without the use of metals. Depending on the reaction conditions and the starting ketoester, a varied reactivity has been observed and described.