tert-Butyl 2-cyano-5-(1,4,4-trimethyl-2-oxo-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-6-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate | 305796-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: tert-Butyl 2-cyano-5-(1,4,4-trimethyl-2-oxo-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-6-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-cyano-5-(1,4,4-trimethyl-2-oxo-3,1-benzoxazin-6-yl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 305796-34-3
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₄
• 分子量: 381.431
• InChiKey: ZFUHGTMFXNETGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl 2-cyano-5-(1,4,4-trimethyl-2-oxo-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-6-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 以 二氯甲烷 、 氮 、 丙酮 为溶剂， 以76%的产率得到5-(1,4,4-trimethyl-2-oxo-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-6-yl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyanopyrroles

  摘要：

  这项发明提供了一种具有结构的孕酮受体拮抗剂 1 其中T为O、S或不存在；R 1 和R 2 分别为氢、烷基、取代烷基；或R 1 和R 2 一起形成一个环，并且一起含有—CH 2 (CH 2 ) n CH 2 —、—CH 2 CH 2 CMe 2 CH 2 CH 2 —、—O(CH 2 ) p CH 2 —、—O(CH 2 ) q O—、—CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 —或—CH 2 CH 2 NR 7 CH 2 CH 2 —； n=1-5；p=1-4；q=1-4； R 3 为氢、OH、NH 2 、烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、炔基、取代炔基或COR A ； R A 为氢、烷基、取代烷基、烷氧基、取代烷氧基、氨基烷基或取代氨基烷基； R 4 为氢、卤素、CN、NH 2 、烷基、取代烷基、烷氧基、取代烷氧基、氨基烷基或取代氨基烷基； R 5 为氢、烷基或取代烷基； R 6 为氢、烷基、取代烷基或COR B ， R B 为氢、烷基、取代烷基、烷氧基、取代烷氧基、氨基烷基或取代氨基烷基； R 7 为氢或烷基；或其药学上可接受的盐

  公开号：

  US20020068735A1
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 tert-Butyl 2-cyano-5-(1,4,4-trimethyl-2-oxo-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-6-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Relationship of Novel 6-Aryl-1,4- dihydrobenzo[d][1,3]oxazine-2-thiones as Progesterone Receptor Modulators Leading to the Potent and Selective Nonsteroidal Progesterone Receptor Agonist Tanaproget

  摘要：

  Tanaproget represents a potential first-in-class nonsteroidal PR agonist for contraception with improved safety and side effect profiles versus currently available steroidal oral contraceptives. Additional SAR, biological activity, and structural information from a tanaproget/hPR-LBD (hPR-LBD human progesterone receptor ligand binding domain) cocrystal structure will also be presented.

  DOI：

  10.1021/jm050358b