4-Nitro-5,10-dihydro-11H-dibenzo [b,e] [1,4]diazepin-11-one | 162930-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-Nitro-5,10-dihydro-11H-dibenzo [b,e] [1,4]diazepin-11-one
• 英文别名: 4-nitro-5,10-dihydro-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-one；10-nitro-5,11-dihydrobenzo[b][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 162930-70-3
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₃
• 分子量: 255.233
• InChiKey: XAOUVAOADPAMAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  305-307 °C(Solv: acetone (67-64-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  382.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-5,10-dihydro-11H-dibenzo [b,e] [1,4]diazepin-11-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 48.67h， 生成 benzyl N-[11-[2-[4-(4-bromobutyl)phenyl]acetyl]-6-oxo-5H-benzo[b][1,4]benzodiazepin-10-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  某些取代的二苯并二氮杂酮和吡啶基苯并二氮杂酮的合成

  摘要：

  5-[[4-[（4-二异丁基氨基）丁基] -1-苯基]乙酰基] -10,11-二氢-5 H-二苯并[ b，e ] [1,4]的某些氟代和碘代衍生物diazepin-1l-one和11-[[[4-[（（二烷基氨基）丁基] -1-苯基]乙酰基] -5,11-二氢-6 H-吡啶基[2,3- b ] [1,4]苯并二氮杂-合成了6-ones 6（方案1）及其类似物。二苯并二氮杂醌1的合成（方案1）是基于1，4-苯二胺和取代的苯甲酸之间的反应。中间体吡啶基苯二酮3（方案1）通过使2-氯-3-氨基吡啶与邻氨基苯甲酸甲酯及其氯衍生物缩合而制备。4-[（卤代）烷基]苯乙酰氯与二苯并二氮杂酮和吡啶基苯并二氮杂酮的缩合，然后单或二烷基或二烯基胺的反应提供了6（方案1）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350329
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基乙酰苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Nitro-5,10-dihydro-11H-dibenzo [b,e] [1,4]diazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fungicidal Activity of Novel Aminophenazine-1-carboxylate Derivatives

  摘要：

  A series of novel 6-aminophenazine-1-, 7-aminophenazine-1- and 8-aminophenazine-1-carboxylate derivatives were synthesized by a facile method, and their structures were characterized by H-1 NMR, C-13 NMR and high-resolution mass spectrometry. Some unexpected byproducts V-7b-V-8d were noticed and isolated, and their structures were identified by 2D NMR spectra including heteronuclear multiple-quantum coherence (HMQC), heteronuclear multiple-bond correlation (Hmbc) and H-H correlation spectrometry (H-H COSY) approach. Their fungicidal activities against five fungi were evaluated, which indicated that most of the title compounds showed low fungicidal activities in vitro against Alternaria solani, Cercospora arachidicola, Fusarium omysporum, Gibberella zeae, and Physalospora piricola at a dosage of 50 mu g mL(-1), while compounds IV-6a and IV-6b exhibited excellent activities against P. piricola at that dosage. Compound IV-6a could be considered as a leading structure for further design of fungicides.

  DOI：

  10.1021/jf904408c

文献信息

• Dibenzoxazepinone derivatives and uses thereof
  申请人：Harris New Ralph

  公开号：US20060154914A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  Compounds of the Formula I: wherein m, n, k, A, X, Y, Z, Ar, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined herein. The compounds are useful as 5-HT6 receptor antagonists. Also provided are compositions comprising, methods of using, and methods of making the subject compounds.

  式I的化合物： 其中m、n、k、A、X、Y、Z、Ar、R1、R2、R3和R4如本文所定义。这些化合物可用作5-HT6受体拮抗剂。还提供了包含这些化合物的组合物、使用方法和制备这些化合物的方法。
• Synthesis and Anti-HIV-1 Activity of 4,5,6,7-Tetrahydro-5-methylimidazo[4,5,1-jk][1,4]benzodiazepin-2(1H)-one (TIBO) Derivatives. 3
  作者：Henry J. Breslin、Michael J. Kukla、Donald W. Ludovici、Richard Mohrbacher、Winston Ho、Milton Miranda、James D. Rodgers、T. Kevin Hitchens、Gregory Leo

  DOI：10.1021/jm00005a005

  日期：1995.3

  4,5,6,7-Tetrahydro-5-methylimidazo[4,5,1-jk][1,4]benzodiazepin-2 (1H)-ones (TIBO), 1, have been shown to significantly inhibit HIV-1 replication in vitro by interfering with the virus's reverse transcriptase enzyme. They have also demonstrated potential clinical efficacy in combating HIV-1, on the basis of a preliminary study. Our prior publications have discussed the discovery of this series of compounds

  4,5,6,7-四氢-5-甲基咪唑并[4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂-2（1H）-ones（TIBO），1，已显示出显着抑制HIV-1的作用。通过干扰病毒的逆转录酶在体外复制。在初步研究的基础上，他们还证明了对抗HIV-1的潜在临床功效。我们以前的出版物讨论了该系列化合物的发现，并报道了一些有关N-6取代和1的5元环变异的初步化学和生物学研究。该手稿描述了我们围绕4、5和7单和1的混乱，并讨论相关的HIV-1抑制结构-活性关系。根据MT-4细胞中HIV-1的细胞病变作用的抑制作用，我们发现5-mono-Me-取代的类似物 在早期的先导化合物中的原始取代和1的7-单-Me-取代的类似物始终具有最强的活性。尽管通常活性较低，但是1的4,5,7-未取代的，4-单取代的，顺式和反式的5,7-di-Me-取代的和顺式-4,5-di-Me-取代的类似物还表现出一些明显的所需活性。其余的反式-4
• Dibenzodiazepine derivatives, their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20030139394A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The invention relates to compounds of the formula I 1 and their tautomeric forms, possible enantiomeric and diastereomeric forms and their prodrugs, and to their preparation and use, where A, B, R 1 and X 1 have the meanings given in the description.

  本发明涉及公式I1化合物及其互变异构体，可能的对映异构体和二对映异构体以及它们的前药，以及它们的制备和使用，其中A、B、R1和X1的含义如说明书所述。
• DIBENZODIAZEPINE DERIVATES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：EP1463731B1

  公开（公告）日：2005-09-28
• US7229984B2
  申请人：——

  公开号：US7229984B2

  公开（公告）日：2007-06-12